{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"AKOOIMKXADOPDA-KRWDZBQOSA-N","prefName":"AB-FUBINACA","symbol":"AB-FUBINACA","iupacName":"N-[(2S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-1-[(4-fluorophenyl)methyl]indazole-3-carboxamide","aliases":["AB-FUBINACA"],"cas":"1185282-01-2","pubchemCid":"58124325","chebiId":null,"smiles":"CC(C)[C@@H](C(=O)N)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CC3=CC=C(C=C3)F","molecularFormula":"C20H21FN4O2","molecularWeight":368.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/58124325"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Indazole-3-carboxamide portant une chaîne latérale valinamide dérivée de la L-valine, et un groupement 4-fluorobenzyle sur l'azote N1 du noyau indazole. Cette combinaison définit le groupe dit FUBINACA au sein des agonistes synthétiques des récepteurs cannabinoïdes. La molécule ne possède aucun squelette terpénophénolique : elle ne partage avec le THC que la cible pharmacologique, pas la structure."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse n'existe : la molécule ne provient d'aucun organisme vivant et ne dérive d'aucun précurseur végétal. Elle relève exclusivement de la chimie de synthèse, par assemblage d'un noyau indazole-3-carboxamide, d'un groupement benzyle fluoré sur l'azote et d'un fragment valinamide sur la fonction amide. Aucun détail opératoire n'est fourni ici.","originNote":"Molécule entièrement synthétique. Elle n'existe dans aucune plante, ni dans le chanvre ni ailleurs, et n'a aucune origine naturelle connue. Elle est produite en laboratoire clandestin, puis mise en solution et pulvérisée sur un support végétal inerte vendu comme mélange à fumer. Ce mode de fabrication explique une répartition très inégale de la substance à l'intérieur d'un même sachet, deux prises successives pouvant contenir des quantités sans rapport.","discovered":"La molécule est décrite en 2009 par les laboratoires Pfizer, dans une demande de brevet couvrant des indazole-3-carboxamides étudiés comme candidats analgésiques. Elle n'a jamais fait l'objet d'un développement chez l'homme et n'a jamais été évaluée en clinique. Elle réapparaît en 2012 sur le marché japonais des mélanges à fumer, aux côtés de l'AB-PINACA, puis dans les saisies européennes et nord-américaines à partir de 2013. Les premiers travaux médico-légaux sur son métabolisme sont publiés en 2014."},"pharmacology":{"summaryFr":"AB-FUBINACA appartient à la famille des indazole-3-carboxamides à chaîne valinamide, dite groupe FUBINACA. Elle se comporte en agoniste complet des récepteurs CB1 et CB2, là où le THC n'est qu'un agoniste partiel : l'affinité rapportée est de l'ordre de 0,9 nM sur CB1 et l'activation fonctionnelle est totale. Cette efficacité maximale, sans plafond comparable à celui du THC, rend compte des tableaux cliniques rapportés lors des intoxications : agitation, angoisse aiguë, convulsions, tachycardie, vomissements et altération de la conscience. Les travaux sur l'animal décrivent une dépendance physique avec syndrome de sevrage précipité malgré une élimination cérébrale rapide, une neurotoxicité hippocampique après administration répétée, une atteinte rénale et une toxicité testiculaire. Chez l'homme, la littérature se limite à des observations d'intoxication, dont un cas pédiatrique lié à une huile de cannabidiol du commerce contaminée et un décès survenu dans un contexte de mélange de substances : aucun essai clinique n'existe, les données humaines manquent pour établir la moindre relation dose-effet, et aucun bénéfice thérapeutique n'est établi.","receptorSummaryFr":"Agoniste complet des récepteurs cannabinoïdes CB1 et CB2, avec une préférence pour CB1. Les valeurs publiées situent l'affinité autour de 0,9 nM sur CB1 et de 23,2 nM sur CB2, pour des puissances fonctionnelles de l'ordre de 1,8 nM et 3,2 nM. La différence décisive avec le THC ne tient pas seulement à cette puissance : le THC n'active que partiellement CB1, alors que cette molécule sature la réponse du récepteur, sans plafond d'effet comparable. Les travaux sur la classe des valinates et tert-leucinates confirment une efficacité supérieure à celle du THC et des premières générations de cannabinoïdes de synthèse. Aucune action documentée sur TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A n'a été établie.