AB-PINACA.

L'AB-PINACA est un indazole-3-carboxamide à tête valinamide et chaîne N-pentyle. C'est un agoniste complet des récepteurs CB1 et CB2 : Wiley et al. (2015) mesurent Ki = 2,87 nM au CB1 et 0,88 nM au CB2, une efficacité au CB1 supérieure à celle de la plupart des agonistes complets connus, et une substitution complète au Δ9-THC chez la souris (ED50 de 3,78 µmol/kg contre 5,7 µmol/kg pour le Δ9-THC). Banister et al. (2015) l'ont caractérisé avec d'autres carboxamides et ont montré chez le rat une hypothermie et une bradycardie dose-dépendantes levées par un antagoniste CB1. Chez l'homme, les données viennent de rapports de cas : Armenian et al. (2018) décrivent six personnes exposées en milieu isolé, dont deux cas confirmés pour l'AB-PINACA et l'ADB-PINACA, avec troubles de la conscience, agitation et convulsions ; Peterson et Couper (2015) ont dosé l'AB-PINACA dans le sang de 25 conducteurs (0,6 à 41,3 ng/mL). Aucune étude d'administration contrôlée chez l'être humain n'a été retrouvée dans les sources consultées.

Provenance

Molécule de synthèse, sans origine végétale, retrouvée dans des produits à fumer de type « spice » (Arbouche et al. 2019).

Première description

Caractérisation pharmacologique publiée en 2015 par Banister et al. et par Wiley et al.

Aucune voie biologique connue : l'AB-PINACA ne dérive d'aucun métabolisme végétal ni animal et n'existe pas à l'état naturel. C'est une molécule de synthèse de la classe des indazole-3-carboxamides, décrite ici par sa classe chimique uniquement.

International

Convention de 1971 : tableau II

CND, décision 61/9 (14 mars 2018) (nouvel onglet)

Union européenne

Aucune mesure de contrôle de l'Union ne le nomme

France

Annexe III : stupéfiant

Arrêté du 14 octobre 2019 (cité par l'ANSM) ; liste consolidée ANSM du 26/06/2026

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

indazole-3-carboxamide

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

AB-PINACA (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Cannabinoïde de synthèse de la classe des indazole-3-carboxamides, sous-famille PINACA. Le noyau indazole porte une chaîne N-pentyle en position 1 et une fonction carboxamide en position 3, reliée à une tête valinamide de configuration (S), c'est-à-dire l'amide primaire de la L-valine. Cette tête distingue les composés dits AB de leurs analogues ADB, bâtis sur la tert-leucine, et des composés MMB ou MDMB dont la tête est un ester méthylique. La molécule ne comporte aucun noyau dibenzopyrane : sa parenté avec le Δ9-THC est purement fonctionnelle, elle tient à la reconnaissance du récepteur et non au squelette.

Aucune étude d'administration contrôlée chez l'être humain n'a été retrouvée dans les sources consultées : biodisponibilité, demi-vie et volume de distribution ne sont pas établis. Peterson et Couper (2015) ont dosé la molécule inchangée dans le sang de 25 conducteurs suspectés de conduite sous influence dans l'État de Washington et en Alaska (0,6 à 41,3 ng/mL). Minakata et al. (2021) ont caractérisé 13 métabolites dans des tissus solides humains (poumon, foie, rein) et dans l'urine. Dans un cas d'intoxication, Arbouche et al. (2019) rapportent 5,7 ng/mL dans le sang et moins de 1 ng/mL dans l'urine, ce que les auteurs rattachent à un métabolisme rapide.

