RCS-8
Phénylacétylindole à chaîne cyclohexyléthyle, analogue du JWH-250, stupéfiant en France par clause générique.
Avertissement réduction des risques
Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.
C₂₅H₂₉NO₂
CAS 1345970-42-4
- Famille
- Agoniste synthétique des récepteurs CBNouvelle substance psychoactive
- Masse molaire
- 375,50 g/mol
Mis à jour le
En clair
Le RCS-8 est un cannabinoïde de synthèse fabriqué en laboratoire. Il n'existe pas dans le chanvre et n'a aucun rapport avec le cannabidiol. Il se fixe aux mêmes récepteurs que le THC, avec une affinité mesurée plus forte pour CB2 que pour CB1. En France, il relève de la liste des stupéfiants par une clause de famille chimique.
Récepteurs et activité
Réseau des cibles
- Active
Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de RCS-8 : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.
Où vivent ces cibles
Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de RCS-8.
CB1CB1 trouvé dans 7 régions du corps
- Ganglions de la basedenseTrès dense dans les ganglions de la base1
- CerveletdenseTrès dense dans le cervelet1
- HippocampedenseConcentrations très élevées dans l’hippocampe2
- AmygdaledenseConcentrations élevées dans l’amygdale2
- CortexprésentPrésent dans tout le néocortex2
- Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux3
- IntestinprésentÉpithélium, muscle lisse et plexus du côlon4
Sources de la carte
- Herkenham M et al. Cannabinoid receptor localization in brain. Proc Natl Acad Sci U S A, 1990 (nouvel onglet)
- Glass M et al. Cannabinoid receptors in the human brain: a detailed anatomical and quantitative autoradiographic study in the fetal, neonatal and adult human brain. Neuroscience, 1997 (nouvel onglet)
- Engeli S et al. Activation of the peripheral endocannabinoid system in human obesity. Diabetes, 2005 (nouvel onglet)
- Wright K et al. Differential expression of cannabinoid receptors in the human colon: cannabinoids promote epithelial wound healing. Gastroenterology, 2005 (nouvel onglet)
Valeurs citées
- CB1AgonisteKi = 81,3 nM · humain51 sur 100
Hess et al. 2016, Forensic Toxicol (nouvel onglet) · liaison compétitive [3H]CP55,940, membranes de cellules CHO
- CB2AgonisteKi = 14,6 nM · humain64 sur 100
Hess et al. 2016, Forensic Toxicol (nouvel onglet) · liaison compétitive [3H]CP55,940, membranes de cellules CHO
Pharmacologie
Le RCS-8 est un phénylacétylindole : 1-[1-(2-cyclohexyléthyl)indol-3-yl]-2-(2-méthoxyphényl)éthanone. Il se décrit comme l'analogue du JWH-250 dont la chaîne pentyle de l'azote indolique est remplacée par un 2-cyclohexyléthyle, le reste (pont acétyle avec un méthylène intercalé, méthoxy en position ortho) demeurant identique. Sur récepteurs humains exprimés dans des cellules CHO, Hess et coll. (2016) ont mesuré des Ki de 81,3 nM sur CB1 et de 14,6 nM sur CB2, et observé une activation des deux récepteurs dans un essai d'AMPc. Les États-Unis l'ont inscrit nommément à la liste I en 2012 (Synthetic Drug Abuse Prevention Act, loi publique 112-144). Wohlfarth et coll. (2014) notent qu'aucune étude de métabolisme n'existait pour ce phénylacétylindole déjà classé : sur hépatocytes humains et en spectrométrie de masse haute résolution, ils ont identifié plus de 20 métabolites (oxydation, déméthylation, glucuroconjugaison) et désigné comme cibles analytiques majeures le glucuronide de l'hydroxyphényl-RCS-8, plusieurs glucuronides hydroxylés à la fois sur le cyclohexyle et sur le phényle, l'hydroxyphényl-RCS-8 non conjugué et le glucuronide du déméthyl-hydroxycyclohexyl-RCS-8. Aucune étude contrôlée chez l'être humain n'a été retrouvée.
Sources clés.
