5F-PB-22.

Le 5F-PB-22 est l'ester quinoléin-8-ylique de l'acide 1-(5-fluoropentyl)indole-3-carboxylique, analogue fluoré du PB-22 (QUPIC). De Luca et al. (Neuropharmacology 2016) mesurent sur le CB1 natif du cortex de rat une affinité de 0,13 nM, soit 26 fois plus faible que le Ki du JWH-018 (3,38 nM), et une puissance (EC50 3,7 nM) et une efficacité (Emax 203 %) supérieures à celles du JWH-018 (20,2 nM ; 163 %). À 0,01 mg/kg par voie intraveineuse, il augmente la dopamine dans le shell du noyau accumbens ; les propriétés agonistes des composés étudiés sont abolies ou fortement réduites par l'antagoniste CB1 AM251 et absentes chez des souris dépourvues de CB1. Banister et al. (ACS Chem Neurosci 2015) confirment l'activité agoniste au CB1 et au CB2 humains et observent que les analogues fluorés en bout de chaîne sont en général 2 à 5 fois plus puissants au CB1 in vitro, sans tendance cohérente in vivo (chez le rat, l'hypothermie classe le PB-22 devant le 5F-PB-22). Aucun essai clinique n'a été retrouvé dans les sources consultées : les données humaines viennent de rapports de cas, dont quatre décès aux États-Unis (1,1 à 1,5 ng/mL ; Behonick et al. 2014) et un décès en Allemagne (0,37 ng/mL ; Angerer et al. 2017).

Provenance

Cannabinoïde de synthèse du marché des drogues, sans origine académique ou pharmaceutique documentée ; quantifié dans quatre échantillons post mortem aux États-Unis entre juillet et octobre 2013 (Behonick et al. 2014).

Première description

2013 (marché illicite, premiers cas médico-légaux documentés entre juillet et octobre 2013)

Ester quinoléin-8-ylique de l'acide 1-(5-fluoropentyl)indole-3-carboxylique, soit l'analogue fluoré en bout de chaîne pentyle du PB-22 (QUPIC).

International

Convention de 1971 : tableau II

CND, décision 61/11 (14 mars 2018) (nouvel onglet)

Union européenne

Aucune mesure de contrôle de l'Union ne le nomme

France

Annexe III : stupéfiant

Arrêté du 14 octobre 2019 (cité par l'ANSM) ; liste consolidée ANSM du 26/06/2026

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

indole-3-carboxylate

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

5F-PB-22 (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Ester quinoléin-8-ylique d'indole-3-carboxylate, chaîne N-(5-fluoropentyle) ; cannabinoïde de synthèse indolique dit de troisième génération

Aucun paramètre pharmacocinétique humain (demi-vie, biodisponibilité, volume de distribution) n'a été retrouvé dans les sources consultées. Sur hépatocytes humains, la voie métabolique prédominante est l'hydrolyse de l'ester (Wohlfarth et al. 2014).

Wohlfarth et al. (Anal Bioanal Chem 2014) ont identifié 22 métabolites du 5F-PB-22 après incubation sur hépatocytes humains. La voie prédominante est l'hydrolyse de l'ester, qui donne une grande variété d'acides (5-fluoro)pentylindole-3-carboxyliques ; la majorité des métabolites résulte d'oxydations, avec ou sans glucuronoconjugaison. Une défluoration oxydative forme des métabolites communs avec le PB-22, et il se forme aussi des époxydes suivis d'une hydrolyse interne, ainsi qu'un conjugué à la cystéine. Les auteurs retiennent comme meilleures cibles urinaires l'acide 5'-fluoropentylindole-3-carboxylique, l'acide pentanoïque du PB-22 et le métabolite hydroxylé sur le noyau quinoléine.

Behonick et al. (J Anal Toxicol 2014) rapportent quatre cas, quantifiés entre juillet et octobre 2013 (trois échantillons de sang post mortem et un sérum ante mortem), avec des concentrations de 1,1 à 1,5 ng/mL : trois décès brutaux et un décès après une dégradation clinique rapide à l'hôpital. Angerer et al. (Forensic Sci Int 2017) décrivent un décès avec 0,37 ng/mL de 5F-PB-22 en sang fémoral, tout en soulignant qu'une concentration sanguine de cannabinoïde de synthèse ne permet pas de conclure à elle seule au caractère toxique ou létal, en raison de la redistribution post mortem et de la tolérance des usagers fréquents.

Le dépistage urinaire peut cibler les métabolites décrits par Wohlfarth et al. (2014). Tang et al. (Forensic Sci Int 2017) ont séparé et identifié les isomères de position fluoropentyle du fluoro-PB-22 par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, par spectroscopie infrarouge et par RMN, afin d'aider les laboratoires dépourvus d'étalon à identifier l'isomère exact.

1. 1De Luca et al. · Neuropharmacology 2016 (nouvel onglet)PMID 26686391
2. 2Banister et al. · ACS Chem Neurosci 2015 (nouvel onglet)PMID 25921407
3. 3Sommer et al. · Addiction 2026 (nouvel onglet)PMID 41423817
4. 4Wohlfarth et al. · Anal Bioanal Chem 2014 (nouvel onglet)PMID 24518903
5. 5Behonick et al. · J Anal Toxicol 2014 (nouvel onglet)PMID 24876364
6. 6Angerer et al. · Forensic Sci Int 2017 (nouvel onglet)PMID 29133010
7. 7Tang et al. · Forensic Sci Int 2017 (nouvel onglet)PMID 28846913

SMILES

C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2CCCCCF)C(=O)OC3=CC=CC4=C3N=CC=C4

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.