{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"MBOCMBFDYVSGLJ-UHFFFAOYSA-N","prefName":"5F-PB-22","symbol":"5F-PB-22","iupacName":"quinolin-8-yl 1-(5-fluoropentyl)indole-3-carboxylate","aliases":["5-fluoro-PB-22","5F-QUPIC","5-fluoro-QUPIC"],"cas":"1400742-41-7","pubchemCid":"72710774","chebiId":null,"smiles":"C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2CCCCCF)C(=O)OC3=CC=CC4=C3N=CC=C4","molecularFormula":"C23H21FN2O2","molecularWeight":376.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/72710774"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Ester quinoléin-8-ylique d'indole-3-carboxylate, chaîne N-(5-fluoropentyle) ; cannabinoïde de synthèse indolique dit de troisième génération"},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique : molécule entièrement synthétique, absente du cannabis. Il s'agit de l'ester quinoléin-8-ylique de l'acide 1-(5-fluoropentyl)indole-3-carboxylique, soit l'analogue fluoré en bout de chaîne pentyle du PB-22 (QUPIC). La fluoration terminale est un motif bioisostérique récurrent des cannabinoïdes de synthèse de deuxième et troisième génération, retenu pour augmenter la lipophilie et la puissance sur le récepteur CB1.","originNote":"Marché illicite des mélanges à fumer de type « Spice », apparu en 2013. Aucune origine académique ou pharmaceutique documentée : la structure semble conçue à partir des relations structure-activité connues de la série indolique, en analogue fluoré du PB-22.","discovered":"2013 (marché illicite, premiers cas médico-légaux documentés entre juillet et octobre 2013)"},"pharmacology":{"summaryFr":"Le 5F-PB-22 est l'ester quinoléin-8-ylique de l'acide 1-(5-fluoropentyl)indole-3-carboxylique, analogue fluoré du PB-22 (QUPIC). De Luca et al. (Neuropharmacology 2016, PMID 26686391) rapportent sur récepteur CB1 natif une affinité Ki de 0,13 nM et une activité intrinsèque EC50 de 3,7 nM pour un Emax de 203 %, soit environ 26 fois l'affinité du JWH-018 et une efficacité supérieure : il s'agit d'un agoniste complet, là où le THC n'est qu'un agoniste partiel. La même étude observe une élévation de dopamine limitée au shell du noyau accumbens, absente du core et du cortex préfrontal, et abolie par l'antagoniste CB1 AM251, ce qui confirme une médiation CB1. Banister et al. (ACS Chem Neurosci 2015, PMID 25921407) confirment l'activité agoniste sur CB1 et CB2 et attribuent à la fluoration terminale un gain de puissance CB1 d'un facteur 2 à 5 in vitro, sans tendance équivalente in vivo. Les données humaines contrôlées manquent entièrement : aucune étude clinique, aucune relation dose-effet établie chez l'humain, et la connaissance repose sur des séries médico-légales, des passages aux urgences et des travaux in vitro.","receptorSummaryFr":"Agoniste complet CB1 et CB2. Sur récepteur CB1 natif, l'affinité mesurée est de l'ordre de Ki 0,13 nM et l'activité intrinsèque de EC50 3,7 nM avec un Emax de 203 % du basal, soit environ 26 fois l'affinité du JWH-018 (De Luca et al. 2016). L'affinité CB2 est également sub-nanomolaire, de l'ordre de Ki 0,633 nM. Les cibles hors récepteurs cannabinoïdes (TRPV1, GPR55, PPARγ, 5-HT1A) n'ont pas été explorées dans la littérature disponible.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":99,"reported":"Ki ≈ 0,13 nM ; EC50 ≈ 3,7 nM, Emax 203 %","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":95,"reported":"Ki ≈ 0,633 nM","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"De Luca · Neuropharmacology 2016","pmid":"26686391","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26686391/"},{"label":"Banister · ACS Chem Neurosci 2015","pmid":"25921407","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25921407/"},{"label":"Wohlfarth · Anal Bioanal Chem 2014","pmid":"24518903","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24518903/"},{"label":"Behonick · J Anal Toxicol 2014","pmid":"24876364","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24876364/"},{"label":"Angerer · Forensic Sci Int 2017","pmid":"29133010","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29133010/"},{"label":"Tang · Forensic Sci Int 2017","pmid":"28846913","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28846913/"},{"label":"Arrêté du 31 mars 2017 (NOR AFSP1710288A), annexe IV","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"Wikipedia · 5F-PB-22","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/5F-PB-22"}]},"pharmacokinetics":"Molécule très lipophile, ce qui favorise le franchissement de la barrière hémato-encéphalique ; le motif 5-fluoropentyle est décrit dans la série indolique comme augmentant la pénétration cérébrale. Le pont ester est rapidement hydrolysé par les carboxylestérases, si bien que la molécule mère n'est détectable dans le sang que sur une fenêtre courte, alors que les métabolites persistent plus longtemps dans les urines. Les paramètres pharmacocinétiques humains, demi-vie, biodisponibilité et volume de distribution, n'ont pas été établis.","metabolism":"Wohlfarth et al. (Anal Bioanal Chem 2014, PMID 24518903) ont identifié 