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":96,"reported":"Ki 0,9 nM ; CE50 1,8 nM","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":88,"reported":"Ki 23,2 nM ; CE50 3,2 nM","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Banister SD et al., Pharmacology of valinate and tert-leucinate synthetic cannabinoids, ACS Chemical Neuroscience, 2016","pmid":"27421060","doi":"10.1021/acschemneuro.6b00137","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27421060/"},{"label":"Takayama T et al., UPLC/ESI-MS/MS determination of the metabolism of ADB-FUBINACA, AB-FUBINACA, AB-PINACA and others by human liver microsomes, Biomedical Chromatography, 2014","pmid":"24861751","doi":"10.1002/bmc.3155","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24861751/"},{"label":"Minakata K et al., Quantification of major metabolites of AB-FUBINACA in solid tissues obtained from an abuser, Journal of Analytical Toxicology, 2021","pmid":"32886766","doi":"10.1093/jat/bkaa120","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32886766/"},{"label":"Kim S et al., In vitro interaction of AB-FUBINACA with human cytochrome P450, UDP-glucuronosyltransferase enzymes and drug transporters, Molecules, 2020","pmid":"33050066","doi":"10.3390/molecules25194589","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33050066/"},{"label":"Trexler KR et al., The short-acting synthetic cannabinoid AB-FUBINACA induces physical dependence in mice, Drug and Alcohol Dependence, 2020","pmid":"32688070","doi":"10.1016/j.drugalcdep.2020.108179","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32688070/"},{"label":"Rianprakaisang T et al., Commercial cannabidiol oil contaminated with the synthetic cannabinoid AB-FUBINACA given to a pediatric patient, Clinical Toxicology, 2020","pmid":"31126197","doi":"10.1080/15563650.2019.1619758","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31126197/"},{"label":"Yamagishi I et al., A case of intoxication with a mixture of synthetic cannabinoids EAM-2201, AB-PINACA and AB-FUBINACA, and a synthetic cathinone alpha-PVP, Legal Medicine, 2018","pmid":"30268690","doi":"10.1016/j.legalmed.2018.08.004","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30268690/"},{"label":"Alzu'bi A et al., Molecular mechanisms of hippocampal neurotoxicity induced by chronic administration of AB-FUBINACA in mice, NeuroToxicology, 2024","pmid":"38823587","doi":"10.1016/j.neuro.2024.05.009","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38823587/"},{"label":"Alzu'bi A et al., In vivo assessment of the nephrotoxic effects of the synthetic cannabinoid AB-FUBINACA, Forensic Toxicology, 2025","pmid":"39120650","doi":"10.1007/s11419-024-00699-9","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39120650/"},{"label":"Alzu'bi A et al., Synthetic cannabinoid AB-FUBINACA negatively impacted male fertility and induced testicular toxicity, Forensic Toxicology, 2026","pmid":"41083648","doi":"10.1007/s11419-025-00739-y","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41083648/"},{"label":"Murakami T et al., Differentiation of AB-FUBINACA positional isomers by electron ionization triple quadrupole mass spectrometry, Journal of Mass Spectrometry, 2016","pmid":"27441731","doi":"10.1002/jms.3814","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27441731/"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, texte consolidé, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"},{"label":"PubChem, fiche composé CID 58124325 (AB-FUBINACA)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/58124325"},{"label":"Notice encyclopédique AB-FUBINACA (origine du brevet Pfizer 2009, affinités CB1 et CB2, statut international)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/AB-FUBINACA"}]},"pharmacokinetics":"La consommation se fait par inhalation d'un support végétal imprégné, ce qui rend la quantité réellement absorbée imprévisible. Les travaux sur la souris montrent un passage cérébral rapide suivi d'une décroissance marquée, la molécule n'étant plus détectable dans le cerveau quelques heures après administration alors que les signes de dépendance persistent. Une étude in vitro rapporte une inhibition compétitive de plusieurs cytochromes hépatiques, notamment CYP2C19 avec