- Wohlfarth A, Pang S, Zhu M, Gandhi AS, Scheidweiler KB, Huestis MA. Metabolism of RCS-8, a synthetic cannabinoid with cyclohexyl structure, in human hepatocytes by high-resolution MS. Bioanalysis. 2014;6(9):1187-1200 (nouvel onglet)PMID 24946920
- Hess C, Schoeder CT, Pillaiyar T, Madea B, Müller CE. Pharmacological evaluation of synthetic cannabinoids identified as constituents of spice. Forensic Toxicol. 2016;34:329-343 (nouvel onglet)PMID 27429655
- Logan BK, Reinhold LE, Xu A, Diamond FX. Identification of synthetic cannabinoids in herbal incense blends in the United States. J Forensic Sci. 2012;57(5):1168-1180 (nouvel onglet)PMID 22834927
- Hutter M, Kneisel S, Auwärter V, Neukamm MA. Determination of 22 synthetic cannabinoids in human hair by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Chromatogr B. 2012;903:95-101 (nouvel onglet)PMID 22835826
- Public Law 112-144 (9 juillet 2012), titre XI, sous-titre D, art. 1152 : Synthetic Drug Abuse Prevention Act of 2012, inscription nominative de « SR-18 and RCS-8 » en liste I (nouvel onglet)
- Décision-cadre 2004/757/JAI du Conseil, version consolidée du 12.01.2026 (annexe : substances soumises au contrôle de l'Union) (nouvel onglet)
Histoire
- Provenance
- Molécule entièrement synthétique, absente du chanvre comme de tout organisme vivant. Elle a été identifiée parmi les cannabinoïdes de synthèse de produits « herbal incense » disponibles dans le commerce aux États-Unis (Logan et coll. 2012) et fait partie des 22 composés inclus dans une méthode de dosage dans les cheveux conçue pour les consommateurs de mélanges de type « Spice » (Hutter et coll. 2012). Rien de cela ne relève du chanvre ni des produits au cannabidiol.
Origine
Synthèse en laboratoire
Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'est produite par aucune plante ni aucun organisme vivant. Elle est d'origine entièrement synthétique et se rattache à la famille chimique des phénylacétylindoles.
Cadre légal
- Union européenne
Ne figure pas à l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI (version consolidée du 12 janvier 2026), qui ne nomme que cinq agonistes cannabinoïdes de synthèse : MDMB-CHMICA, ADB-CHMINACA, CUMYL-4CN-BINACA, MDMB-4en-PINACA et 4F-MDMB-BICA. Il n'apparaît pas non plus à l'annexe III de la liste consolidée de l'ANSM (tableaux I et II de la Convention de 1971 sur les psychotropes). Hors Union, il est inscrit nommément (« SR-18 and RCS-8 ») à la liste I de la loi américaine sur les substances contrôlées par le Synthetic Drug Abuse Prevention Act de 2012 (loi publique 112-144, sous-titre D, approuvée le 9 juillet 2012).
- France
Stupéfiant en France par clause générique, et non sous son nom : la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026) ne cite pas le RCS-8. Son annexe IV vise toute molécule de la famille des indol-3-yl méthanones portant sur l'azote indolique un substituant de type alkyle, haloalkyle, halobenzyle, alcényle, cycloalkylméthyle, cycloalkyléthyle, méthyl-oxane, 1-(N-méthylpipéridin-2-yl)méthyle ou 2-(4-morpholinyl)éthyle, et sur le carbone du pont méthanone un groupement naphtyle, benzyle, phényle, cyclopropyle ou adamantyle, substitué ou non. Lecture littérale : le RCS-8 porte un 2-cyclohexyléthyle (cycloalkyléthyle) sur l'azote et un 2-méthoxybenzyle (benzyle substitué) sur le carbone carbonylé ; la même liste nomme sous cette clause des phénylacétylindoles voisins (JWH-167, JWH-201, JWH-250, JWH-251). Une qualification par clause générique reste plus fragile devant un tribunal qu'une inscription nominative.
Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.
Classement
Famille, origine et vérification des sources
- Famille
Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive
- Classe
phenylacetylindole
- Vérification
Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.
- Wikipédia (anglais)
Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.
