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De synthèse

5F-BZO-POXIZID

Cannabinoïde de synthèse de la classe OXIZID, agoniste CB1 et CB2, sans aucune donnée humaine.

Non listé
Niveau de détail

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

C₂₀H₂₀FN₃O₂

CAS 3047777-35-2

Famille
Agoniste synthétique des récepteurs CBNouvelle substance psychoactive
Masse molaire
353,40 g/mol

Mis à jour le

En clair

Le 5F-BZO-POXIZID est un cannabinoïde de synthèse fabriqué en laboratoire clandestin, sans aucun lien avec le chanvre. Il a été détecté pour la première fois dans des poudres et des liquides de vapotage saisis en Chine, comme variante d'une molécule de recherche appelée MDA-19. Ses effets chez l'humain n'ont jamais été étudiés et aucune donnée de sécurité n'existe pour cette substance.

Récepteurs et activité

Réseau des cibles

CB1Agonisteaucune valeur chiffrée
  • Active

Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de 5F-BZO-POXIZID : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.

Où vivent ces cibles

Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de 5F-BZO-POXIZID.

Cerveau, coupe de profil
Corps, de face
Sang

CB1CB1 trouvé dans 7 régions du corps

  1. Ganglions de la basedenseTrès dense dans les ganglions de la base1
  2. CerveletdenseTrès dense dans le cervelet1
  3. HippocampedenseConcentrations très élevées dans l’hippocampe2
  4. AmygdaledenseConcentrations élevées dans l’amygdale2
  5. CortexprésentPrésent dans tout le néocortex2
  6. Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux3
  7. IntestinprésentÉpithélium, muscle lisse et plexus du côlon4

Sources de la carte

  1. Herkenham M et al. Cannabinoid receptor localization in brain. Proc Natl Acad Sci U S A, 1990 (nouvel onglet)
  2. Glass M et al. Cannabinoid receptors in the human brain: a detailed anatomical and quantitative autoradiographic study in the fetal, neonatal and adult human brain. Neuroscience, 1997 (nouvel onglet)
  3. Engeli S et al. Activation of the peripheral endocannabinoid system in human obesity. Diabetes, 2005 (nouvel onglet)
  4. Wright K et al. Differential expression of cannabinoid receptors in the human colon: cannabinoids promote epithelial wound healing. Gastroenterology, 2005 (nouvel onglet)

Valeurs citées

  1. CB1Agonisteaucune valeur mesurée citée
  2. CB2Agoniste partielaucune valeur mesurée citée
La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

Pharmacologie

Le 5F-BZO-POXIZID (5F-MDA-19) appartient à la classe OXIZID, des acylhydrazones d'isatine dont l'émergence répond aux interdictions génériques qui visaient les squelettes indole et indazole (Deventer et al. 2022). Liu et al. (2022) l'ont décrit pour la première fois, dans des poudres et des liquides de vapotage saisis en Chine, sans donnée chimique ni pharmacologique antérieure. Dans un essai de recrutement de la β-arrestine 2, les OXIZID testés sont des agonistes complets du CB1 et des agonistes partiels du CB2 ; la fluoration de l'analogue pentyle n'augmente pas l'activation (Deventer et al. 2022). Patel et al. (2024) situent la série en retrait des générations précédentes de cannabinoïdes de synthèse, en puissance comme en efficacité. Aucune étude clinique, aucun essai contrôlé et aucun cas publié ne documentent cette molécule chez l'humain.

Sources clés.

Histoire

Provenance
Molécule entièrement synthétique, absente du chanvre et de tout organisme vivant connu. Dérivé 5-fluoropentyle du BZO-POXIZID (la chaîne hexyle du MDA-19 est remplacée par une chaîne 5-fluoropentyle), il a été détecté pour la première fois par Liu et al. (2022), dans des poudres et des liquides de vapotage saisis en Chine après la législation générique de juillet 2021 ; selon Deventer et al. (2022), l'émergence des OXIZID répond à cette législation.
Première description
Premier signalement par Liu et al. (2022) dans des poudres et des liquides de vapotage saisis en Chine après la législation générique de juillet 2021.

