AB-001.

L'AB-001 est un adamantoylindole, agoniste complet des récepteurs CB1 et CB2. Dans l'essai fonctionnel publié en 2013 par l'équipe de Banister, la CE50 est de 35 nM sur CB1 et de 48 nM sur CB2, avec une efficacité de 105 % et de 86 % de celle de l'agoniste de référence WIN 55,212-2 (cellules AtT-20 exprimant le CB1 de rat et le CB2 humain). La différence avec le cannabis tient moins à l'affinité qu'à l'efficacité : le Δ9-THC n'est qu'un agoniste partiel de CB1, alors que ce composé atteint dans cet essai l'efficacité de l'agoniste complet de référence. La même étude n'a toutefois observé chez le rat ni hypothermie ni bradycardie significatives, même à 30 mg/kg, alors que l'analogue carboxamide APICA les produisait de façon dose-dépendante ; cet écart entre puissance cellulaire et réponse animale n'est pas expliqué. La pharmacologie humaine n'a jamais été étudiée : les données humaines manquent sur la cinétique, le potentiel de dépendance et les effets d'un usage répété, et aucune série clinique ne concerne cette molécule précise. Le seul travail humain publié porte sur l'urine, où le composé inchangé est absent, la détection reposant sur ses métabolites hydroxylés sur la cage adamantane.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, absente du chanvre comme de tout organisme vivant. Elle relève du marché des cannabinoïdes de synthèse : elle a été repérée en 2010 dans des produits vendus en boutiques spécialisées en Irlande, notifiée en 2011 par les autorités allemandes au système d'alerte précoce de l'agence européenne des drogues, et identifiée dans des poudres saisies en Hongrie. Aucun usage médical, alimentaire ou industriel n'est connu pour ce composé, dont l'usage légitime se limite à la recherche et à l'étalonnage analytique.

Première description

Le composé est apparu sur le marché avant toute publication scientifique. Il a été repéré en 2010 dans des produits vendus en boutiques spécialisées en Irlande, puis notifié en 2011 au système d'alerte précoce européen par les autorités allemandes (Grigoryev et coll., 2012). Il a aussi été identifié dans des poudres saisies par les douanes hongroises, structure élucidée par Jankovics et ses collègues dans Forensic Science International en 2012. La première synthèse et la première évaluation pharmacologique publiées sont dues à l'équipe de Samuel Banister, à l'université de Sydney, dans ACS Chemical Neuroscience en 2013. Le concepteur d'origine reste inconnu et la désignation AB-001 est une étiquette de marché sans signification chimique.

Aucune voie biologique : ce composé ne provient d'aucun métabolisme végétal ni animal et n'existe que par synthèse organique. Sa première préparation publiée figure dans l'article de 2013 qui en a livré l'évaluation pharmacologique.

Union européenne

Il n'existe pas de mise sous contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union européenne pour ce composé : le classement relève des États membres, l'échelon européen se limitant au système d'alerte précoce, auquel la substance a été notifiée en 2011 par les autorités allemandes. Au plan international, elle ne figure à aucun tableau des conventions des Nations unies.

France

La molécule est inscrite nommément en France. L'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants comporte une famille générique des « indol-3-yl méthanone », définie par la nature du substituant porté par l'azote du noyau indole et par celle du groupement porté par le carbone du pont méthanone, le groupement adamantyle figurant parmi ceux qui sont admis. Le texte cite expressément parmi ses exemples « AB-001 ou (1-pentyl-3-(adamant-1-oyl) indole) », mention introduite par l'arrêté du 31 mars 2017 publié au Journal officiel du 6 avril 2017. Il s'agit donc d'une inscription nominative et non d'une simple clause générique : usage, détention, cession, acquisition et importation relèvent du régime des stupéfiants. La clause plus ancienne visant « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités » est sans objet ici, ce composé n'étant ni un tétrahydrocannabinol ni un dérivé de celui-ci.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

adamantoylindole

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

AB-001 (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Adamantoylindole de la famille des aminoalkylindoles : noyau indole portant une chaîne pentyle sur l'azote 1 et, en position 3, un pont cétone relié à une cage adamantan-1-yle. Ce squelette n'a aucun rapport avec celui des cannabinoïdes du chanvre, bâtis sur un dibenzopyrane ou un résorcinol. La cage adamantane est symétrique et la molécule ne possède aucun centre stéréogène : il n'existe donc pas de stéréoisomères. Deux composés voisins se distinguent par un seul détail structural, l'APICA, où le pont cétone est remplacé par une liaison carboxamide, et l'AM-1248, qui porte un groupement N-méthylpipéridin-2-ylméthyle à la place de la chaîne pentyle ; les données publiées sur ces deux analogues leur appartiennent et ne décrivent pas l'AB-001.

