{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"KDLJELWGBJUNBO-UHFFFAOYSA-N","prefName":"A-PONASA","symbol":"A-PONASA","iupacName":"N-(1-adamantyl)-4-pentoxynaphthalene-1-sulfonamide","aliases":[],"cas":null,"pubchemCid":"170915645","chebiId":null,"smiles":null,"molecularFormula":"C25H33NO3S","molecularWeight":427.218114916,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/170915645"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Sulfonamide de naphtalène porteur d'une cage adamantane, en dehors des grandes familles de cannabinoïdes de synthèse bâties sur un noyau indole ou indazole. Le sigle décompose la molécule selon la nomenclature du système d'alerte précoce européen : groupement adamantyle (A), chaîne pentyloxy (PO), noyau naphtalène (NA) et pont sulfonamide (SA). Le fragment 4-pentyloxynaphtalén-1-yle est celui du CB-13 (CRA-13), un agoniste mixte CB1 et CB2 étudié en pharmacologie de la douleur, mais le pont méthanone et la seconde unité naphtalène du CB-13 sont ici remplacés par un pont sulfonamide reliant l'adamantane. La molécule ne possède aucun centre stéréogène. Le squelette n'a aucun rapport avec le résorcinol ou le dibenzopyrane des cannabinoïdes du chanvre."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biologique : ce composé ne provient d'aucun métabolisme végétal ni animal. Il résulte de la seule synthèse organique. Sa structure correspond à la condensation d'un chlorure de sulfonyle naphtalénique portant une chaîne pentyloxy avec une amine adamantylée, mais aucune publication ne décrit sa préparation, et le composé n'apparaît dans aucun programme de recherche pharmaceutique antérieur à son apparition sur le marché.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, absente du chanvre comme de tout organisme vivant. Elle relève du marché des cannabinoïdes de synthèse, dont la production est attribuée à des ateliers chimiques implantés en Chine : les deux saisies connues portent sur des poudres, dont l'une voyageait depuis la Chine. Ces poudres sont ensuite mises en solution puis pulvérisées sur un support végétal inerte ou sur du papier, de sorte que le produit fini ne ressemble en rien à la matière achetée en vrac. Aucun usage médical, alimentaire ou industriel n'existe pour ce composé. La substance n'entre dans aucun produit à base de CBD légalement commercialisé, et sa présence dans un article vendu comme « CBD » signalerait une falsification.","discovered":"Le composé n'a pas été décrit par une équipe universitaire : il est apparu directement sur le marché des drogues de synthèse. Les deux premières identifications documentées sont des saisies douanières, une poudre blanche interceptée en Bulgarie en septembre 2021 sur un envoi venu de Chine, puis une poudre rose pâle saisie par les douanes suédoises en décembre 2021. Le rapport du Conseil consultatif britannique sur l'abus de drogues (ACMD) consacré aux agonistes des récepteurs cannabinoïdes non contrôlés le recense parmi ces composés, en indiquant qu'aucune information pharmacologique n'est disponible. L'article de synthèse d'Andrews et coll., paru en 2023 dans Drug Testing and Analysis, rattache à ce composé l'apparition, en 2022, du pont sulfonamide parmi les cannabinoïdes de synthèse notifiés dans l'Union européenne."},"pharmacology":{"summaryFr":"L'A-PONASA est un sulfonamide de naphtalène porteur d'une cage adamantane, classé parmi les agonistes des récepteurs cannabinoïdes par sa structure et par le marché où il a été trouvé, jamais par une mesure. Son sigle décompose la molécule selon la nomenclature européenne : groupement adamantyle, chaîne pentyloxy, noyau naphtalène et pont sulfonamide, ce dernier faisant son apparition avec ce composé parmi les cannabinoïdes de synthèse notifiés dans l'Union européenne. Le fragment 4-pentyloxynaphtalène est celui du CB-13, agoniste mixte CB1 et CB2, mais cette parenté ne dit rien de l'activité de l'A-PONASA lui-même : aucune affinité, aucune efficacité, aucun essai fonctionnel n'ont été publiés, et le rapport de l'ACMD note qu'aucune information pharmacologique n'est disponible. La question qui compte reste ouverte : la dangerosité des cannabinoïdes de synthèse tient à l'agonisme complet de CB1, là où le Δ9-THC n'est qu'un agoniste partiel dont l'effet plafonne, et l'on ignore si cette molécule se comporte ainsi. Métabolisme, cinétique et toxicologie n'ont pas été étudiés, les données humaines manquent, et les deux seules identifications documentées