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RCS-8

Phénylacétylindole à chaîne cyclohexyléthyle, analogue du JWH-250, stupéfiant en France par clause générique.

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

C₂₅H₂₉NO₂

CAS 1345970-42-4

Famille
Agoniste synthétique des récepteurs CBNouvelle substance psychoactive
Masse molaire
375,50 g/mol

Mis à jour le

En clair

Le RCS-8 est un cannabinoïde de synthèse fabriqué en laboratoire. Il n'existe pas dans le chanvre et n'a aucun rapport avec le cannabidiol. Il se fixe aux mêmes récepteurs que le THC, avec une affinité mesurée plus forte pour CB2 que pour CB1. En France, il relève de la liste des stupéfiants par une clause de famille chimique.

Récepteurs et activité

Réseau des cibles

CB1AgonisteKi = 81,3 nM · humainliaison compétitive [3H]CP55,940, membranes de cellules CHO
  • Active

Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de RCS-8 : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.

Où vivent ces cibles

Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de RCS-8.

Cerveau, coupe de profil
Corps, de face
Sang

CB1CB1 trouvé dans 7 régions du corps

  1. Ganglions de la basedenseTrès dense dans les ganglions de la base1
  2. CerveletdenseTrès dense dans le cervelet1
  3. HippocampedenseConcentrations très élevées dans l’hippocampe2
  4. AmygdaledenseConcentrations élevées dans l’amygdale2
  5. CortexprésentPrésent dans tout le néocortex2
  6. Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux3
  7. IntestinprésentÉpithélium, muscle lisse et plexus du côlon4

Valeurs citées

  1. CB1AgonisteKi = 81,3 nM · humain51 sur 100

    Hess et al. 2016, Forensic Toxicol (nouvel onglet) · liaison compétitive [3H]CP55,940, membranes de cellules CHO

  2. CB2AgonisteKi = 14,6 nM · humain64 sur 100

    Hess et al. 2016, Forensic Toxicol (nouvel onglet) · liaison compétitive [3H]CP55,940, membranes de cellules CHO

La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

Pharmacologie

Le RCS-8 est un phénylacétylindole : 1-[1-(2-cyclohexyléthyl)indol-3-yl]-2-(2-méthoxyphényl)éthanone. Il se décrit comme l'analogue du JWH-250 dont la chaîne pentyle de l'azote indolique est remplacée par un 2-cyclohexyléthyle, le reste (pont acétyle avec un méthylène intercalé, méthoxy en position ortho) demeurant identique. Sur récepteurs humains exprimés dans des cellules CHO, Hess et coll. (2016) ont mesuré des Ki de 81,3 nM sur CB1 et de 14,6 nM sur CB2, et observé une activation des deux récepteurs dans un essai d'AMPc. Les États-Unis l'ont inscrit nommément à la liste I en 2012 (Synthetic Drug Abuse Prevention Act, loi publique 112-144). Wohlfarth et coll. (2014) notent qu'aucune étude de métabolisme n'existait pour ce phénylacétylindole déjà classé : sur hépatocytes humains et en spectrométrie de masse haute résolution, ils ont identifié plus de 20 métabolites (oxydation, déméthylation, glucuroconjugaison) et désigné comme cibles analytiques majeures le glucuronide de l'hydroxyphényl-RCS-8, plusieurs glucuronides hydroxylés à la fois sur le cyclohexyle et sur le phényle, l'hydroxyphényl-RCS-8 non conjugué et le glucuronide du déméthyl-hydroxycyclohexyl-RCS-8. Aucune étude contrôlée chez l'être humain n'a été retrouvée.

Histoire

Provenance
Molécule entièrement synthétique, absente du chanvre comme de tout organisme vivant. Elle a été identifiée parmi les cannabinoïdes de synthèse de produits « herbal incense » disponibles dans le commerce aux États-Unis (Logan et coll. 2012) et fait partie des 22 composés inclus dans une méthode de dosage dans les cheveux conçue pour les consommateurs de mélanges de type « Spice » (Hutter et coll. 2012). Rien de cela ne relève du chanvre ni des produits au cannabidiol.

Origine

Synthèse en laboratoire

Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'est produite par aucune plante ni aucun organisme vivant. Elle est d'origine entièrement synthétique et se rattache à la famille chimique des phénylacétylindoles.

Classement

Famille, origine et vérification des sources

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

phenylacetylindole

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

RCS-8 (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Classification structurelle

Phénylacétylindole à chaîne cyclique : le noyau indole est relié en position 3 à un 2-méthoxyphényle par un pont acétyle (un méthylène est intercalé entre le carbonyle et le cycle aromatique) et son azote porte un 2-cyclohexyléthyle plutôt qu'une chaîne alkyle linéaire. La molécule est l'analogue du JWH-250 dont la chaîne pentyle est remplacée par un motif cyclique.

Pharmacocinétique

Aucune étude de pharmacocinétique humaine n'a été retrouvée : biodisponibilité, demi-vie plasmatique et volume de distribution ne sont pas connus. Wohlfarth et coll. (2014) rappellent que les cannabinoïdes de synthèse sont largement métabolisés et excrétés dans l'urine, et que les données de métabolisme humain disponibles sont limitées.

Métabolisme

Sur hépatocytes humains, avec un spectromètre de masse à temps de vol (TripleTOF 5600+) et une acquisition de spectres de fragmentation déclenchée par l'information, plus de 20 métabolites ont été identifiés : produits d'oxydation, de déméthylation et de glucuroconjugaison. Les cibles analytiques majeures sont le glucuronide de l'hydroxyphényl-RCS-8, divers glucuronides d'hydroxycyclohexyl-hydroxyphényl-RCS-8, l'hydroxyphényl-RCS-8 non conjugué et le glucuronide du déméthyl-hydroxycyclohexyl-RCS-8 (Wohlfarth et coll. 2014).

Toxicologie et risques

Aucune étude contrôlée chez l'être humain ni donnée de toxicité propre à cette molécule n'a été retrouvée dans les sources consultées.

Détection et analyse

Les méthodes documentées sont chromatographiques et couplées à la spectrométrie de masse. Un dosage validé par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem dans les cheveux (50 mg, extraction à l'éthanol) couvre le RCS-8 parmi 22 cannabinoïdes de synthèse, avec une limite de quantification de 0,5 pg/mg pour 20 de ces composés ; le résumé ne dit pas laquelle est propre au RCS-8 (Hutter et coll. 2012). Dans l'urine, la recherche cible les métabolites, principalement les glucuronides (Wohlfarth et coll. 2014).

Références

Identifiants

Nomenclature

Nom IUPAC
1-[1-(2-cyclohexylethyl)indol-3-yl]-2-(2-methoxyphenyl)ethanone
Autres noms
SR-18 · BTM-8 · 1-(2-cyclohexyléthyl)-3-(2-méthoxyphénylacétyl)indole

Identifiants

Formule
C₂₅H₂₉NO₂
CAS
1345970-42-4
InChIKey
BSQFBMXCQIKYNI-UHFFFAOYSA-N
SMILES
COC1=CC=CC=C1CC(=O)C2=CN(C3=CC=CC=C32)CCC4CCCCC4

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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