5F-AMB.

Le 5F-AMB, aussi appelé 5F-AMB-PINACA ou 5F-MMB-PINACA, est un agoniste complet des récepteurs CB1 et CB2, là où le THC n'est qu'un agoniste partiel. Les valeurs réunies dans le rapport de l'OMS (2019) donnent une affinité de 8,29 nM sur le CB1 humain et 7,93 nM sur le CB2, avec des EC50 fonctionnelles de 1,3 nM et 0,272 nM ([35S]GTPγS, Gamage et al. 2019). Chez le rongeur, la molécule provoque hypothermie, suppression locomotrice et bradycardie à 0,1-3 mg/kg, effets levés par un antagoniste CB1, et déplace vers l'inhibition l'équilibre entre excitation et inhibition des neurones de la couche 5 du cortex préfrontal médian (Banister et al. 2016 ; Domoto et al. 2018). Le métabolite majeur, l'acide carboxylique issu de l'hydrolyse de l'ester, reste actif sur les deux récepteurs et peut prolonger l'effet (Gamage et al. 2019). En revanche, les données humaines manquent : la dose active n'est pas connue et l'évaluation toxicologique préclinique n'a pas été entreprise ; une étude signale des convulsions chez 2 rats sur 5 après 2,5 mg/kg par voie intrapéritonéale. Aucun usage thérapeutique n'a été identifié.

Provenance

Molécule de laboratoire, sans origine végétale. Elle a été identifiée en 2014 dans des produits vendus sur internet au Japon. Selon le rapport de l'OMS (2019), la synthèse des agonistes de synthèse a lieu surtout dans des sociétés chimiques en Chine, et l'achat direct sur internet est courant.

Première description

2014 : première identification dans des échantillons vendus sur internet à des usagers au Japon (rapport de l'OMS, 2019)

Aucune voie biologique : le 5F-AMB est entièrement synthétique et n'existe pas dans le chanvre. Sa structure associe un noyau indazole-3-carboxamide portant une chaîne 5-fluoropentyle sur l'azote 1, relié à un ester méthylique de L-valine.

International

Convention de 1971 : tableau II

CND, décision 63/6 (4 mars 2020) (nouvel onglet)

Union européenne

Aucune mesure de contrôle de l'Union ne le nomme

France

Annexe III : stupéfiant

Arrêté du 31 mars 2017 (cité par l'ANSM) ; liste consolidée ANSM du 26/06/2026

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

indazole-3-carboxamide

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

5F-AMB (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Cannabinoïde de synthèse indazole-3-carboxamide de la famille PINACA : queue 5-fluoropentyle, groupement méthyl-L-valinate. Un seul centre chiral ; l'énantiomère S est la forme active retrouvée dans les produits saisis.

La voie d'administration probable est l'inhalation, à partir de matière végétale imprégnée ou de liquide à vapoter ; la dose produisant un effet chez l'humain n'est pas établie. La stabilité métabolique est faible, et le métabolisme rapide et extensif sur hépatocytes humains (Andersson et al. 2016). La distribution n'a pas été étudiée de façon systématique : dans un cas d'autopsie après exposition à un produit contenant aussi de l'AB-CHMINACA et de la diphénidine, la molécule inchangée n'était quantifiable que dans le tissu adipeux (rapport de l'OMS, 2019).

Dix-sept métabolites ont été identifiés sur hépatocytes humains. La voie majoritaire est l'hydrolyse de l'ester méthylique en acide carboxylique, complétée par une défluoration oxydative, des hydroxylations et une glucuroconjugaison. L'acide carboxylique conserve une affinité pour CB1 et CB2 (Ki de 267 et 197 nM) et une efficacité élevée, ce qui peut allonger la durée d'action. Ce métabolite n'est pas un marqueur spécifique, car il est aussi produit par le 5F-AB-PINACA ; un métabolite glucuroconjugué de phase II est proposé comme biomarqueur.

Aucune évaluation toxicologique préclinique n'a été menée ; une étude signale des convulsions chez 2 rats sur 5 après une injection intrapéritonéale de 2,5 mg/kg. Trois décès avec confirmation analytique ont été rapportés : dans deux cas d'autres substances psychotropes étaient présentes, avec une acidocétose diabétique citée comme cause de décès pour l'un d'eux ; dans le troisième, chez un homme de 34 ans apparemment en bonne santé, le 5F-AMB était la seule substance retrouvée. Au Japon, le 5F-AMB a été retenu comme facteur causal dans 21 accidents de la route entre 2012 et 2014, avec amnésie antérograde fréquente et rigidité musculaire pouvant avoir empêché le freinage (rapport de l'OMS, d'après Kaneko 2017).

Dans l'urine, le métabolite acide issu de l'hydrolyse de l'ester n'est pas un marqueur spécifique, car il est aussi produit par le 5F-AB-PINACA ; un métabolite glucuroconjugué de phase II est proposé comme biomarqueur (Andersson et al. 2016). Dans un cas d'autopsie, le tissu adipeux était la seule matrice où la molécule inchangée était quantifiable (rapport de l'OMS, 2019).

1. 1OMS, Comité d'experts de la pharmacodépendance, 42e réunion : rapport d'examen critique du 5F-AMB (2019) (nouvel onglet)
2. 2Banister et al. · ACS Chem Neurosci 2016 (nouvel onglet)PMID 27421060
3. 3Gamage et al. · J Pharmacol Exp Ther 2019 (nouvel onglet)PMID 30552295
4. 4Andersson et al. · Rapid Commun Mass Spectrom 2016 (nouvel onglet)PMID 27003044
5. 5Domoto et al. · Psychopharmacology 2018 (nouvel onglet)PMID 29858613
6. 6Kaneko · Forensic Toxicol 2017 (nouvel onglet)PMID 28706566
7. 7UNODC, entrée en vigueur des décisions de la 63e session de la CND (3 novembre 2020) (nouvel onglet)

SMILES

CC(C)[C@@H](C(=O)OC)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CCCCCF

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.