{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"SAFXSUZMRLTBMM-INIZCTEOSA-N","prefName":"5F-AMB","symbol":"5F-AMB","iupacName":"methyl (2S)-2-[[1-(5-fluoropentyl)indazole-3-carbonyl]amino]-3-methylbutanoate","aliases":["5F-AMB-PINACA","5F-MMB-PINACA","5-Fluoro-AMB","5F-AMP"],"cas":"1801552-03-3","pubchemCid":"119025812","chebiId":null,"smiles":"CC(C)[C@@H](C(=O)OC)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CCCCCF","molecularFormula":"C19H26FN3O3","molecularWeight":363.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/119025812"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Cannabinoïde de synthèse indazole-3-carboxamide de la famille PINACA : queue 5-fluoropentyle, groupement méthyl-L-valinate. Un seul centre chiral ; l'énantiomère S est la forme active retrouvée dans les produits saisis."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biologique : le 5F-AMB est entièrement synthétique et n'existe pas dans le chanvre. Sa structure associe un noyau indazole-3-carboxamide portant une chaîne 5-fluoropentyle sur l'azote 1, relié à un ester méthylique de L-valine.","originNote":"Molécule de laboratoire, sans origine végétale. La série indazole-3-carboxamide provient du brevet Pfizer WO 2009/106980 déposé en 2009 ; le 5F-AMB lui-même a été identifié en 2014 dans des produits vendus sur internet au Japon, puis dans des mélanges à fumer commercialisés sous des noms fantaisistes.","discovered":"2014 (première identification au Japon ; série décrite dans le brevet Pfizer WO 2009/106980)"},"pharmacology":{"summaryFr":"Le 5F-AMB, aussi appelé 5F-AMB-PINACA ou 5F-MMB-PINACA, est un agoniste complet des récepteurs CB1 et CB2, là où le THC n'est qu'un agoniste partiel. Les valeurs réunies par le comité d'experts de l'OMS donnent une affinité de 8,29 nM sur CB1 humain et 7,93 nM sur CB2, avec des EC50 fonctionnelles de 1,3 nM et 0,272 nM, soit une puissance très supérieure à celle du THC. Chez le rongeur, la molécule se substitue totalement au THC en discrimination de stimulus, provoque hypothermie, bradycardie et suppression locomotrice, effets levés par un antagoniste CB1, et déplace vers l'inhibition l'équilibre entre excitation et inhibition des neurones du cortex préfrontal médian. Le métabolite majeur, l'acide carboxylique issu de l'hydrolyse de l'ester, reste actif sur les deux récepteurs et peut prolonger l'effet. En revanche, les données humaines manquent : la dose active n'est pas connue, aucune étude de dépendance ni d'auto-administration n'a été conduite, et l'évaluation toxicologique préclinique n'a jamais été faite. Aucun usage thérapeutique ni industriel n'est reconnu.","receptorSummaryFr":"Agoniste complet des deux récepteurs cannabinoïdes. Affinité sur récepteurs humains : Ki de 8,29 nM sur CB1 et 7,93 nM sur CB2. En test fonctionnel GTPγS, EC50 de 1,3 nM sur CB1 et 0,272 nM sur CB2, soit une puissance très supérieure à celle du THC. Aucune activité documentée sur TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":97,"reported":"Ki = 8,29 nM ; EC50 = 1,3 nM (GTPγS)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":95,"reported":"Ki = 7,93 nM ; EC50 = 0,272 nM (GTPγS)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"OMS, Comité d'experts de la pharmacodépendance, 42e réunion, Critical Review Report: 5F-AMB (2019)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ecddrepository.org/sites/default/files/2023-04/final_5f-amb.pdf"},{"label":"Banister et al., Pharmacology of valinate and tert-leucinate synthetic cannabinoids, ACS Chem Neurosci 2016","pmid":"27421060","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27421060/"},{"label":"Andersson et al., Metabolic profiling of AMB and 5F-AMB, Rapid Commun Mass Spectrom 2016","pmid":"27003044","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27003044/"},{"label":"Domoto et al., 5F-AMB et équilibre excitation/inhibition du cortex préfrontal, Psychopharmacology 2018","pmid":"29858613","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29858613/"},{"label":"Kaneko, Collisions routières liées aux cannabinoïdes de synthèse au Japon, Forensic Toxicol 2017","pmid":"28706566","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28706566/"},{"label":"ONUDC, décisions de la 63e session de la Commission des stupéfiants (mars 2020)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.unodc.org/LSS/Announcement/Details/3297afad-f16e-4a4f-89c6-6d3b371ec737"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (arrêté du 22 février 1990)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"PubChem CID 119025812","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/119025812"}]},"pharmacokinetics":"La voie d'administration est l'inhalation, à partir de matière végétale imprégnée ou de liquide à vapoter ; la dose produisant