Classification structurelle
Phénylacétylindole à chaîne cyclique : le noyau indole est relié en position 3 à un 2-méthoxyphényle par un pont acétyle (un méthylène est intercalé entre le carbonyle et le cycle aromatique) et son azote porte un 2-cyclohexyléthyle plutôt qu'une chaîne alkyle linéaire. La molécule est l'analogue du JWH-250 dont la chaîne pentyle est remplacée par un motif cyclique.
Pharmacocinétique
Aucune étude de pharmacocinétique humaine n'a été retrouvée : biodisponibilité, demi-vie plasmatique et volume de distribution ne sont pas connus. Wohlfarth et coll. (2014) rappellent que les cannabinoïdes de synthèse sont largement métabolisés et excrétés dans l'urine, et que les données de métabolisme humain disponibles sont limitées.
Métabolisme
Sur hépatocytes humains, avec un spectromètre de masse à temps de vol (TripleTOF 5600+) et une acquisition de spectres de fragmentation déclenchée par l'information, plus de 20 métabolites ont été identifiés : produits d'oxydation, de déméthylation et de glucuroconjugaison. Les cibles analytiques majeures sont le glucuronide de l'hydroxyphényl-RCS-8, divers glucuronides d'hydroxycyclohexyl-hydroxyphényl-RCS-8, l'hydroxyphényl-RCS-8 non conjugué et le glucuronide du déméthyl-hydroxycyclohexyl-RCS-8 (Wohlfarth et coll. 2014).
Toxicologie et risques
Aucune étude contrôlée chez l'être humain ni donnée de toxicité propre à cette molécule n'a été retrouvée dans les sources consultées.
Détection et analyse
Les méthodes documentées sont chromatographiques et couplées à la spectrométrie de masse. Un dosage validé par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem dans les cheveux (50 mg, extraction à l'éthanol) couvre le RCS-8 parmi 22 cannabinoïdes de synthèse, avec une limite de quantification de 0,5 pg/mg pour 20 de ces composés ; le résumé ne dit pas laquelle est propre au RCS-8 (Hutter et coll. 2012). Dans l'urine, la recherche cible les métabolites, principalement les glucuronides (Wohlfarth et coll. 2014).
Références
- Wohlfarth A, Pang S, Zhu M, Gandhi AS, Scheidweiler KB, Huestis MA. Metabolism of RCS-8, a synthetic cannabinoid with cyclohexyl structure, in human hepatocytes by high-resolution MS. Bioanalysis. 2014;6(9):1187-1200 (nouvel onglet)PMID 24946920
- Hess C, Schoeder CT, Pillaiyar T, Madea B, Müller CE. Pharmacological evaluation of synthetic cannabinoids identified as constituents of spice. Forensic Toxicol. 2016;34:329-343 (nouvel onglet)PMID 27429655
- Logan BK, Reinhold LE, Xu A, Diamond FX. Identification of synthetic cannabinoids in herbal incense blends in the United States. J Forensic Sci. 2012;57(5):1168-1180 (nouvel onglet)PMID 22834927
- Hutter M, Kneisel S, Auwärter V, Neukamm MA. Determination of 22 synthetic cannabinoids in human hair by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Chromatogr B. 2012;903:95-101 (nouvel onglet)PMID 22835826
- Public Law 112-144 (9 juillet 2012), titre XI, sous-titre D, art. 1152 : Synthetic Drug Abuse Prevention Act of 2012, inscription nominative de « SR-18 and RCS-8 » en liste I (nouvel onglet)
- Décision-cadre 2004/757/JAI du Conseil, version consolidée du 12.01.2026 (annexe : substances soumises au contrôle de l'Union) (nouvel onglet)
Identifiants
Nomenclature
- Nom IUPAC
- 1-[1-(2-cyclohexylethyl)indol-3-yl]-2-(2-methoxyphenyl)ethanone
- Autres noms
- SR-18 · BTM-8 · 1-(2-cyclohexyléthyl)-3-(2-méthoxyphénylacétyl)indole
Identifiants
- Formule
- C₂₅H₂₉NO₂
- CAS
- 1345970-42-4
- PubChem CID
- 53394099(nouvel onglet)
- InChIKey
- BSQFBMXCQIKYNI-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- COC1=
CC= CC= C1CC(= O) C2= CN(C3= CC= CC= C32) CCC4CCCCC4
Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.
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