Wohlfarth et al. (2015) ont identifié 23 métabolites sur hépatocytes humains, formés par hydrolyse du carboxamide, hydroxylation, formation de cétone, carboxylation, formation d'époxyde suivie d'une hydrolyse ou combinaison de ces réactions ; l'acide carboxylique, le dérivé carbonylé et le dérivé hydroxypentyle (probablement en position 4) dominent, et les métabolites ont été retrouvés dans des urines authentiques. Minakata et al. (2021) ont caractérisé 13 métabolites dans des tissus et des hépatocytes : le métabolite d'hydrolyse du carboxamide terminal domine dans les hépatocytes, le poumon et le foie, et un dérivé hydroxylé ou carbonylé de la chaîne pentyle dans le rein et l'urine. Gamage et al. (2019) ont montré que la plupart des métabolites hydroxypentyle gardent une pleine efficacité sur les récepteurs CB1 et CB2 humains, avec une affinité et une puissance réduites. Park et al. (2020) ont décrit in vitro une inhibition réversible des CYP2C8 (Ki = 16,9 µM), CYP2C9 (6,7 µM), CYP2C19 (16,1 µM) et de OAT3 (8,3 µM), et une inhibition temps-dépendante du CYP3A4 (Ki = 17,6 µM).

Armenian et al. (2018) ont rapporté une série de six personnes exposées à un produit fumé en milieu isolé, avec altération de la conscience, agitation et convulsions ; deux cas étaient confirmés pour l'AB-PINACA, l'ADB-PINACA et leurs métabolites acide pentanoïque. Peterson et Couper (2015) décrivent 58 cas de conduite suspectée sous influence liés à l'AB-CHMINACA ou à l'AB-PINACA en 2014 : la plupart des conducteurs conduisaient très mal, avaient eu un accident ou étaient retrouvés inconscients dans leur véhicule, avec des troubles de l'élocution, une confusion, une incoordination et une léthargie. Dans une cohorte de 29 surdoses confirmées de cannabinoïdes de synthèse (dont une à l'AB-PINACA), l'insuffisance respiratoire aiguë touchait 25 % des cas contre 4,2 % des surdoses sans cannabinoïde de synthèse (Manini et al. 2022). Chez la souris, la tolérance à l'hypothermie induite par l'AB-PINACA est bien moindre qu'avec le JWH-018 (Wilson et al. 2022).

Arbouche et al. (2019) ont validé une méthode de détection dans les cheveux par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem (limite de détection 0,5 pg/mg) ; dans un cas d'intoxication, la concentration était de 195 pg/mg dans les cheveux de la tête et de 5 pg/mg dans les poils pubiens, une exposition environnementale ne pouvant pas être exclue. Le poumon et le rein sont les tissus les plus recommandés pour le profilage post mortem des métabolites en l'absence d'urine (Minakata et al. 2021). Longworth et al. (2016) ont caractérisé les régio-isomères 2-alkyl-2H-indazole, à distinguer lors de l'identification.

1. 1Wiley et al. · J Pharmacol Exp Ther 2015 (nouvel onglet)PMID 26105953
2. 2Banister et al. · ACS Chem Neurosci 2015 (nouvel onglet)PMID 26134475
3. 3Wohlfarth et al. · AAPS J 2015 (nouvel onglet)PMID 25721194
4. 4Armenian et al. · Neuropharmacology 2018 (nouvel onglet)PMID 29037744
5. 5Peterson et Couper · J Anal Toxicol 2015 (nouvel onglet)PMID 26378139
6. 6Arbouche et al. · Drug Test Anal 2019 (nouvel onglet)PMID 30604522
7. 7Gamage et al. · J Pharmacol Exp Ther 2019 (nouvel onglet)PMID 30552295
8. 8Minakata et al. · J Anal Toxicol 2021 (nouvel onglet)PMID 32232365
9. 9Park et al. · Pharmaceutics 2020 (nouvel onglet)PMID 33138123
10. 10Manini et al. · Clin Toxicol 2022 (nouvel onglet)PMID 34499005
11. 11Wilson et al. · Drug Alcohol Depend 2022 (nouvel onglet)PMID 35643039
12. 12Longworth et al. · Forensic Toxicol 2016 (nouvel onglet)PMID 27547266

SMILES

CCCCCN1C2=CC=CC=C2C(=N1)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.