RCS-2-butyl.

Le RCS-2-butyl agit sur les deux récepteurs du système endocannabinoïde. Dans l'essai de potentiel de membrane sur cellules AtT-20 exprimant les récepteurs humains et le canal GIRK, relu dans ChEMBL, il se comporte en agoniste avec une CE50 de 178 nM sur CB1 et de 4,5 nM sur CB2, soit une préférence d'environ 40 fois pour CB2, dans la plage de 31 à 42 fois que Banister et coll. (2015) rapportent pour les homologues en C4. La puissance mesurée sur CB2 dépasse donc nettement celle mesurée sur CB1. L'efficacité maximale n'a pas été retrouvée : on ne peut pas affirmer qu'il se comporte en agoniste complet de CB1, propriété que les cannabinoïdes de synthèse caractérisés partagent le plus souvent (Fantegrossi et coll., 2014, donnée de classe), alors que le Δ9-THC n'en est qu'un agoniste partiel. Aucune donnée n'a été retrouvée sur TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A. Les données humaines manquent complètement : ni pharmacocinétique, ni métabolisme, ni série clinique ne portent sur cette molécule précise.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, sans occurrence naturelle connue : elle n'existe ni dans le chanvre ni dans aucun organisme vivant. Elle appartient aux analogues de la série RCS détectés dans des produits destinés à la consommation humaine (Banister et coll., 2015), et figure dans la liste de l'ONUDC recensant les cannabinoïdes de synthèse signalés (Zangani et coll., 2020). Rien de cela ne relève du chanvre ni des produits au cannabidiol.

Première description

La Nouvelle-Zélande a inscrit nommément cette molécule, désignée comme l'isomère 2-méthoxy de l'analogue butyle du RCS-04, dans un avis de drogues de classe temporaire publié à la Gazette le 9 août 2011, applicable du 16 août 2011 au 16 août 2012 sauf annulation ou renouvellement (New Zealand Gazette, avis 2011-go5379). Sa pharmacologie a été explorée en 2015 par Banister et coll., qui ont synthétisé tous les régio-isomères du RCS-4 et leurs homologues en C4, dont le RCS-2-C4, détectés dans des produits destinés à la consommation humaine.

Aucune voie biologique : cette molécule est entièrement synthétique, sans précurseur végétal ni étape enzymatique. Elle relève uniquement de la chimie de synthèse, décrite ici par classe chimique seulement.

Union européenne

La substance ne figure pas à l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI du Conseil (version consolidée du 12 janvier 2026), qui énumère les nouvelles substances psychoactives contrôlées à l'échelle de l'Union ; le contrôle relève des législations nationales. Elle figure dans la liste de l'ONUDC recensant les cannabinoïdes de synthèse signalés mais pas dans celle de l'EUDA (Zangani et coll., 2020), ce qui est un suivi et non un contrôle. Elle ne figure pas aux tableaux de la convention de 1971 sur les substances psychotropes (liste verte de l'OICS, 35e et 36e éditions). La France la rattache à une définition générique par famille chimique de l'annexe IV de sa liste (voir le statut français).

France

Le RCS-2-butyl n'est nommé dans aucune entrée de la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026). Il relève, par sa structure, de la famille générique des « indol-3-yl méthanone » de l'annexe IV, que le texte de l'arrêté du 31 mars 2017 (JORF du 6 avril 2017) comporte déjà : substituant sur l'azote indolique de type alkyle (ici un butyle) et groupement de type phényle, substitué ou non (ici un 2-méthoxyphényle), sur le carbone du pont méthanone. Cette lecture de la structure reste à confirmer auprès de l'ANSM. La clause sur les tétrahydrocannabinols (annexe III depuis la décision du 6 février 2026) ne s'applique pas à ce benzoylindole. Hors France, la Nouvelle-Zélande l'a inscrit nommément comme drogue de classe temporaire à compter du 16 août 2011 (avis publié le 9 août 2011, valable jusqu'au 16 août 2012 sauf renouvellement).

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

benzoylindole

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

Indol-3-yl aryl méthanone (benzoylindole) de la série RCS : une chaîne butyle occupe l'azote de l'indole et un groupe 2-méthoxyphényle est porté par le carbonyle en position 3 (IUPAC vérifié sur PubChem, CID 57507910). Cette molécule est à la fois l'homologue à chaîne raccourcie en C4 (butyle au lieu de pentyle) et l'isomère de position ortho du RCS-4 (méthoxy en position 2 au lieu de 4).

