AB-CHMINACA.

L'AB-CHMINACA appartient aux agonistes de synthèse des récepteurs cannabinoïdes, dans la famille des indazole-3-carboxamides à résidu valinamide. Wiley et al. (2015) la décrivent comme un agoniste complet de CB1 et CB2, d'affinité nanomolaire (Ki = 0,78 nM au CB1 et 0,45 nM au CB2), dont l'efficacité dépasse celle de la plupart des agonistes complets connus du CB1 ; chez la souris, elle se substitue au Δ9-THC dans un test de discrimination, avec une ED50 de 0,34 µmol/kg contre 5,7 µmol/kg pour le Δ9-THC. Cette efficacité maximale explique l'écart avec le cannabis : le Δ9-THC n'active le récepteur que partiellement. Aucune étude d'administration contrôlée chez l'être humain n'a été retrouvée dans les sources consultées ; les données humaines viennent de séries d'expertises post mortem, comme celle de Groth et al. (2023) : sur 98 décès autour de Munich entre 2014 et 2020 impliquant 41 agonistes de synthèse, ces substances avaient un rôle causal dans 51 % des cas, et l'AB-CHMINACA était la troisième la plus fréquente, après le 5F-ADB et le 5F-MDMB-PICA. Chez la souris, une administration quotidienne pendant quatre semaines a produit des altérations histologiques du foie et du rein, y compris aux faibles doses (Mohammad et al. 2024).

Provenance

Molécule entièrement synthétique, absente du chanvre et de tout organisme vivant. Elle a été signalée en 2013 dans plusieurs pays comme substance d'abus (Mohammad et al. 2024).

Première description

Décrite parmi les indazole-3-carboxamides du brevet Pfizer WO 2009/106980 (priorité du 29 février 2008, publié le 3 septembre 2009) ; signalée en 2013 comme substance d'abus dans plusieurs pays (Mohammad et al. 2024) ; le régio-isomère 2-alkyl-2H-indazole a été identifié dans des produits au Japon (Longworth et al. 2016).

Aucune voie de biosynthèse connue : la molécule n'existe dans aucun organisme vivant et ne dérive d'aucun précurseur végétal. C'est une molécule de synthèse de la classe des indazole-3-carboxamides, décrite ici par sa classe chimique uniquement, sans aucun rapport avec la voie du cannabigérol qui engendre les cannabinoïdes du chanvre.

International

Convention de 1971 : tableau II

CND, décision 61/7 (14 mars 2018) (nouvel onglet)

Union européenne

Aucune mesure de contrôle de l'Union ne le nomme

France

Annexe III : stupéfiant

Arrêté du 14 octobre 2019 (cité par l'ANSM) ; liste consolidée ANSM du 26/06/2026

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

indazole-3-carboxamide

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

AB-CHMINACA (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Cannabinoïde de synthèse de la famille des indazole-3-carboxamides, sous-groupe des valinamides. La molécule associe un noyau indazole, une chaîne cyclohexylméthyle portée par l'azote 1 et un résidu amide dérivé de la L-valine. Elle ne partage aucun squelette avec les cannabinoïdes du chanvre, qui reposent sur un motif dibenzopyrane ou résorcinol.

Aucune étude d'administration contrôlée chez l'humain n'a été retrouvée dans les sources consultées. Chez le rat, après administration orale par gavage, Abdelgadir et al. (2026) rapportent une élimination biphasique avec une demi-vie de 13,8 h, un volume de distribution de 228,75 L et une clairance de 11,4 L/h. In vitro, l'AB-CHMINACA se lie fortement à l'albumine sérique humaine (de 98,7 à 99,9 % pour cinq cannabinoïdes de synthèse testés), avec une compétition sur le site I (warfarine) et sur le site II (L-tryptophane) (Santos et al. 2025).

Les incubations sur microsomes hépatiques humains identifient neuf métabolites de l'AB-CHMINACA, issus notamment de l'hydrolyse de l'ester ou de l'amide, d'oxydations, de carboxylations et de désalkylations ; deux ont été retrouvés dans des échantillons authentiques (Eccarius et al. 2026). Chez le rat, quatre métabolites majeurs de phase I ont été identifiés, le dérivé dihydroxylé étant le plus abondant dans les urines entre 8 et 24 h (Abdelgadir et al. 2026).

Groth et al. (2023) classent l'AB-CHMINACA parmi les agonistes de synthèse les plus fréquents dans 98 décès autour de Munich (2014-2020) ; les agonistes de synthèse y avaient un rôle causal dans 51 % des cas, contributif dans 26 % et non significatif dans 23 %, et leur rôle a fortement diminué depuis la loi allemande sur les nouvelles substances psychoactives. Chez la souris, une administration quotidienne par voie intrapéritonéale de 0,3, 3 ou 10 mg/kg pendant quatre semaines provoque congestion, hémorragie, dégénérescence et infiltration cellulaire du foie et du rein (Mohammad et al. 2024) ; une toxicité aiguë dose-dépendante (léthargie, convulsions, mortalité à 50 mg/kg) a aussi été décrite (Abdelgadir et al. 2026).

Les métabolites peuvent allonger la fenêtre de détection, la molécule mère étant rapidement métabolisée et présente à des concentrations faibles ou indétectables, notamment dans l'urine (Eccarius et al. 2026). Longworth et al. (2016) ont caractérisé les régio-isomères 2-alkyl-2H-indazole, de faible puissance (micromolaire), qui peuvent être distingués par leur fragmentation en chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse.

1. 1Wiley et al. · J Pharmacol Exp Ther 2015 (nouvel onglet)PMID 26105953
2. 2Longworth et al. · Forensic Toxicol 2016 (nouvel onglet)PMID 27547266
3. 3Sommer et al. · Addiction 2026 (nouvel onglet)PMID 41423817
4. 4Eccarius et al. · J Anal Toxicol 2026 (nouvel onglet)PMID 42226022
5. 5Abdelgadir et al. · Med Sci Law 2026 (nouvel onglet)PMID 41642956
6. 6Mohammad et al. · Forensic Toxicol 2024 (nouvel onglet)PMID 37573525
7. 7Groth et al. · Int J Legal Med 2023 (nouvel onglet)PMID 37072496
8. 8Santos et al. · Pharmaceuticals 2025 (nouvel onglet)PMID 40284016

SMILES

CC(C)[C@@H](C(=O)N)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CC3CCCCC3

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.