un Ki d'environ 6,3 µM, CYP2C9 vers 13,1 µM et CYP2B6 vers 15,0 µM, ainsi qu'une inhibition des transporteurs OCT2 et OATP1B1, sans effet notable sur CYP1A2, CYP2A6, CYP3A4 ni sur les principales UGT. Ce profil ouvre un risque d'interactions médicamenteuses. Aucun paramètre pharmacocinétique humain fiable n'est publié.","metabolism":"Le métabolisme a été étudié d'abord sur microsomes hépatiques humains, puis sur prélèvements authentiques. Il associe une hydrolyse de la fonction amide terminale du fragment valinamide, des hydroxylations sur plusieurs positions et une glucuroconjugaison des dérivés formés. Deux métabolites majeurs, désignés M3 et M4 dans la littérature médico-légale, servent de marqueurs de consommation ; les mesures réalisées sur échantillons humains montrent une nette prédominance de M4, dans l'urine comme dans le poumon, le foie et le rein, contrairement à ce que suggéraient les travaux antérieurs. La molécule inchangée est peu ou pas retrouvée dans les liquides biologiques, ce qui impose de cibler les métabolites plutôt que la substance mère.","detection":"La molécule échappe aux tests urinaires courants du cannabis : les immunoessais dirigés contre les métabolites du THC ne la reconnaissent pas. L'identification repose sur la chromatographie liquide ou gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, en ciblant les métabolites M3 et M4 dans l'urine, et sur la spectrométrie de masse haute résolution pour les produits saisis. Des méthodes de spectrométrie de masse ont été publiées pour distinguer AB-FUBINACA de ses isomères de position du groupement fluorobenzyle, distinction importante sur le plan juridique. Lorsque l'urine fait défaut, des dosages ont été réalisés dans les tissus solides, poumon, foie et rein, avec des concentrations de l'ordre du picogramme par gramme.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":12}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Les manifestations rapportées sont celles des agonistes complets de CB1 : agitation, angoisse aiguë, épisodes psychotiques, convulsions, tachycardie, variations tensionnelles, vomissements et altération de la conscience. Un cas pédiatrique de crise convulsive après administration d'une huile de cannabidiol du commerce contaminée par AB-FUBINACA a été publié, ainsi qu'un décès survenu en contexte de consommation de plusieurs substances de synthèse, avec quantification de la molécule dans les tissus. Chez le rongeur, l'administration répétée entraîne une dépendance physique avec sevrage précipité, des troubles de la mémoire de reconnaissance accompagnés de marqueurs de stress oxydatif dans l'hippocampe, une atteinte tubulaire rénale et une baisse de la testostérone avec altération de la viabilité des spermatozoïdes. Le risque tient aussi au support : la substance étant pulvérisée sur des végétaux, la dose délivrée varie fortement d'une prise à l'autre au sein d'un même sachet. Aucune consommation ne peut être présentée comme maîtrisable ou sans danger. En cas de malaise, de convulsion ou de trouble de la conscience, il faut appeler les secours sans attendre."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Stupéfiant : nommément listé","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Il n'existe pas de liste unique de stupéfiants à l'échelle de l'Union européenne : le contrôle passe par les législations nationales et par les conventions des Nations unies. AB-FUBINACA est inscrite au tableau II de la Convention de 1971 sur les substances psychotropes, à la suite d'un examen critique du comité OMS d'experts de la pharmacodépendance, ce qui impose aux États parties, dont tous les États membres, de la placer sous contrôle national. La molécule avait auparavant été signalée au système d'alerte précoce européen sur les nouvelles substances psychoactives, dès son apparition dans les saisies au début des années 2010. Hors Union, elle figure sur la liste I du Controlled Substances Act aux États-Unis depuis 2014 et en classe B au Royaume-Uni.