Origine

Synthèse en laboratoire

Aucune voie de biosynthèse : la molécule n'existe pas dans le vivant. C'est une acylhydrazone d'isatine N-alkylée (benzohydrazide d'oxindol-3-ylidène) portant une chaîne 5-fluoropentyle, décrite ici par sa classe chimique uniquement.

Classement

Famille, origine et vérification des sources

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

oxoindole (OXIZID)

Vérification

Vérifiée le 20 octobre 2026 ; certains points restent à confirmer par une relecture humaine.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

Classification structurelle

Agoniste de synthèse des récepteurs cannabinoïdes de la classe OXIZID, chimiquement une acylhydrazone d'isatine : un noyau 2-oxo-indoline dont le carbone 3 porte un lien hydrazone relié à un benzamide, et dont l'azote porte une chaîne 5-fluoropentyle. Ce squelette ne comporte ni cycle résorcinol ni chaîne terpénique, et ne relève d'aucune des familles indole ou indazole qui caractérisaient les générations précédentes de cannabinoïdes de synthèse.

Pharmacocinétique

Aucune donnée de pharmacocinétique humaine n'a été retrouvée dans les sources consultées. Sur microsomes hépatiques humains, les OXIZID étudiés sont métaboliquement instables et surtout métabolisés par les CYP3A4, CYP3A5 et CYP2C9 (Lee et al. 2022).

Métabolisme

Lee et al. (2022) ont détecté de 42 à 51 métabolites pour chacun de quatre OXIZID, dont le 5F-BZO-POXIZID ; les voies principales sont l'hydroxylation de la chaîne N-alkyle et du phényle, la défluoration oxydative (spécifique du 5F-BZO-POXIZID), l'oxydation en cétone et en carboxylate, l'hydrolyse de l'amide et la N-désalkylation. Xiang et al. (2023) ont détecté de 9 à 34 métabolites sur microsomes pour six cannabinoïdes de synthèse, la défluoration oxydative étant la voie spécifique du 5-fluoro BZO-POXIZID. Watanabe et al. (2023) notent qu'une hydrolyse enzymatique des glucuronides peut être nécessaire pour l'analyse urinaire.

Toxicologie et risques

Aucun cas humain publié ne concerne spécifiquement le 5F-BZO-POXIZID dans les sources consultées. Un analogue proche, le BZO-4en-POXIZID, a été mis en évidence par analyse capillaire chez cinq personnes fréquentant des discothèques new-yorkaises, probablement comme adultérant d'autres drogues (Palamar et al. 2024).

Détection et analyse

Lee et al. (2022) retiennent comme biomarqueurs urinaires la molécule mère et les métabolites monohydroxylés sur la chaîne N-alkyle et sur le phényle. En spectrométrie de masse à ionisation par électronébulisation, les OXIZID ne donnent aucun ion issu du noyau, du lien ou de la queue (Sekuła et al. 2025).

Références

  1. Liu et al. · Drug Test Anal 2022 (nouvel onglet)PMID 34694738
  2. Deventer et al. · Drug Test Anal 2022 (nouvel onglet)PMID 35560866
  3. Patel et al. · Eur J Pharmacol 2024 (nouvel onglet)PMID 38561104
  4. Lee et al. · Clin Chem 2022 (nouvel onglet)PMID 36175111
  5. Watanabe et al. · J Anal Toxicol 2023 (nouvel onglet)PMID 36857377
  6. Xiang et al. · Metabolites 2023 (nouvel onglet)PMID 37110234
  7. Palamar et al. · J Anal Toxicol 2024 (nouvel onglet)PMID 37952092
  8. Sekuła et al. · J Am Soc Mass Spectrom 2025 (nouvel onglet)PMID 40193255

Identifiants

Nomenclature

Nom IUPAC
N'-[1-(5-fluoropentyl)-2-oxoindolin-3-ylidene]benzohydrazide
Autres noms
5F-MDA-19 · 5-fluoro BZO-POXIZID

Identifiants

Formule
C₂₀H₂₀FN₃O₂
CAS
3047777-35-2
PubChem CID
162368405(nouvel onglet)
InChIKey
NUMFJISMJAWIOG-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(=O)N=NC2=C(N(C3=CC=CC=C32)CCCCCF)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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