La voie d'exposition documentée est l'inhalation, par combustion du produit pulvérisé sur un support végétal. Aucune étude d'absorption, de distribution ou d'élimination n'a été conduite chez l'humain, et les données humaines manquent sur la quantité produisant un effet comme sur la durée d'action. Le seul repère publié provient de la toxicologie urinaire : les métabolites restent détectables jusqu'à environ cent soixante heures après une prise, ce qui indique une élimination lente des produits de transformation. Chez le rat, le contraste entre une activité cellulaire nette et des réponses physiologiques faibles suggère une biodisponibilité ou une distribution défavorables, hypothèse qui n'a pas été mesurée.

Le métabolisme est hépatique et extensif. Les travaux de Grigoryev, Kavanagh et Melnik sur urines humaines, publiés en 2012 dans Drug Testing and Analysis, montrent que le composé inchangé ne se retrouve pas dans l'urine : les produits majoritaires sont des dérivés monohydroxylés sur la cage adamantane, seuls ou associés à la perte de la chaîne pentyle portée par l'azote de l'indole. La recherche urinaire doit donc viser ces métabolites et non la molécule mère. Les autres transformations attendues pour cette classe, hydroxylation de la chaîne latérale et conjugaison au glucuronide, n'ont pas fait l'objet d'une caractérisation dédiée pour ce composé.

Aucune évaluation toxicologique systématique n'a été conduite et les données humaines manquent : la littérature ne comporte pour cette molécule précise ni série clinique, ni décès rapporté, ni donnée sur l'usage répété, ce qui reflète sa diffusion limitée et non une innocuité démontrée. Chez le rat, l'étude de 2013 n'a pas retrouvé les effets hypothermiques et bradycardiques caractéristiques des agonistes cannabinoïdes. Le risque tient d'abord à la classe : un agoniste complet de CB1 ne connaît pas le plafond d'effet du Δ9-THC, et les tableaux décrits pour d'autres cannabinoïdes de synthèse comportent tachycardie, vomissements répétés, agitation, confusion, convulsions et épisodes psychotiques. Ces observations appartiennent aux composés qui ont été étudiés et ne sont pas transposables telles quelles ici, car un fluor ou un carbone de différence suffit à changer le profil. Le danger propre à ce marché reste la tromperie sur le contenu : le produit se rencontre pulvérisé sur des plantes vendues comme article légal ou comme substitut du cannabis, la pulvérisation répartit la matière active de façon inégale sur le support, et la personne qui consomme ignore le plus souvent quelle molécule se trouve réellement dans le sachet.

La molécule échappe aux immunoessais cannabinoïdes courants, calibrés sur les métabolites du Δ9-THC. Sur les saisies, l'identification repose sur la chromatographie en phase gazeuse ou liquide couplée à la spectrométrie de masse, complétée par la spectrométrie de masse à temps de vol et par la résonance magnétique nucléaire, combinaison employée lors de l'élucidation structurale initiale en Hongrie. En toxicologie urinaire, la méthode publiée est une chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse ciblant les métabolites hydroxylés de la cage adamantane, la molécule mère étant absente de l'urine. La distinction avec les composés voisins, notamment l'analogue carboxamide APICA et l'AM-1248, exige un étalon de référence certifié.

1. 1Banister SD, Wilkinson SM, Longworth M et coll. The synthesis and pharmacological evaluation of adamantane-derived indoles: cannabimimetic drugs of abuse. ACS Chemical Neuroscience, 2013. (nouvel onglet)PMID 23551277
2. 2Jankovics P et coll. Detection and identification of the new potential synthetic cannabinoids 1-pentyl-3-(2-iodobenzoyl)indole and 1-pentyl-3-(1-adamantoyl)indole in seized bulk powders in Hungary. Forensic Science International, 2012. (nouvel onglet)PMID 21813254
3. 3Grigoryev A, Kavanagh P, Melnik A. The detection of the urinary metabolites of 3-[(adamantan-1-yl)carbonyl]-1-pentylindole (AB-001), a novel cannabimimetic, by gas chromatography-mass spectrometry. Drug Testing and Analysis, 2012. (nouvel onglet)PMID 22102533
4. 4Légifrance. Annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, famille des indol-3-yl méthanone. (nouvel onglet)
5. 5Légifrance. Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990, Journal officiel du 6 avril 2017. (nouvel onglet)
6. 6Légifrance. Arrêté du 3 octobre 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990, définition générique des indol-3-yl méthanone. (nouvel onglet)
7. 7PubChem CID 57404070, AB-001. (nouvel onglet)
8. 8ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 : AB-001 cité en exemple de la famille « indol-3-yl méthanone » (annexe IV) (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C34CC5CC(C3)CC(C5)C4

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.