5F-MDMB-PICA.

Le 5F-MDMB-PICA appartient aux agonistes synthétiques des récepteurs cannabinoïdes de type indole-3-carboxamide, sous-famille des tert-leucinates, et constitue l'analogue indolique du 5F-ADB. Les essais in vitro rapportés par l'OMS le décrivent comme un agoniste complet du CB1 humain, avec une EC50 de 0,45 nM et un effet maximal de 110 %, là où le Δ9-THC affiche une EC50 de 171 nM pour un effet maximal de 50 % ; sur le CB2, l'EC50 est de 7,4 nM. L'OMS n'a identifié en 2019 aucune étude clinique, aucune donnée de pharmacocinétique chez l'homme, aucune étude de dépendance ni de toxicologie expérimentale. Les données disponibles viennent du terrain : en août 2018 à New Haven (Connecticut), 52 patients ont consulté 109 fois aux urgences (altération de l'état mental dans 51 de ces consultations, delirium agité dans 13, convulsions dans 5) ; des urines de 21 patients contenaient du 5F-MDMB-PICA (5 cas), des métabolites de 5F-ADB et de FUB-AMB (20 cas) et du fentanyl (4 cas). En septembre 2018, au moins 244 surdoses ont été signalées en six jours à Washington, avec du 5F-ADB et d'autres agonistes de synthèse. L'OMS souligne que les informations publiées sont agrégées et qu'un lien de causalité propre au 5F-MDMB-PICA ne peut pas être établi.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis et de tout organisme vivant. Selon le rapport de l'OMS (2019), elle a été retrouvée dans des saisies de mélanges de plantes et de poudres dans treize pays européens ; les agonistes de synthèse sont en général importés de fournisseurs chinois et préparés localement sous forme de mélanges à base de plantes.

Première description

Détection notifiée pour la première fois à l'EMCDDA en septembre 2016 et première identification aux États-Unis en octobre 2016 (rapport de l'OMS, 2019) ; caractérisation analytique publiée par Mogler et al. en 2018.

Aucune voie biologique connue : cette molécule n'est pas biosynthétisée et n'existe dans aucun organisme vivant. C'est une molécule de synthèse de la classe des indole-3-carboxamides, décrite ici par sa classe chimique uniquement.

International

Convention de 1971 : tableau II

CND, décision 63/7 (4 mars 2020) (nouvel onglet)

Union européenne

Aucune mesure de contrôle de l'Union ne le nomme

France

Annexe III : stupéfiant

Arrêté du 31 mars 2017 (cité par l'ANSM) ; liste consolidée ANSM du 26/06/2026

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

indole-3-carboxamide

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

5F-MDMB-PICA (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Cannabinoïde de synthèse de la famille des indole-3-carboxamides, sous-groupe dit tert-leucinate (motif MDMB), avec chaîne N-(5-fluoropentyle) et ester méthylique ; analogue indolique du 5F-ADB, dont il ne diffère que par le remplacement du noyau indazole par un noyau indole.

Aucune étude clinique chez l'homme n'est disponible et aucune posologie n'est documentée (OMS, 2019). Dans deux cas de décès rapportés, la concentration de 5F-MDMB-PICA dans le sang fémoral était de 0,28 et 0,32 ng/g.

Le métabolisme est essentiellement hépatique. Les travaux sur microsomes et sur hépatocytes humains, confrontés à des urines authentiques, décrivent l'hydrolyse de l'ester méthylique et de la fonction amide, une mono-hydroxylation sur la chaîne alkyle ou sur le noyau indole, une défluoration oxydative suivie de conversion en acide pentanoïque ou propanoïque, une déshydrogénation et une N-désalkylation, ces voies se combinant entre elles puis se prolongeant par glucuronoconjugaison. Douze métabolites de phase I ont été retrouvés dans l'urine humaine, et vingt-deux après incubation avec des hépatocytes. Le produit d'hydrolyse de l'ester méthylique et un dérivé hydroxylé du noyau indole sont retenus comme marqueurs de consommation, la molécule mère n'étant que très rarement détectable dans l'urine.

L'OMS n'a identifié en 2019 aucune étude de toxicologie expérimentale ; les informations publiées sur les intoxications sont agrégées, et un lien de causalité propre au 5F-MDMB-PICA ne peut pas être établi. À New Haven (août 2018), des urines de 21 patients contenaient du 5F-MDMB-PICA dans 5 cas, des métabolites de 5F-ADB et de FUB-AMB dans 20 cas et du fentanyl dans 4 cas ; à Washington, au moins 244 surdoses ont été signalées du 10 au 16 septembre 2018, avec du 5F-ADB. Le portail toxicologique de l'ONUDC recensait 33 cas : 17 post mortem, 15 admissions cliniques et un autre cas, très majoritairement en polyconsommation (15 des 17 cas post mortem). Deux décès rapportés en Allemagne ont été attribués à une acidocétose diabétique ; la seule substance exogène retrouvée était le 5F-MDMB-PICA (0,28 et 0,32 ng/g de sang fémoral), avec une contribution possible de la consommation de drogue dans le second cas.

Le produit d'hydrolyse de l'ester méthylique et un dérivé hydroxylé du noyau indole sont considérés comme des biomarqueurs adaptés de la consommation (rapport de l'OMS, d'après Mogler et al. 2018).

1. 1OMS, Comité d'experts de la pharmacodépendance, 42e réunion : rapport d'examen critique du 5F-MDMB-PICA (2019) (nouvel onglet)
2. 2Banister et al. · ACS Chem Neurosci 2016 (nouvel onglet)PMID 27421060
3. 3Sommer et al. · Addiction 2026 (nouvel onglet)PMID 41423817
4. 4Noble et al. · Drug Test Anal 2019 (nouvel onglet)PMID 30280499
5. 5Mogler et al. · Drug Test Anal 2018 (nouvel onglet)PMID 28371476
6. 6Truver et al. · Drug Test Anal 2020 (nouvel onglet)PMID 31461219
7. 7UNODC, entrée en vigueur des décisions de la 63e session de la CND (3 novembre 2020) (nouvel onglet)

SMILES

CC(C)(C)[C@@H](C(=O)OC)NC(=O)C1=CN(C2=CC=CC=C21)CCCCCF

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.