Aucune étude de pharmacocinétique, humaine ou animale, n'a été retrouvée sur cette molécule dans les sources consultées : absorption, distribution, demi-vie et biodisponibilité ne sont pas documentées.

Aucune étude de métabolisme sur cette molécule n'a été retrouvée dans les sources consultées : les voies de biotransformation, les métabolites majeurs et les enzymes impliquées ne sont pas caractérisés.

Aucun cas clinique, aucune série d'intoxication et aucun décès ne sont rattachés, dans les sources consultées, à cette molécule précise, et aucune donnée de toxicité propre n'a été retrouvée. Aucune extrapolation depuis d'autres molécules de la classe ne peut lui être appliquée : seule la puissance a été mesurée pour le RCS-2-butyl, et son efficacité maximale n'est pas connue.

Aucune méthode analytique dédiée au RCS-2-butyl n'a été retrouvée dans les sources consultées. L'isomère ortho et l'isomère para de la série, ainsi que les homologues à chaîne butyle ou pentyle, partagent des formules proches (C20H21NO2 pour le RCS-2-butyl, C21H23NO2 pour le RCS-4 et son isomère ortho, PubChem) : un étalon de référence certifié et une séparation chromatographique adaptée sont nécessaires pour les distinguer.

1. 1Banister SD, Stuart J, Conroy T, Longworth M, Manohar M, Beinat C, Wilkinson SM, Kevin RC, Hibbs DE, Glass M, Connor M, McGregor IS, Kassiou M. Structure-activity relationships of synthetic cannabinoid designer drug RCS-4 and its regioisomers and C4 homologues. Forensic Toxicol. 2015;33:355-366 (résumé lu : CE50 CB1 54-574 nM, CB2 4,5-46 nM ; homologues en C4 31 à 42 fois sélectifs de CB2) (nouvel onglet)DOI 10.1007/s11419-015-0282-9
2. 2ChEMBL, activités du composé CHEMBL4089341 (CE50 CB1 178 nM, CB2 4,5 nM, document CHEMBL4028847) (nouvel onglet)
3. 3Spinelli F et al. Perspectives of Cannabinoid Type 2 Receptor (CB2R) Ligands in Neurodegenerative Disorders: Structure-Affinity Relationship (SAfiR) and Structure-Activity Relationship (SAR) Studies. J Med Chem. 2017;60(24):9913-9931 (document source des valeurs curées par ChEMBL) (nouvel onglet)PMID 28608697
4. 4New Zealand Gazette, Temporary Class Drug Notice (Misuse of Drugs Act 1975, s. 4C), publié le 9 août 2011, applicable du 16 août 2011 au 16 août 2012 : isomère 2-méthoxy de l'analogue butyle du RCS-04 nommé (nouvel onglet)
5. 5Fantegrossi WE, Moran JH, Radominska-Pandya A, Prather PL. Distinct pharmacology and metabolism of K2 synthetic cannabinoids compared to Δ9-THC: mechanism underlying greater toxicity? Life Sci. 2014;97(1):45-54. Donnée de CLASSE (agonisme complet des cannabinoïdes de synthèse contre agonisme partiel du THC), non spécifique à ce composé. (nouvel onglet)PMID 24084047
6. 6Zangani C et coll. The e-Psychonauts' 'Spiced' World: assessment of the synthetic cannabinoids' information available online. Curr Neuropharmacol 2020 ((C4) ORTHO-RCS-4 dans les listes ONUDC et NPSFinder, absent de la liste EUDA) (nouvel onglet)PMID 32116194
7. 7ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, famille « indol-3-yl méthanone » ; RCS-2-butyl non nommé) (nouvel onglet)
8. 8Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 : famille « indol-3-yl méthanone » de l'annexe IV (Légifrance, JORF du 6 avril 2017) (nouvel onglet)
9. 9PubChem CID 57507910, RCS-2-butyl : identifiants, synonymes (CAS 1345966-63-3), masse moyenne 307,4 (nouvel onglet)

SMILES

CCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=CC=C3OC

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.