A-PONASA
Cannabinoïde de synthèse à pont sulfonamide, apparu en 2021 ; pharmacologie non étudiée.
Avertissement réduction des risques
Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.
C₂₅H₃₃NO₃S
CID 170915645
- Famille
- Agoniste synthétique des récepteurs CBNouvelle substance psychoactive
- Masse molaire
- 427,60 g/mol
Mis à jour le
En clair
L'A-PONASA est une molécule fabriquée en laboratoire, absente du chanvre. Elle est apparue en 2021 dans des poudres saisies, en Bulgarie puis en Suède. Elle est rangée parmi les cannabinoïdes de synthèse, mais personne ne l'a encore étudiée : sa puissance reste inconnue et les données humaines manquent.
Récepteurs et activité
Réseau des cibles
- Active
Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de A-PONASA : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.
Où vivent ces cibles
Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de A-PONASA.
CB1CB1 trouvé dans 7 régions du corps
- Ganglions de la basedenseTrès dense dans les ganglions de la base1
- CerveletdenseTrès dense dans le cervelet1
- HippocampedenseConcentrations très élevées dans l’hippocampe2
- AmygdaledenseConcentrations élevées dans l’amygdale2
- CortexprésentPrésent dans tout le néocortex2
- Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux3
- IntestinprésentÉpithélium, muscle lisse et plexus du côlon4
Sources de la carte
- Herkenham M et al. Cannabinoid receptor localization in brain. Proc Natl Acad Sci U S A, 1990 (nouvel onglet)
- Glass M et al. Cannabinoid receptors in the human brain: a detailed anatomical and quantitative autoradiographic study in the fetal, neonatal and adult human brain. Neuroscience, 1997 (nouvel onglet)
- Engeli S et al. Activation of the peripheral endocannabinoid system in human obesity. Diabetes, 2005 (nouvel onglet)
- Wright K et al. Differential expression of cannabinoid receptors in the human colon: cannabinoids promote epithelial wound healing. Gastroenterology, 2005 (nouvel onglet)
Valeurs citées
- CB1Agonisteaucune valeur mesurée citée
Non mesuré : rangé parmi les agonistes de CB1 par sa structure et son marché ; aucune information pharmacologique disponible (ACMD 2023)
Pharmacologie
L'A-PONASA est un sulfonamide de naphtalène porteur d'une cage adamantane, classé parmi les agonistes des récepteurs cannabinoïdes par sa structure et par le marché où il a été trouvé, jamais par une mesure. Son sigle décompose la molécule selon la nomenclature européenne : groupement adamantyle, chaîne pentyloxy, noyau naphtalène et pont sulfonamide. Le fragment 4-pentyloxynaphtalène est celui du CB-13, agoniste mixte CB1 et CB2, mais cette parenté ne dit rien de l'activité de l'A-PONASA lui-même : aucune affinité, aucune efficacité, aucun essai fonctionnel n'ont été publiés, et le rapport de l'ACMD note qu'aucune information pharmacologique n'est disponible. La question qui compte reste ouverte : la dangerosité des cannabinoïdes de synthèse tient à l'agonisme complet de CB1, là où le Δ9-THC n'est qu'un agoniste partiel dont l'effet plafonne, et l'on ignore si cette molécule se comporte ainsi. Métabolisme, cinétique et toxicologie n'ont pas été étudiés, les données humaines manquent, et les deux identifications rapportées par l'ACMD portent sur des poudres saisies en 2021, sans cas clinique associé.
Sources clés.
- Advisory Council on the Misuse of Drugs, Cumyl-PeGaClone and other recently encountered synthetic cannabinoid receptor agonists : a review of the evidence on their use and harms, Royaume-Uni, 2023 (annexe A, fiche A-PONASA) (nouvel onglet)
- Andrews R, Jorge R, Christie R, Gallegos A, From JWH-018 to OXIZIDS : structural evolution of synthetic cannabinoids in the European Union from 2008 to present day, Drug Testing and Analysis, 2023, 15(4), 378-387 (cadre de description cœur-queue-lien-groupe lié ; le texte intégral n'a pas été consulté) (nouvel onglet)PMID 36507715
- Dziadulewicz EK et coll., Journal of Medicinal Chemistry, 2007 : naphtalén-1-yl-(4-pentyloxynaphtalén-1-yl)méthanone (CB-13), agoniste mixte CB1/CB2 humain puissant (fragment partagé avec A-PONASA ; ne concerne pas A-PONASA) (nouvel onglet)PMID 17630726
- Lambeng N, Lebon F, Christophe B, Burton M, De Ryck M, Quéré L, Arylsulfonamides as a new class of cannabinoid CB1 receptor ligands : identification of a lead and initial SAR studies, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2007 (données relatives à un autre squelette arylsulfonamide, pas à ce composé) (nouvel onglet)PMID 17027269
- ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990) (nouvel onglet)
- PubChem CID 170915645, A-Ponasa (nouvel onglet)
Histoire
- Provenance
- Molécule entièrement synthétique, absente du chanvre comme de tout organisme vivant. Elle relève du marché des cannabinoïdes de synthèse : les deux saisies rapportées par l'ACMD portent sur des poudres, dont l'une voyageait depuis la Chine. Les poudres de ce type sont généralement mises en solution puis pulvérisées sur un support végétal inerte ou sur du papier, de sorte que le produit fini ne ressemble en rien à la matière achetée en vrac. Aucun usage médical, alimentaire ou industriel n'est connu pour ce composé. La substance n'entre dans aucun produit à base de CBD légalement commercialisé, et sa présence dans un article vendu comme « CBD » signalerait une falsification.