un effet chez l'humain n'est pas établie. La stabilité métabolique est faible, avec une demi-vie d'environ une minute sur microsomes hépatiques humains, et le métabolisme est rapide et extensif. La distribution n'a pas été étudiée de façon systématique : dans un cas d'autopsie, la molécule inchangée n'était quantifiable que dans le tissu adipeux.","metabolism":"Dix-sept métabolites ont été identifiés sur hépatocytes humains. La voie majoritaire est l'hydrolyse de l'ester méthylique en acide carboxylique, complétée par une défluoration oxydative, des hydroxylations et une glucuroconjugaison. L'acide carboxylique conserve une affinité pour CB1 et CB2 (Ki de 267 et 197 nM) et une efficacité élevée, ce qui peut allonger la durée d'action. Ce métabolite n'est pas un marqueur spécifique, car il est aussi produit par le 5F-AB-PINACA ; un métabolite glucuroconjugué de phase II est proposé comme biomarqueur.","detection":"Identification par chromatographie gazeuse ou liquide couplée à la spectrométrie de masse, spectrométrie de masse haute résolution, résonance magnétique nucléaire et spectroscopie Raman. Les immunoessais cannabis usuels ne reconnaissent pas cette molécule, ce qui impose une recherche ciblée. En urine, le marqueur retenu est un métabolite glucuroconjugué ; dans un cas d'autopsie, le tissu adipeux s'est révélé la matrice la plus utile.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":25},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":20},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":30}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune évaluation toxicologique préclinique n'a été menée ; une étude signale des convulsions chez 2 rats sur 5 après une injection intrapéritonéale de 2,5 mg/kg. Trois décès avec confirmation analytique ont été rapportés, dont un chez un homme de 34 ans où le 5F-AMB était la seule substance retrouvée, les deux autres associant plusieurs substances. Un cas d'intoxication confirmée décrit yeux rouges, troubles cognitifs, ralentissement moteur, élocution altérée, anxiété et incoordination. Au Japon, le 5F-AMB a été retenu comme facteur causal dans 21 accidents de la route entre 2012 et 2014, avec amnésie antérograde fréquente et rigidité musculaire empêchant le freinage. Comme pour les autres cannabinoïdes de synthèse, la répartition inégale du produit sur la matière végétale crée des zones très concentrées et expose au surdosage."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Stupéfiant : nommément listé","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Sous contrôle international : la Commission des stupéfiants des Nations unies l'a inscrit au tableau II de la Convention de 1971 par sa décision 63/6 (63e session, mars 2020), entrée en vigueur le 3 novembre 2020. Le classement s'applique donc dans tous les États membres de l'Union européenne.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Stupéfiant nommément listé en France, et non rattaché par la clause générique sur les tétrahydrocannabinols. Le 5F-AMB figure sous son nom à l'annexe III de l'arrêté du 22 février 1990, inscrit par l'arrêté du 31 mars 2017. Détention, cession et usage sont interdits.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"OMS, Comité d'experts de la pharmacodépendance, 42e réunion, Critical Review Report: 5F-AMB (2019)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ecddrepository.org/sites/default/files/2023-04/final_5f-amb.pdf"},{"label":"Banister et al., Pharmacology of valinate and tert-leucinate synthetic cannabinoids, ACS Chem Neurosci 2016","pmid":"27421060","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27421060/"},{"label":"Andersson et al., Metabolic profiling of AMB and 5F-AMB, Rapid Commun Mass Spectrom 2016","pmid":"27003044","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27003044/"},{"label":"Domoto et al., 5F-AMB et équilibre excitation/inhibition du cortex préfrontal, Psychopharmacology 2018","pmid":"29858613","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29858613/"},{"label":"Kaneko, Collisions routières liées aux cannabinoïdes de synthèse au Japon, Forensic Toxicol 2017","pmid":"28706566","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28706566/"},{"label":"ONUDC, décisions de la 63e session de la Commission des stupéfiants (mars 2020)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.unodc.org/LSS/Announcement/Details/3297afad-f16e-4a4f-89c6-6d3b371ec737"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (arrêté du 22 février 1990)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"PubChem CID 119025812","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/119025812"}],"meta":{"slug":"5f-amb","url":"https://phytogrammes.com/wiki/5f-amb","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}