AB-FUBINACA.

L'AB-FUBINACA appartient à la famille des indazole-3-carboxamides à chaîne valinamide, dite groupe FUBINACA. Elle se comporte en agoniste complet des récepteurs CB1 et CB2, là où le Δ9-THC n'est qu'un agoniste partiel : au CB1 humain, l'affinité mesurée est de 0,385 nM et l'efficacité maximale en [35S]GTPγS de 114 % (Sommer et al. 2026). Chez la souris, elle provoque les effets de la tétrade cannabinoïde, de courte durée, sans tolérance mais avec des signes somatiques de sevrage précipité par le rimonabant ; la molécule n'est plus détectable dans le cerveau 4 h après l'injection (Trexler et al. 2020). Une administration répétée chez la souris altère la mémoire de reconnaissance avec des marqueurs de stress oxydatif et d'apoptose dans l'hippocampe (Alzu'bi et al. 2024), atteint le rein (Alzu'bi et al. 2025) et réduit la testostérone et la viabilité des spermatozoïdes (Alzu'bi et al. 2026). Chez l'homme, la littérature se limite à des observations : une huile de cannabidiol du commerce contaminée par l'AB-FUBINACA donnée à un patient pédiatrique (Rianprakaisang et al. 2020) et un décès avec un mélange de trois cannabinoïdes de synthèse et d'une cathinone, où l'AB-FUBINACA était présent dans le poumon à 124 pg/g (Yamagishi et al. 2018). Aucun essai clinique n'a été retrouvé dans les sources consultées.

Provenance

Molécule entièrement synthétique. Elle n'existe dans aucune plante, ni dans le chanvre ni ailleurs, et n'a aucune origine naturelle connue.

Première description

Famille d'indazole-3-carboxamides à groupe amide décrite dans un brevet Pfizer (WO 2009/106980, publié en 2009) ; premières études de métabolisme publiées en 2014 (Takayama et al.).

Aucune voie de biosynthèse n'existe : la molécule ne provient d'aucun organisme vivant et ne dérive d'aucun précurseur végétal. C'est une molécule de synthèse de la classe des indazole-3-carboxamides, décrite ici par sa classe chimique uniquement.

International

Convention de 1971 : tableau II

CND, décision 63/5 (4 mars 2020) (nouvel onglet)

Union européenne

Aucune mesure de contrôle de l'Union ne le nomme

France

Annexe III : stupéfiant

Arrêté du 31 mars 2017 (cité par l'ANSM) ; liste consolidée ANSM du 26/06/2026

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

indazole-3-carboxamide

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

AB-FUBINACA (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Indazole-3-carboxamide portant une chaîne latérale valinamide dérivée de la L-valine, et un groupement 4-fluorobenzyle sur l'azote N1 du noyau indazole. Cette combinaison définit le groupe dit FUBINACA au sein des agonistes synthétiques des récepteurs cannabinoïdes. La molécule ne possède aucun squelette terpénophénolique : elle ne partage avec le THC que la cible pharmacologique, pas la structure.

Aucun paramètre pharmacocinétique humain n'est publié : la pharmacocinétique de l'AB-FUBINACA chez l'humain et chez l'animal reste inconnue (Kim et al. 2020). Chez la souris, les effets sont relativement brefs par comparaison avec le THC et la molécule n'est plus détectable dans le cerveau 4 h après l'injection (Trexler et al. 2020). In vitro, l'AB-FUBINACA inhibe le CYP2C19 (Ki = 6,3 µM, inhibition compétitive), le CYP2C9 (13,1 µM), le CYP2B6 (15,0 µM, inhibition mixte), le CYP2C8 (19,9 µM) et le CYP2D6 (20,8 µM), ainsi que OCT2 (54,2 µM) et OATP1B1 (94,4 µM), mais pas significativement les CYP1A2, CYP2A6 et CYP3A4 ni les UGT testées jusqu'à 100 µM ; un risque d'interactions médicamenteuses reste à évaluer cliniquement (Kim et al. 2020).

Sur microsomes hépatiques humains, l'oxydation de l'AB-FUBINACA porte principalement sur le fragment N-(1-amino-alkyl-1-oxobutane) (Takayama et al. 2014). Minakata et al. (2021) ont identifié et quantifié deux métabolites, M3 et M4, dans le poumon, le foie et le rein d'un cadavre : M4 y est le métabolite majeur dans l'urine comme dans les tissus (14 400 pg/mL dans l'urine), alors que M3 était rapporté comme prédominant dans plusieurs travaux antérieurs.

Une huile de cannabidiol du commerce contaminée par l'AB-FUBINACA a été donnée à un patient pédiatrique (Rianprakaisang et al. 2020). Yamagishi et al. (2018) décrivent un décès avec un mélange de trois cannabinoïdes de synthèse (EAM-2201, AB-PINACA, AB-FUBINACA) et d'une cathinone : l'AB-FUBINACA était détecté mais non quantifiable dans le sang, et mesuré à 124 pg/g dans le poumon. Chez la souris, l'administration répétée produit une dépendance physique avec sevrage précipité (Trexler et al. 2020), une atteinte de l'hippocampe avec troubles de la mémoire de reconnaissance (Alzu'bi et al. 2024), une atteinte tubulaire rénale avec stress oxydatif, inflammation et apoptose (3 mg/kg pendant 5 jours ; Alzu'bi et al. 2025) et, pendant 3 semaines à 0,75, 1,5 ou 3 mg/kg, une baisse dose-dépendante de la testostérone et de la viabilité des spermatozoïdes (Alzu'bi et al. 2026).

Lorsque l'urine fait défaut, les métabolites M3 et M4 dans le poumon ou le rein sont recommandés pour prouver une consommation d'AB-FUBINACA (Minakata et al. 2021). Murakami et al. (2016) ont publié une méthode de spectrométrie de masse en tandem à ionisation électronique qui distingue l'AB-FUBINACA (position para du fluor) de ses isomères ortho et méta sur le cycle phényle, d'après l'abondance relative des ions de m/z 109 et 253.

1. 1Banister et al. · ACS Chem Neurosci 2015 (nouvel onglet)PMID 26134475
2. 2Longworth et al. · Forensic Toxicol 2016 (nouvel onglet)PMID 27547266
3. 3Sommer et al. · Addiction 2026 (nouvel onglet)PMID 41423817
4. 4Trexler et al. · Drug Alcohol Depend 2020 (nouvel onglet)PMID 32688070
5. 5Kim et al. · Molecules 2020 (nouvel onglet)PMID 33050066
6. 6Takayama et al. · Biomed Chromatogr 2014 (nouvel onglet)PMID 24861751
7. 7Minakata et al. · J Anal Toxicol 2021 (nouvel onglet)PMID 32886766
8. 8Murakami et al. · J Mass Spectrom 2016 (nouvel onglet)PMID 27441731
9. 9Yamagishi et al. · Leg Med 2018 (nouvel onglet)PMID 30268690
10. 10Rianprakaisang et al. · Clin Toxicol 2020 (nouvel onglet)PMID 31126197
11. 11Alzu'bi et al. · Neurotoxicology 2024 (nouvel onglet)PMID 38823587
12. 12Alzu'bi et al. · Forensic Toxicol 2025 (nouvel onglet)PMID 39120650
13. 13Alzu'bi et al. · Forensic Toxicol 2026 (nouvel onglet)PMID 41083648

SMILES

CC(C)[C@@H](C(=O)N)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CC3=CC=C(C=C3)F

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.