O-1602.

L'O-1602 est l'analogue méthylé du cannabidiol anormal : le noyau résorcinol y est relié au cycle menthadiényle en position 4 et porte un méthyle en position 5 là où le cannabidiol anormal porte une chaîne pentyle. Il ne se lie pas avec une forte affinité à CB1 ni à CB2 (Ashton 2012) et agit sur d'autres cibles : GPR55 (CE50 d'environ 2 nM en GTPγS ; Johns et coll. 2007), GPR18 (agoniste complet, CE50 de 65,3 nM ; McHugh et coll. 2012) et des sites non identifiés qui régissent la migration des neutrophiles (CI50 de 33 nM) et la vasodilatation. Chez la souris, 5 mg/kg par voie intrapéritonéale ont réduit les scores de colite induite par le DSS et le TNBS, y compris chez des souris dépourvues de CB1 et de CB2 ou de GPR55 (Schicho et coll. 2011), et 3 mg/kg (12 injections) ont réduit la surface tumorale de 50 % et l'incidence de 30 % dans un modèle de cancer du côlon associé à la colite (Kargl et coll. 2013). Chez le rat, il a réduit la décharge des fibres nociceptives C dans l'arthrite aiguë, effet bloqué par l'O-1918 (Schuelert et McDougall 2011), mais il a augmenté la sensibilisation de la patte dans un modèle de constriction chronique du nerf sciatique (Breen et coll. 2012), stimulé la prise alimentaire et augmenté l'adiposité indépendamment de GPR55 (Díaz-Arteaga et coll. 2012) et, administré 6 semaines à 5 mg/kg/jour au rat obèse, réduit le poids et la masse grasse mais provoqué des altérations morphologiques du foie et du rein (Simcocks et coll. 2019). Il a aussi favorisé la stéatose hépatique dans des hépatocytes et chez la souris nourrie au régime gras, par une voie associant GPR55, la PI3 kinase, Akt et SREBP-1c (Kang et coll. 2021). Toutes ces données sont précliniques.

Provenance

Molécule de synthèse, analogue du cannabidiol anormal (groupe méthyle à la place de la chaîne pentyle), absente du cannabis et de tout organisme vivant. Réactif de recherche.

Première description

Décrit en 1999 par Járai et coll. (PNAS ; Organix Inc., Woburn, Massachusetts, figure parmi les affiliations des auteurs) comme analogue du cannabidiol anormal, environ 80 fois plus puissant que celui-ci pour dilater le lit mésentérique isolé du rat, effet réduit par le SR141716A ou par la dénudation endothéliale. L'activation de GPR55 par l'O-1602 a été montrée en 2007 (Johns et coll.) et celle de GPR18 en 2012 (McHugh et coll.).

Aucune voie de biosynthèse : molécule de synthèse, résorcinol analogue 5-méthylé du cannabidiol anormal.

Union européenne

Réactif de laboratoire ; aucun classement de l'Union européenne propre à la molécule n'a été retrouvé dans les sources consultées. Son statut dépend du droit national de chaque État membre.

France

Non classé : absent de la liste des stupéfiants de l'ANSM (version consolidée mise à jour le 16/02/2026). Résorcinol à cycle ouvert, sans noyau benzo[c]chromène, il n'entre pas dans la rubrique générique « dérivée du noyau benzo[c]chromène » de l'annexe IV (décisions du 22 mai et du 3 juin 2024). L'absence de classement ne vaut pas autorisation de mise sur le marché.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Outil pharmacologique du SEC › Autre cible

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

O-1602 (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Résorcinol de type cannabidiol : noyau benzène-1,3-diol couplé en position 4 à un cycle menthadiényle portant un groupe isopropényle, avec un méthyle en position 5. Le squelette reste ouvert, sans cycle pyranique ; il correspond au cannabidiol anormal dont la chaîne pentyle est remplacée par un méthyle.

1. 1Járai Z et coll., Cannabinoid-induced mesenteric vasodilation through an endothelial site distinct from CB1 or CB2 receptors, PNAS 1999 (nouvel onglet)PMID 10570211
2. 2Johns DG et coll., The novel endocannabinoid receptor GPR55 is activated by atypical cannabinoids but does not mediate their vasodilator effects, Br J Pharmacol 2007 (nouvel onglet)PMID 17704827
3. 3McHugh D et coll., Δ9-Tetrahydrocannabinol and N-arachidonyl glycine are full agonists at GPR18 receptors and induce migration in human endometrial HEC-1B cells, Br J Pharmacol 2012 (nouvel onglet)PMID 21595653
4. 4Console-Bram L et coll., Activation of GPR18 by cannabinoid compounds: a tale of biased agonism, Br J Pharmacol 2014 (nouvel onglet)PMID 24762058
5. 5McHugh D et coll., Inhibition of human neutrophil chemotaxis by endogenous cannabinoids and phytocannabinoids: evidence for a site distinct from CB1 and CB2, Mol Pharmacol 2008 (nouvel onglet)PMID 17965195
6. 6Al Suleimani YM et coll., Mechanisms of vasorelaxation induced by the cannabidiol analogue compound O-1602 in the rat small mesenteric artery, Eur J Pharmacol 2015 (nouvel onglet)PMID 26297305
7. 7Schicho R et coll., The atypical cannabinoid O-1602 protects against experimental colitis and inhibits neutrophil recruitment, Inflamm Bowel Dis 2011 (nouvel onglet)PMID 21744421
8. 8Kargl J et coll., O-1602, an atypical cannabinoid, inhibits tumor growth in colitis-associated colon cancer through multiple mechanisms, J Mol Med 2013 (nouvel onglet)PMID 22965195
9. 9Schuelert N, McDougall JJ, The abnormal cannabidiol analogue O-1602 reduces nociception in a rat model of acute arthritis via the putative cannabinoid receptor GPR55, Neurosci Lett 2011 (nouvel onglet)PMID 21683763
10. 10Breen C et coll., The atypical cannabinoid O-1602 increases hind paw sensitisation in the chronic constriction injury model of neuropathic pain, Neurosci Lett 2012 (nouvel onglet)PMID 22227298
11. 11Díaz-Arteaga A et coll., The atypical cannabinoid O-1602 stimulates food intake and adiposity in rats, Diabetes Obes Metab 2012 (nouvel onglet)PMID 21981246
12. 12Kang S et coll., O-1602 promotes hepatic steatosis through GPR55 and PI3 kinase/Akt/SREBP-1c signaling in mice, Int J Mol Sci 2021 (nouvel onglet)PMID 33803038
13. 13Simcocks AC et coll., Atypical cannabinoid ligands O-1602 and O-1918 administered chronically in diet-induced obesity, Endocr Connect 2019 (nouvel onglet)PMID 30707678
14. 14Ashton JC, The atypical cannabinoid O-1602: targets, actions, and the central nervous system, Cent Nerv Syst Agents Med Chem 2012 (nouvel onglet)PMID 22831390
15. 15ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV (rubrique benzo[c]chromène) (nouvel onglet)
16. 16PubChem, composé CID 45073499 (O-1602) (nouvel onglet)

SMILES

CC1=C[C@H]([C@@H](CC1)C(=C)C)C2=C(C=C(C=C2C)O)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.