- Première description
- Le composé n'a pas été décrit par une équipe universitaire : il est apparu directement sur le marché des drogues de synthèse. Le rapport du Conseil consultatif britannique sur l'abus de drogues (ACMD, 2023) en rapporte deux identifications : une poudre blanche interceptée en Bulgarie en septembre 2021 sur un envoi venu de Chine, puis une poudre rose pâle saisie par les douanes suédoises en décembre 2021. L'ACMD le recense parmi les agonistes des récepteurs cannabinoïdes de synthèse restés hors de son contrôle générique, en indiquant qu'aucune information pharmacologique n'est disponible et qu'aucune détection n'a été signalée au Royaume-Uni.
Origine
Synthèse en laboratoire
Aucune voie biologique : ce composé ne provient d'aucun métabolisme végétal ni animal. Il résulte de la seule synthèse organique, et aucune publication consultée ne décrit sa préparation.
Cadre légal
- Union européenne
Il n'existe aucune mise sous contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union européenne : le composé ne figure pas à l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI, qui s'enrichit par acte délégué de la Commission après un rapport initial puis une évaluation des risques, procédure suivie par exemple pour le MDMB-4en-PINACA en 2021. Le classement relève donc de chaque État membre, plusieurs d'entre eux disposant de définitions génériques ou de lois générales sur les nouveaux produits de synthèse. Hors Union, au Royaume-Uni, l'ACMD ne rapporte aucune détection nationale et recommande une consultation sur la modification du contrôle générique des agonistes cannabinoïdes de synthèse, afin d'y inclure les composés détectés à l'étranger et restés hors contrôle, dont celui-ci (annexe A de son rapport de 2023). Au plan international, la substance ne figure à aucun tableau des conventions des Nations unies.
- France
En France, la substance n'est pas classée. Elle ne figure nommément ni à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 ni dans la liste consolidée des stupéfiants tenue par l'ANSM, dans sa version du 16 février 2026, et elle n'entre dans aucune des familles génériques de cannabinoïdes de synthèse inscrites à cette annexe : ces familles sont définies notamment par un noyau indole, indazole, pyrrole, indène, pyrrolo[3,2-c]pyridine, cyclohexylphénol ou benzo[c]chromène, alors que ce composé repose sur un naphtalène relié par un pont sulfonamide. La clause générique visant « les tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités » ne s'applique pas davantage, la molécule n'étant ni un tétrahydrocannabinol ni un dérivé de celui-ci. Il s'agit donc d'une absence de classement, et non d'une inscription nominative ou par clause générique. Cette absence ne vaut ni autorisation ni garantie : aucun usage humain n'est autorisé, et l'ANSM peut inscrire une substance ou élargir une définition générique à tout moment, comme elle l'a fait en 2024 pour la famille du benzo[c]chromène.
Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.
Classement
Famille, origine et vérification des sources
- Famille
Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive
- Classe
sulfonamide de naphtalène (cœur naphtyle, lien sulfonamide, queue pentyloxy, groupe lié adamantyle ; nomenclature EUDA)
- Vérification
Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.
- Wikipédia (anglais)
Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.
Classification structurelle
Sulfonamide de naphtalène porteur d'une cage adamantane, en dehors des grandes familles de cannabinoïdes de synthèse bâties sur un noyau indole ou indazole. Le sigle décompose la molécule selon la nomenclature du système d'alerte précoce européen : groupement adamantyle (A), chaîne pentyloxy (PO), noyau naphtalène (NA) et pont sulfonamide (SA). Le fragment 4-pentyloxynaphtalén-1-yle est celui du CB-13 (CRA-13), un agoniste mixte CB1 et CB2 étudié en pharmacologie de la douleur, mais le pont méthanone et la seconde unité naphtalène du CB-13 sont ici remplacés par un pont sulfonamide reliant l'adamantane. La molécule ne possède aucun centre stéréogène. Le squelette n'a aucun rapport avec le résorcinol ou le dibenzopyrane des cannabinoïdes du chanvre.
