5F-MN-18.

Le 5F-MN-18 est l'analogue fluoré du MN-18, identifié avec lui au Japon en 2014 ; les deux composés ont été inscrits sur les listes de substances contrôlées du Japon et de quelques autres pays la même année (Diao et coll. 2017). Hess et coll. (2016) mesurent sur récepteurs humains des Ki de 1,65 nM sur CB1 et de 2,50 nM sur CB2, avec une activation forte des deux récepteurs dans un essai d'AMPc. L'étude de métabolisme de Diao et coll. sur hépatocytes humains identifie 20 métabolites pour cette molécule contre 13 pour le MN-18 ; les trois plus abondants sont le 5'-OH-MN-18, l'acide pentanoïque du MN-18 et l'acide 1-(5-fluoropentyl)indazole-3-carboxylique. Les deux premiers ont perdu le fluor ; seul le troisième a conservé la chaîne fluorée. Aucune étude contrôlée chez l'être humain n'a été retrouvée.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, absente du chanvre comme de tout organisme vivant. Elle a été identifiée en 2014, avec le MN-18, lors d'une enquête continue sur les nouvelles substances psychoactives au Japon (Diao et coll. 2017). Rien de cela ne relève du chanvre ni des produits au cannabidiol.

Première description

Identifié en 2014, avec le MN-18, lors d'une enquête continue sur les nouvelles substances psychoactives au Japon, où des essais in vitro ont montré une haute affinité pour CB1 et CB2 humains (Diao et coll. 2017).

Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'est produite par aucune plante ni aucun organisme vivant. Elle est d'origine entièrement synthétique et se rattache à la famille chimique des indazole-3-carboxamides à tête naphtyle.

Union européenne

Ne figure pas à l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI (version consolidée du 12 janvier 2026), qui ne nomme que cinq agonistes cannabinoïdes de synthèse : MDMB-CHMICA, ADB-CHMINACA, CUMYL-4CN-BINACA, MDMB-4en-PINACA et 4F-MDMB-BICA. N'apparaît pas non plus à l'annexe III de la liste consolidée de l'ANSM (tableaux I et II de la Convention de 1971 sur les psychotropes).

France

Stupéfiant en France, inscrit sous son nom : la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026) cite à l'annexe IV « 5F-MN18 ou 1-(5-fluoropentyl)-N-1-naphthalenyl-1H-indazole-3-carboxamide », au sein de la famille des dérivés du 3-carboxamide indazole, à la suite du MN-18. Cette famille vise les molécules portant sur l'azote en position 1 de l'indazole un substituant de type alkyle, haloalkyle, halobenzyle ou apparenté, et sur l'azote du pont carboxamide un substituant de type cumyle, naphtyle, adamantanyle, benzyle ou bicycloheptanyle. Diao et coll. (2017) indiquent que le MN-18 et le 5F-MN-18 ont été inscrits sur la liste des substances contrôlées du Japon et de quelques autres pays en 2014.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

indazole-3-carboxamide

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

Indazole-3-carboxamide à tête naphtyle et chaîne fluorée : le noyau indazole porte une chaîne 5-fluoropentyle sur son azote en position 1 et est relié en position 3, par une fonction carboxamide, à un naphtalén-1-yle. La molécule est l'analogue fluoré du MN-18.

Aucune étude de pharmacocinétique, humaine ou animale, propre au 5F-MN-18 n'a été retrouvée ; la demi-vie plasmatique de 5,40 h mesurée chez le rat concerne le MN-18 non fluoré (Kevin et coll. 2018) et n'est pas transposée.

Sur hépatocytes humains incubés 3 h avec 10 µmol/L de 5F-MN-18 et analysés par spectrométrie de masse haute résolution, 20 métabolites ont été observés, contre 13 pour le MN-18 ; les trois plus abondants sont le 5'-OH-MN-18, l'acide pentanoïque du MN-18 et l'acide 1-(5-fluoropentyl)-1H-indazole-3-carboxylique (Diao et coll. 2017). Les deux premiers ont perdu le fluor (leurs noms renvoient au MN-18 non fluoré) ; le troisième a conservé la chaîne 5-fluoropentyle.

Aucune étude contrôlée chez l'être humain ni donnée de toxicité propre à cette molécule n'a été retrouvée. Diao et coll. (2017) précisent que leur étude vise à fournir aux laboratoires cliniques et médico-légaux des marqueurs pour relier des événements indésirables observés au MN-18 et au 5F-MN-18.

La méthode documentée est la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution sur hépatocytes humains ; Diao et coll. (2017) recommandent des métabolites caractéristiques pour identifier une prise de MN-18 ou de 5F-MN-18, parmi lesquels l'acide 1-(5-fluoropentyl)-1H-indazole-3-carboxylique, seul des trois principaux à avoir conservé le fluor.

1. 1Hess C, Schoeder CT, Pillaiyar T, Madea B, Müller CE. Pharmacological evaluation of synthetic cannabinoids identified as constituents of spice. Forensic Toxicol. 2016;34:329-343 (nouvel onglet)PMID 27429655
2. 2Diao X, Carlier J, Zhu M, Huestis MA. Human Hepatocyte Metabolism of Novel Synthetic Cannabinoids MN-18 and Its 5-Fluoro Analog 5F-MN-18. Clin Chem. 2017;63(11):1753-1763 (nouvel onglet)PMID 28821542
3. 3Décision-cadre 2004/757/JAI du Conseil, version consolidée du 12.01.2026 (annexe : substances soumises au contrôle de l'Union) (nouvel onglet)

SMILES

C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2NC(=O)C3=NN(C4=CC=CC=C43)CCCCCF

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.