portent sur des poudres saisies en 2021, sans cas clinique associé.","receptorSummaryFr":"Le composé est rangé parmi les agonistes des récepteurs cannabinoïdes en raison de sa structure et du marché sur lequel il circule, jamais par une mesure : le rapport de l'ACMD indique explicitement qu'aucune information pharmacologique n'est disponible, et aucune étude in vitro publiée ne rapporte d'affinité, d'efficacité ni de puissance sur CB1 ou CB2. Rien n'est publié non plus sur TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A. Deux éléments de contexte seulement, qui appartiennent à d'autres molécules et ne peuvent pas lui être transposés : le fragment 4-pentyloxynaphtalène qu'elle partage avec le CB-13 appartient à un agoniste mixte CB1 et CB2 de puissance nanomolaire, et une famille d'arylsulfonamides décrite en 2007 par Lambeng et coll. comprend des ligands de CB1 d'affinité nanomolaire, sur un squelette toutefois différent. Le point pharmacologique décisif reste donc indéterminé : on ne sait pas si ce composé est, comme la plupart des cannabinoïdes de synthèse, un agoniste complet de CB1, alors que le Δ9-THC n'en est qu'un agoniste partiel dont l'effet plafonne.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":30,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Advisory Council on the Misuse of Drugs, Cumyl-PeGaClone and other recently encountered synthetic cannabinoid receptor agonists : a review of the evidence on their use and harms, Royaume-Uni, 2023 (annexe A, fiche A-PONASA)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://assets.publishing.service.gov.uk/media/646f246324315700136f421a/Cumyl-pegalone_and_other_uncontrolled_SCRA_report-FINAL.pdf"},{"label":"Andrews R, Jorge R, Christie R, Gallegos A, From JWH-018 to OXIZIDS : structural evolution of synthetic cannabinoids in the European Union from 2008 to present day, Drug Testing and Analysis, 2023, 15(4), 378-387","pmid":"36507715","doi":"10.1002/dta.3422","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36507715/"},{"label":"Lambeng N, Lebon F, Christophe B, Burton M, De Ryck M, Quéré L, Arylsulfonamides as a new class of cannabinoid CB1 receptor ligands : identification of a lead and initial SAR studies, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2007 (données relatives à un autre squelette arylsulfonamide, pas à ce composé)","pmid":"17027269","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17027269/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"PubChem CID 170915645, A-Ponasa","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/170915645"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée : ni l'absorption, ni la distribution, ni la demi-vie n'ont été étudiées, et les données humaines manquent entièrement. La voie d'exposition présumée est l'inhalation, par combustion ou vaporisation du produit déposé sur un support végétal ou sur du papier, mais aucune concentration sanguine ou urinaire n'a été publiée pour ce composé.","metabolism":"Aucune étude de métabolisme n'a été publiée : ni les métabolites, ni les enzymes impliquées, ni les marqueurs analytiques utiles en toxicologie urinaire ne sont connus pour ce composé. Les cannabinoïdes de synthèse de diffusion comparable ont fait l'objet de cartographies métaboliques détaillées sur hépatocytes ou microsomes humains ; rien de tel n'existe ici, ce qui rend la mise en évidence d'une exposition après coup particulièrement difficile.","detection":"Les deux identifications connues ont été obtenues par des laboratoires officiels sur des poudres saisies, par chromatographie couplée à la spectrométrie de masse et comparaison avec un étalon de référence. Comme les autres cannabinoïdes de synthèse, la molécule échappe aux immunoessais cannabinoïdes courants, calibrés sur les métabolites du Δ9-THC. Aucune méthode de dépistage ni aucun marqueur urinaire propres à ce composé n'ont été publiés : faute d'étude de métabolisme, documenter une exposition passée reste hors de portée des analyses de routine.