MN-18.

Le MN-18 est un carboxamide d'indazole à tête naphtyle, identifié au Japon en 2014 avec son analogue fluoré, et l'analogue indazolique du NNEI (MN-24), qui porte un indole à la même place. Hess et coll. (2016) mesurent sur récepteurs humains des Ki de 3,86 nM sur CB1 et de 3,47 nM sur CB2, avec une efficacité inférieure à celle du Δ9-THC dans un essai d'AMPc. Kevin et coll. (2018) comparent le MN-18 au NNEI : chez le rat, après injection intrapéritonéale de 3 mg/kg, la demi-vie plasmatique est de 5,40 h pour le MN-18 contre 11,55 h pour le NNEI ; le MN-18 est éliminé plus vite alors qu'il subit moins de biotransformations sur hépatocytes (10 métabolites contre 20). Diao et coll. (2017) ont décrit son métabolisme sur hépatocytes humains : 13 métabolites, dont les trois plus abondants sont l'acide 1-pentylindazole-3-carboxylique, le MN-18 carbonylé sur le pentyle et le MN-18 hydroxylé sur le naphtalène. Aucune étude contrôlée chez l'être humain n'a été retrouvée.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, absente du chanvre comme de tout organisme vivant. Elle a été identifiée en 2014, avec son analogue fluoré, lors d'une enquête continue sur les nouvelles substances psychoactives au Japon (Diao et coll. 2017) ; le MN-18 et le NNEI ont été détectés en 2014 et 2015 dans des produits utilisés à des fins récréatives dans plusieurs pays (Kevin et coll. 2018). Rien de cela ne relève du chanvre ni des produits au cannabidiol.

Première description

Identifié en 2014, avec le 5F-MN-18, lors d'une enquête continue sur les nouvelles substances psychoactives au Japon, où des essais in vitro ont montré une haute affinité pour CB1 et CB2 humains (Diao et coll. 2017).

Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'est produite par aucune plante ni aucun organisme vivant. Elle est d'origine entièrement synthétique et se rattache à la famille chimique des indazole-3-carboxamides à tête naphtyle.

Union européenne

Ne figure pas à l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI (version consolidée du 12 janvier 2026), qui ne nomme que cinq agonistes cannabinoïdes de synthèse : MDMB-CHMICA, ADB-CHMINACA, CUMYL-4CN-BINACA, MDMB-4en-PINACA et 4F-MDMB-BICA. N'apparaît pas non plus à l'annexe III de la liste consolidée de l'ANSM (tableaux I et II de la Convention de 1971 sur les psychotropes).

France

Stupéfiant en France, inscrit sous son nom : la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026) cite à l'annexe IV « MN-18 ou N-(naphthalen-1-yl)-1-pentyl-1H-indazole-3-carboxamide », au sein de la famille des dérivés du 3-carboxamide indazole. Cette famille vise les molécules portant sur l'azote en position 1 de l'indazole un substituant de type alkyle, haloalkyle, halobenzyle ou apparenté, et sur l'azote du pont carboxamide un substituant de type cumyle, naphtyle, adamantanyle, benzyle ou bicycloheptanyle. Diao et coll. (2017) indiquent que le MN-18 et le 5F-MN-18 ont été inscrits sur la liste des substances contrôlées du Japon et de quelques autres pays en 2014.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

indazole-3-carboxamide

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

MN-18 (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Indazole-3-carboxamide à tête naphtyle : le noyau indazole porte une chaîne n-pentyle sur son azote en position 1 et est relié en position 3, par une fonction carboxamide, à un naphtalén-1-yle. La molécule est l'analogue indazolique du NNEI (MN-24), qui porte un indole à la même place.

Aucune étude de pharmacocinétique humaine n'a été retrouvée. Chez le rat (injection intrapéritonéale de 3 mg/kg), la demi-vie plasmatique est de 5,40 h, avec une Cmax de 213 ng/mL atteinte à 0,25 h, contre une demi-vie de 11,55 h pour le NNEI ; in vitro, la demi-vie est de 1,61 min sur microsomes hépatiques de rat et de 1,71 min sur microsomes hépatiques humains (Kevin et coll. 2018).

Sur hépatocytes humains incubés 3 h avec 10 µmol/L de MN-18 et analysés par spectrométrie de masse haute résolution, 13 métabolites ont été détectés ; les trois plus abondants sont l'acide 1-pentylindazole-3-carboxylique, le MN-18 carbonylé sur le pentyle et le MN-18 hydroxylé sur le naphtalène (Diao et coll. 2017). Dans l'étude de Kevin et coll. (2018), sur hépatocytes de rat et humains et in vivo chez le rat, 10 métabolites du MN-18 ont été identifiés contre 20 pour le NNEI ; le MN-18 n'a subi ni oxydation du noyau indazole ni désalkylation de la chaîne pentyle, et deux conjugués glucuronidés ont été observés.

Aucune étude contrôlée chez l'être humain ni donnée de toxicité propre à cette molécule n'a été retrouvée. Kevin et coll. (2018) rapportent que le MN-18 et le NNEI, détectés en 2014 et 2015 dans des produits utilisés à des fins récréatives dans plusieurs pays, ont été impliqués dans des épisodes d'intoxication.

Les méthodes documentées sont la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution. Dans l'urine, la recherche porte sur les métabolites : l'acide 1-pentylindazole-3-carboxylique, le MN-18 carbonylé sur le pentyle et le MN-18 hydroxylé sur le naphtalène sont les plus abondants sur hépatocytes humains, et Diao et coll. (2017) recommandent des métabolites caractéristiques pour relier des effets indésirables observés à ces substances.

1. 1Hess C, Schoeder CT, Pillaiyar T, Madea B, Müller CE. Pharmacological evaluation of synthetic cannabinoids identified as constituents of spice. Forensic Toxicol. 2016;34:329-343 (nouvel onglet)PMID 27429655
2. 2Diao X, Carlier J, Zhu M, Huestis MA. Human Hepatocyte Metabolism of Novel Synthetic Cannabinoids MN-18 and Its 5-Fluoro Analog 5F-MN-18. Clin Chem. 2017;63(11):1753-1763 (nouvel onglet)PMID 28821542
3. 3Kevin RC, Lefever TW, Snyder RW, Patel PR, Gamage TF, Fennell TR, Wiley JL, McGregor IS. Kinetic and metabolic profiles of synthetic cannabinoids NNEI and MN-18. Drug Test Anal. 2018;10(1):137-147 (nouvel onglet)PMID 28834241
4. 4Décision-cadre 2004/757/JAI du Conseil, version consolidée du 12.01.2026 (annexe : substances soumises au contrôle de l'Union) (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCN1C2=CC=CC=C2C(=N1)C(=O)NC3=CC=CC4=CC=CC=C43

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.