SBFI-26.

SBFI-26 est un monoester 1-naphtylique de l'acide α-truxillique, identifié en 2012 par criblage virtuel de plus d'un million de composés. Son mécanisme est indirect : il inhibe de façon compétitive FABP5 et FABP7, les protéines qui convoient l'anandamide jusqu'à la FAAH, enzyme qui la dégrade (Berger et coll. 2012 ; Hsu et coll. 2017). Les Ki sont de 0,93 µM pour la FABP5, 0,4 µM pour la FABP7 et 3,9 µM pour la FABP3 ; il inhibe l'accumulation cellulaire d'anandamide sans inhiber la FAAH. Chez la souris (20 mg/kg par voie intrapéritonéale), il a élevé le taux cérébral d'anandamide sans modifier ceux du PEA, de l'OEA et du 2-AG, et réduit la nociception dans des modèles inflammatoires, viscéraux et neuropathiques ; ces effets ont été bloqués par le rimonabant et par le GW6471, mais ni par le SR144528 ni par la naloxone (Kaczocha et coll. 2014). SBFI-26 ne se lie pas lui-même au CB1 comme agoniste. Les affinités restent de l'ordre du micromolaire. Aux doses de 5, 20 et 40 mg/kg chez la souris, il n'a produit ni préférence ni aversion de place conditionnée, ni modification de l'activité locomotrice, de la reconnaissance d'objet ou des comportements sociaux testés (Thanos et coll. 2016). Aucune étude chez l'être humain n'a été retrouvée.

Provenance

Composé entièrement synthétique, qui n'est pas connu dans le cannabis. Son noyau acide α-truxillique, un cyclobutane diaryle, est aussi le noyau de l'incarvillateine, un alcaloïde monoterpénique d'Incarvillea sinensis (Berger et coll. 2012).

Première description

Décrit en 2012 par Berger, Ralph, Kaczocha, Ojima, Deutsch et leurs collègues de l'université Stony Brook dans PLoS ONE (7(12):e50968). Un criblage virtuel de plus d'un million de composés avec le logiciel DOCK a conduit à acheter 48 candidats, évalués sur la FABP5 humaine purifiée ; le monoester α-truxillique SB-FI-26 a ensuite été synthétisé et testé. Les structures cristallographiques de ses complexes avec la FABP5 (2,2 Å) et la FABP7 (1,9 Å) humaines ont été publiées en 2017 (Hsu et coll.).

Aucune voie biosynthétique : SBFI-26 est un composé de synthèse, dérivé de l'acide α-truxillique. Sa préparation donne plusieurs stéréoisomères, et seule la forme (S) a été retrouvée dans les structures cristallographiques (Hsu et coll. 2017).

Union européenne

La substance ne figure pas à l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI du Conseil (version consolidée du 12 janvier 2026), qui énumère les nouvelles substances psychoactives contrôlées à l'échelle de l'Union ; le contrôle relève des législations nationales. Aucune autorisation de mise sur le marché n'a été retrouvée : le composé n'est décrit que dans la littérature de recherche.

France

Non classé : SBFI-26, un monoester de l'acide α-truxillique, ne figure pas dans la liste consolidée des stupéfiants de l'ANSM (mise à jour du 16/02/2026) et sa structure n'entre dans aucune des familles génériques de cette liste. Aucune autorisation de mise sur le marché n'a été retrouvée.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Outil pharmacologique du SEC › Inhibiteur de transport

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

Monoester 1-naphtylique de l'acide α-truxillique : cycle cyclobutane portant deux fonctions carboxyliques en positions 1 et 3 et deux substituants phényle en positions 2 et 4, l'une des fonctions acides restant libre tandis que l'autre est estérifiée par le 1-naphtol. Configuration trans-(2S,4S) pour l'énantiomère observé en cristallographie. Aucune parenté avec le squelette terpénophénolique des cannabinoïdes.

Après une injection intrapéritonéale de 20 mg/kg chez la souris, les concentrations plasmatiques et cérébrales atteignent leur maximum en moins d'une heure, avec une demi-vie d'environ 3 heures dans le plasma comme dans le cerveau et un retour à la valeur de base à 24 heures ; les concentrations cérébrales sont inférieures aux concentrations plasmatiques (Kaczocha et coll. 2014). Aucune donnée pharmacocinétique humaine n'a été retrouvée.

Aucune étude de métabolisme n'a été retrouvée dans les sources consultées.

Aucune étude de toxicité réglementaire ni donnée humaine n'a été retrouvée. Chez la souris, des doses intrapéritonéales de 5, 20 et 40 mg/kg n'ont produit ni préférence ni aversion de place conditionnée, ni modification de l'activité locomotrice ou exploratoire, de la reconnaissance d'objet ou des interactions sociales testées ; les auteurs notent que d'autres paradigmes (auto-administration, sensibilisation locomotrice) restent à étudier (Thanos et coll. 2016). Ces observations portent sur des expositions brèves chez le rongeur.

1. 1Berger WT et al. Targeting fatty acid binding protein (FABP) anandamide transporters, a novel strategy for development of anti-inflammatory and anti-nociceptive drugs. PLoS ONE, 2012 (nouvel onglet)PMID 23236415
2. 2Kaczocha M et al. Inhibition of fatty acid binding proteins elevates brain anandamide levels and produces analgesia. PLoS ONE, 2014 (nouvel onglet)PMID 24705380
3. 3Thanos PK et al. Examination of the addictive and behavioral properties of fatty acid-binding protein inhibitor SBFI26. Front Psychiatry, 2016 (nouvel onglet)PMID 27092087
4. 4Hsu HC et al. The antinociceptive agent SBFI-26 binds to anandamide transporters FABP5 and FABP7 at two different sites. Biochemistry, 2017 (nouvel onglet)PMID 28632393
5. 5PubChem, SBFI-26, CID 1002969 (identifiants et propriétés) (nouvel onglet)

SMILES

C1=CC=C(C=C1)[C@H]2C([C@@H](C2C(=O)OC3=CC=CC4=CC=CC=C43)C5=CC=CC=C5)C(=O)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.