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune donnée propre à cette molécule : le rapport de l'ACMD ne fait état d'aucune intoxication, d'aucun décès et d'aucune détection dans un prélèvement biologique humain, les deux identifications connues portant sur des poudres saisies et non sur des cas cliniques. Le risque doit donc être apprécié au niveau de la classe, et il y est élevé : les agonistes des récepteurs cannabinoïdes vendus comme succédanés du cannabis provoquent confusion, agitation, angoisse, épisodes psychotiques, vomissements, baisse de la vigilance avec perte des réflexes des voies aériennes, troubles du rythme cardiaque, convulsions et défaillances hépatique ou rénale, avec hospitalisations et, dans les cas sévères, décès ; des signes de sevrage sont décrits à l'arrêt. Le mode de fabrication ajoute son propre danger : la pulvérisation répartit la molécule de façon inégale sur le support, si bien que deux prises d'apparence identique peuvent différer d'un ordre de grandeur, et la personne qui consomme ignore le plus souvent quelle molécule se trouve réellement dans le mélange. Ces éléments décrivent la classe, pas ce composé, dont la puissance n'a pas été mesurée."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Il n'existe aucune mise sous contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union européenne. Le composé a été notifié au système d'alerte précoce européen en 2022, après les saisies de 2021, mais il n'a fait l'objet ni d'un rapport initial ni d'une évaluation des risques, seules étapes permettant son ajout à l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI par acte délégué de la Commission, procédure suivie par exemple pour le MDMB-4en-PINACA en 2021. Le classement relève donc de chaque État membre, plusieurs d'entre eux disposant de définitions génériques ou de lois générales sur les nouveaux produits de synthèse. Hors Union, au Royaume-Uni, l'ACMD constate l'absence de détection nationale et recommande d'élargir la définition générique du Misuse of Drugs Act 1971 afin de couvrir les composés de ce type, restés jusque-là hors du dispositif. Au plan international, la substance ne figure à aucun tableau des conventions des Nations unies et n'a pas été examinée par le comité OMS d'experts de la pharmacodépendance.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En France, la substance n'est pas classée. Elle ne figure nommément ni à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 ni dans la liste consolidée des stupéfiants tenue par l'ANSM, dans sa version du 16 février 2026, et elle n'entre dans aucune des familles génériques de cannabinoïdes de synthèse inscrites à cette annexe : ces familles sont définies par un noyau indole, indazole, pyrrole, pyrrolo[3,2-c]pyridine, cyclohexylphénol ou benzo[c]chromène, alors que ce composé repose sur un naphtalène relié par un pont sulfonamide. La clause générique visant « les tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités » ne s'applique pas davantage, la molécule n'étant ni un tétrahydrocannabinol ni un dérivé de celui-ci. Il s'agit donc d'une absence de classement, et non d'une inscription nominative ou par clause générique. Cette absence ne vaut ni autorisation ni garantie : aucun usage humain n'est autorisé, et l'ANSM peut inscrire une substance ou élargir une définition générique à tout moment, comme elle l'a fait en 2024 pour la famille du benzo[c]chromène.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Advisory Council on the Misuse of Drugs, Cumyl-PeGaClone and other recently encountered synthetic cannabinoid receptor agonists : a review of the evidence on their use and harms, Royaume-Uni, 2023 (annexe A, fiche A-PONASA)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://assets.publishing.service.gov.uk/media/646f246324315700136f421a/Cumyl-pegalone_and_other_uncontrolled_SCRA_report-FINAL.pdf"},{"label":"Andrews R, Jorge R, Christie R, Gallegos A, From JWH-018 to OXIZIDS : structural evolution of synthetic cannabinoids in the European Union from 2008 to present day, Drug Testing and Analysis, 2023, 15(4), 378-387","pmid":"36507715","doi":"10.1002/dta.3422","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36507715/"},{"label":"Lambeng N, Lebon F, Christophe B, Burton M, De Ryck M, Quéré L, Arylsulfonamides as a new class of cannabinoid CB1 receptor ligands : identification of a lead and initial SAR studies, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2007 (données relatives à un autre squelette arylsulfonamide, pas à ce composé)","pmid":"17027269","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17027269/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"PubChem CID 170915645, A-Ponasa","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/170915645"}],"meta":{"slug":"a-ponasa","url":"https://phytogrammes.com/wiki/a-ponasa","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}