22 métabolites après incubation sur hépatocytes humains. La voie dominante est l'hydrolyse du pont ester, qui libère le quinoléin-8-ol et une série d'acides (5-fluoro)pentylindole-3-carboxyliques. S'y ajoutent une défluoration oxydative qui régénère des métabolites communs avec le PB-22, des hydroxylations suivies de glucuronoconjugaison, ainsi qu'une formation d'époxyde avec hydrolyse interne et un conjugué à la cystéine. Les auteurs retiennent comme marqueurs urinaires prioritaires l'acide 5'-fluoropentylindole-3-carboxylique, l'acide pentanoïque du PB-22 et un métabolite hydroxylé sur le noyau quinoléine. L'hydrolyse par les carboxylestérases est documentée pour cette famille d'esters.","detection":"La molécule mère est recherchée par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem sur sang et sérum, avec une fenêtre de détection courte. Le dépistage urinaire cible les métabolites décrits par Wohlfarth et al., par UHPLC couplée à la spectrométrie de masse haute résolution. Des méthodes validées existent aussi sur cheveux, sur fluide oral, sur eaux usées et sur les papiers imprégnés saisis en milieu pénitentiaire (spectrométrie de mobilité ionique, infrarouge ATR-FTIR). La différenciation du 5F-PB-22 de ses isomères quinoléinyle et isoquinoléinyle impose une confirmation spectrale dédiée (Tang et al., Forensic Sci Int 2017, PMID 28846913). Les immunodosages cannabis usuels ne détectent pas cette molécule.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":20},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":15},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":45},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":45},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":90}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Behonick et al. (J Anal Toxicol 2014, PMID 24876364) rapportent quatre cas post-mortem avec des concentrations de 1,1 à 1,5 ng/mL : trois décès brutaux et un décès après dégradation clinique rapide à l'hôpital. Angerer et al. (Forensic Sci Int 2017, PMID 29133010) décrivent un décès avec 0,37 ng/mL en sang fémoral, en soulignant qu'une concentration sanguine post-mortem ne suffit pas à conclure au caractère toxique ou létal, du fait de la redistribution post-mortem et de la tolérance chez les usagers réguliers. Des passages aux urgences avec confirmation analytique, des collisions routières et une cytotoxicité marquée sur cellules hépatiques humaines en culture ont également été publiés. Le tableau clinique des cannabinoïdes de synthèse de cette puissance associe agitation, tachycardie, vomissements, convulsions et troubles de la conscience. Il n'existe aucun usage médical ni aucune marge de sécurité établie, et l'imprégnation des végétaux est très inégale d'un produit à l'autre."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Stupéfiant : nommément listé","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucun acte de l'Union européenne ne vise nommément le 5F-PB-22 : le contrôle relève des droits nationaux, plusieurs États membres recourant à des définitions génériques de familles structurales. En Allemagne, la molécule est inscrite à l'annexe II de la loi sur les stupéfiants. Hors Union, elle est classée au Schedule I aux États-Unis depuis 2014, en classe B au Royaume-Uni depuis 2016, à l'annexe II au Canada et en liste F2 au Brésil.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Stupéfiant, nommément listé. Le 5F-PB-22 figure à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 au sein de la famille générique « dérivés du 3-carboxylate indole », introduite par l'arrêté du 31 mars 2017 (NOR AFSP1710288A) ; ce texte cite expressément « 5F-PB-22 ou 5F-QUPIC ». Il ne s'agit donc pas d'un rattachement par la clause générique sur les tétrahydrocannabinols, mais d'une inscription nominative dans une famille structurale dédiée. Détention, cession et usage relèvent du régime des stupéfiants.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"De Luca · Neuropharmacology 2016","pmid":"26686391","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26686391/"},{"label":"Banister · ACS Chem Neurosci 2015","pmid":"25921407","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25921407/"},{"label":"Wohlfarth · Anal Bioanal Chem 2014","pmid":"24518903","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24518903/"},{"label":"Behonick · J Anal Toxicol 2014","pmid":"24876364","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24876364/"},{"label":"Angerer · Forensic Sci Int 2017","pmid":"29133010","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29133010/"},{"label":"Tang · Forensic Sci Int 2017","pmid":"28846913","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28846913/"},{"label":"Arrêté du 31 mars 2017 (NOR AFSP1710288A), annexe IV","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"Wikipedia · 5F-PB-22","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/5F-PB-22"}],"meta":{"slug":"5f-pb-22","url":"https://phytogrammes.com/wiki/5f-pb-22","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}