Pharmacocinétique
Aucune donnée : ni l'absorption, ni la distribution, ni la demi-vie n'ont été étudiées, et les données humaines manquent entièrement. La voie d'exposition présumée est l'inhalation, par combustion ou vaporisation du produit déposé sur un support végétal ou sur du papier, mais aucune concentration sanguine ou urinaire n'a été publiée pour ce composé.
Métabolisme
Aucune étude de métabolisme n'a été publiée : ni les métabolites, ni les enzymes impliquées, ni les marqueurs analytiques utiles en toxicologie urinaire ne sont connus pour ce composé. Les cannabinoïdes de synthèse de diffusion comparable ont fait l'objet de cartographies métaboliques détaillées sur hépatocytes ou microsomes humains ; rien de tel n'existe ici, ce qui rend la mise en évidence d'une exposition après coup particulièrement difficile.
Toxicologie et risques
Aucune donnée propre à cette molécule : le rapport de l'ACMD ne fait état d'aucune intoxication, d'aucun décès et d'aucune détection dans un prélèvement biologique humain, les deux identifications connues portant sur des poudres saisies et non sur des cas cliniques. Le risque doit donc être apprécié au niveau de la classe, et il y est élevé : les agonistes des récepteurs cannabinoïdes vendus comme succédanés du cannabis provoquent confusion, agitation, angoisse, épisodes psychotiques, vomissements, baisse de la vigilance avec perte des réflexes des voies aériennes, troubles du rythme cardiaque, convulsions et défaillances hépatique ou rénale, avec hospitalisations et, dans les cas sévères, décès ; des signes de sevrage sont décrits à l'arrêt. Le mode de fabrication ajoute son propre danger : la pulvérisation répartit la molécule de façon inégale sur le support, si bien que deux prises d'apparence identique peuvent différer d'un ordre de grandeur, et la personne qui consomme ignore le plus souvent quelle molécule se trouve réellement dans le mélange. Ces éléments décrivent la classe, pas ce composé, dont la puissance n'a pas été mesurée.
Détection et analyse
Les deux identifications connues ont été obtenues par des laboratoires officiels sur des poudres saisies, par chromatographie couplée à la spectrométrie de masse et comparaison avec un étalon de référence. Comme les autres cannabinoïdes de synthèse, la molécule échappe aux immunoessais cannabinoïdes courants, calibrés sur les métabolites du Δ9-THC. Aucune méthode de dépistage ni aucun marqueur urinaire propres à ce composé n'ont été publiés : faute d'étude de métabolisme, documenter une exposition passée reste hors de portée des analyses de routine.
Références
- Advisory Council on the Misuse of Drugs, Cumyl-PeGaClone and other recently encountered synthetic cannabinoid receptor agonists : a review of the evidence on their use and harms, Royaume-Uni, 2023 (annexe A, fiche A-PONASA) (nouvel onglet)
- Andrews R, Jorge R, Christie R, Gallegos A, From JWH-018 to OXIZIDS : structural evolution of synthetic cannabinoids in the European Union from 2008 to present day, Drug Testing and Analysis, 2023, 15(4), 378-387 (cadre de description cœur-queue-lien-groupe lié ; le texte intégral n'a pas été consulté) (nouvel onglet)PMID 36507715
- Dziadulewicz EK et coll., Journal of Medicinal Chemistry, 2007 : naphtalén-1-yl-(4-pentyloxynaphtalén-1-yl)méthanone (CB-13), agoniste mixte CB1/CB2 humain puissant (fragment partagé avec A-PONASA ; ne concerne pas A-PONASA) (nouvel onglet)PMID 17630726
- Lambeng N, Lebon F, Christophe B, Burton M, De Ryck M, Quéré L, Arylsulfonamides as a new class of cannabinoid CB1 receptor ligands : identification of a lead and initial SAR studies, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2007 (données relatives à un autre squelette arylsulfonamide, pas à ce composé) (nouvel onglet)PMID 17027269
- ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990) (nouvel onglet)
- PubChem CID 170915645, A-Ponasa (nouvel onglet)
Identifiants
Nomenclature
- Nom IUPAC
- N-(1-adamantyl)-4-pentoxynaphthalene-1-sulfonamide
Identifiants
- Formule
- C₂₅H₃₃NO₃S
- PubChem CID
- 170915645(nouvel onglet)
- InChIKey
- KDLJELWGBJUNBO-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CCCCCOc1ccc(S(=
O) (= O) NC23CC4CC(CC(C4) C2) C3) c2ccccc12
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