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En France, AB-FUBINACA ne relève pas de la clause générique de l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 visant les tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers et sels : sa structure indazole-3-carboxamide n'est ni un ester, ni un éther, ni un sel du THC. Elle est en revanche nommément inscrite à l'annexe IV de ce même arrêté, dans la section consacrée aux cannabinoïdes de synthèse, où figurent également des définitions génériques couvrant les dérivés d'indazole-3-carboxamide et d'indole-3-carboxamide. Le classement est donc bien nominatif, et non un simple rattachement par clause générique. Production, détention, cession, importation et usage relèvent du régime des stupéfiants. La substance n'a aucun statut alimentaire, cosmétique ou thérapeutique et n'entre dans aucun produit CBD légal.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Banister SD et al., Pharmacology of valinate and tert-leucinate synthetic cannabinoids, ACS Chemical Neuroscience, 2016","pmid":"27421060","doi":"10.1021/acschemneuro.6b00137","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27421060/"},{"label":"Takayama T et al., UPLC/ESI-MS/MS determination of the metabolism of ADB-FUBINACA, AB-FUBINACA, AB-PINACA and others by human liver microsomes, Biomedical Chromatography, 2014","pmid":"24861751","doi":"10.1002/bmc.3155","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24861751/"},{"label":"Minakata K et al., Quantification of major metabolites of AB-FUBINACA in solid tissues obtained from an abuser, Journal of Analytical Toxicology, 2021","pmid":"32886766","doi":"10.1093/jat/bkaa120","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32886766/"},{"label":"Kim S et al., In vitro interaction of AB-FUBINACA with human cytochrome P450, UDP-glucuronosyltransferase enzymes and drug transporters, Molecules, 2020","pmid":"33050066","doi":"10.3390/molecules25194589","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33050066/"},{"label":"Trexler KR et al., The short-acting synthetic cannabinoid AB-FUBINACA induces physical dependence in mice, Drug and Alcohol Dependence, 2020","pmid":"32688070","doi":"10.1016/j.drugalcdep.2020.108179","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32688070/"},{"label":"Rianprakaisang T et al., Commercial cannabidiol oil contaminated with the synthetic cannabinoid AB-FUBINACA given to a pediatric patient, Clinical Toxicology, 2020","pmid":"31126197","doi":"10.1080/15563650.2019.1619758","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31126197/"},{"label":"Yamagishi I et al., A case of intoxication with a mixture of synthetic cannabinoids EAM-2201, AB-PINACA and AB-FUBINACA, and a synthetic cathinone alpha-PVP, Legal Medicine, 2018","pmid":"30268690","doi":"10.1016/j.legalmed.2018.08.004","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30268690/"},{"label":"Alzu'bi A et al., Molecular mechanisms of hippocampal neurotoxicity induced by chronic administration of AB-FUBINACA in mice, NeuroToxicology, 2024","pmid":"38823587","doi":"10.1016/j.neuro.2024.05.009","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38823587/"},{"label":"Alzu'bi A et al., In vivo assessment of the nephrotoxic effects of the synthetic cannabinoid AB-FUBINACA, Forensic Toxicology, 2025","pmid":"39120650","doi":"10.1007/s11419-024-00699-9","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39120650/"},{"label":"Alzu'bi A et al., Synthetic cannabinoid AB-FUBINACA negatively impacted male fertility and induced testicular toxicity, Forensic Toxicology, 2026","pmid":"41083648","doi":"10.1007/s11419-025-00739-y","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41083648/"},{"label":"Murakami T et al., Differentiation of AB-FUBINACA positional isomers by electron ionization triple quadrupole mass spectrometry, Journal of Mass Spectrometry, 2016","pmid":"27441731","doi":"10.1002/jms.3814","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27441731/"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, texte consolidé, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"},{"label":"PubChem, fiche composé CID 58124325 (AB-FUBINACA)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/58124325"},{"label":"Notice encyclopédique AB-FUBINACA (origine du brevet Pfizer 2009, affinités CB1 et CB2, statut international)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/AB-FUBINACA"}],"meta":{"slug":"ab-fubinaca","url":"https://phytogrammes.com/wiki/ab-fubinaca","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}