Serinolamide A

La sérinolamide A est une amide d'acide gras isolée en 2011 de la cyanobactérie marine Lyngbya majuscula, récoltée en Papouasie-Nouvelle-Guinée, par Gutiérrez et coll. Sa structure, qui rappelle celle de l'anandamide, a conduit ses auteurs à la présenter comme un lipide cannabinomimétique. Elle déplace un radioligand du récepteur CB1 humain avec une constante Ki de 1,3 µM, une affinité modérée que les auteurs jugent sélective pour ce récepteur, et elle ne déplace pas la moitié du radioligand du CB2 à 10 µM. Aucune donnée humaine ni pharmacocinétique n'est publiée, et une synthèse totale a été décrite en 2019.

Provenance

Cyanobactérie marine Lyngbya majuscula, récoltée au large de la Nouvelle-Irlande (Papouasie-Nouvelle-Guinée) en 2005. Des sérinolamides ont également été décrits chez une cyanobactérie du genre Okeania collectée en mer Rouge (Petitbois et coll., 2017).

Première description

Isolée et décrite en 2011 par Gutiérrez et coll. (Scripps Institution of Oceanography, université de Californie à San Diego) à partir de Lyngbya majuscula. Sa structure a été établie par RMN et spectrométrie de masse haute résolution, et la configuration absolue du carbone C-20 (R) par dérivation chirale.

Aucune voie biosynthétique n'est démontrée expérimentalement. Les auteurs de l'isolement avancent une hypothèse : la chaîne grasse proviendrait d'une voie polykétide synthase (PKS), le motif sérinol de la sérine, et les groupes méthyle seraient introduits par des méthyltransférases dépendantes de la S-adénosylméthionine. Une synthèse totale publiée en 2019 prépare la molécule en laboratoire par une approche convergente (Ghotekar et coll., 2019).

Union européenne

Aucune mesure de contrôle harmonisée de l'Union européenne n'a été identifiée pour la sérinolamide A dans les sources consultées : le niveau européen ne prévoit pas de mesure harmonisée pour cette molécule, et le contrôle relève du droit national.

France

La sérinolamide A n'est pas nommée sur la liste française des stupéfiants (liste consolidée de l'ANSM, mise à jour du 16 février 2026). Sa structure ne répond pas aux définitions génériques de famille de cette liste : elle ne comporte ni noyau indole, indazole, pyrrole, naphtyle, cyclohexylphénol ou thiazole, ni noyau benzo[c]chromène, visé par une clause de la décision de l'ANSM du 22 mai 2024. Elle ne figure pas non plus sur la Liste verte de l'INCB 2026 (convention de 1971).

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Amide tertiaire monoinsaturée : une chaîne octadéc-4-énoyle (C18, double liaison de configuration E en position 4) est liée à un azote portant un groupe méthyle et un résidu dérivé de la sérinol, dont l'un des alcools est méthylé et l'autre libre. La molécule ne comporte ni cycle ni noyau aromatique. Les cyanobactéries marines produisent plusieurs amides d'acides gras capables d'imiter des endocannabinoïdes (Montaser et coll., 2012).

Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée pour la sérinolamide A, chez l'animal comme chez l'humain.

Aucune donnée sur le métabolisme de la sérinolamide A n'est publiée.

Aucune étude de sécurité chez l'humain n'est publiée. In vitro, sur des cellules humaines de cancer du poumon (lignée H-460), la sérinolamide A s'est montrée cytotoxique : une survie cellulaire de 0 % à 50 µg/mL et de 60 % à 5 µg/mL (Gutiérrez et coll., 2011). Les auteurs évoquent, sans le démontrer, une explication par son éventuelle activité agoniste CB1.

L'identification repose sur la RMN (1H, 13C et 2D) et sur la spectrométrie de masse haute résolution, qui donne un ion [M+H]+ à m/z 384,3479 pour la formule C23H45NO3 (Gutiérrez et coll., 2011). Aucune méthode de détection dans des matrices biologiques n'est décrite dans les sources consultées.

1. 1Gutiérrez et coll., lipide cannabinomimétique d'une cyanobactérie marine (Lyngbya majuscula), Journal of Natural Products 2011 (nouvel onglet)PMID 21999614
2. 2Montaser et coll., amides d'acides gras de cyanobactéries marines agissant sur les récepteurs cannabinoïdes, ChemBioChem 2012 (nouvel onglet)PMID 23143757
3. 3Ghotekar et coll., synthèse totale des produits naturels marins serinolamide A et columbamide D, ACS Omega 2019 (nouvel onglet)PMID 31459401
4. 4Park et coll., synthèse et évaluation de dérivés de la sérinolamide comme agonistes du récepteur S1P1, Molecules 2022 (nouvel onglet)PMID 35566164
5. 5Petitbois et coll., sérinolamides et lyngbyabellines d'une cyanobactérie Okeania sp. de la mer Rouge, Journal of Natural Products 2017 (nouvel onglet)PMID 29019684
6. 6PubChem CID 56597771 : sérinolamide A (identifiants) (nouvel onglet)
7. 7ANSM, liste consolidée des stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026) (nouvel onglet)
8. 8INCB, Liste verte 2026 (convention de 1971) (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCCCCCCCCC/C=C/CCC(=O)N(C)[C@H](CO)COC

InChIKey

CJAVPRNATZCNLN-NBRGKURFSA-N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.