5F-ADB-PINACA.

Le 5F-ADB-PINACA est, sur le récepteur CB1, le composé le plus puissant d'une série que Banister et coll. ont caractérisée en 2015 : ces carboxamides d'indole et d'indazole arrivaient en nombre croissant dans les laboratoires médico-légaux, associés à des effets indésirables graves, sans pharmacologie connue. Tous les composés synthétisés agissent en agonistes de haute puissance (EC50 de 0,24 à 21 nM sur CB1 et de 0,88 à 15 nM sur CB2), et le 5F-ADB-PINACA a la puissance la plus élevée sur CB1. Une précaution de nomenclature s'impose : la fonction terminale est ici un amide primaire, alors que le composé à ester méthylique correspondant, le 5F-MDMB-PINACA, circule sous le nom de 5F-ADB. Carlier et coll. (2017) décrivent le 5F-ADB-PINACA et son analogue non fluoré, l'ADB-PINACA, comme parmi les cannabinoïdes de synthèse les plus puissants testés à ce jour, avec plusieurs cas d'intoxication sévère ; sur hépatocytes humains, ils ont identifié 12 métabolites majeurs pour le 5F-ADB-PINACA, dont la défluoration oxydative suivie de carboxylation est la réaction principale. Chez la souris, la tolérance à l'hypothermie et le syndrome de sevrage précipité par le rimonabant sont bien moindres qu'avec le JWH-018 (Wilson et coll. 2022). Aucune étude contrôlée chez l'être humain n'a été retrouvée.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, absente du chanvre comme de tout organisme vivant. Elle fait partie des carboxamides d'indole et d'indazole à chaîne valinamide ou tert-leucinamide rencontrés de plus en plus souvent par les laboratoires médico-légaux et les forces de l'ordre, et associés à des effets indésirables graves, alors qu'ils étaient pour la plupart inédits dans la littérature scientifique à leur découverte (Banister et coll. 2015). Rien de cela ne relève du chanvre ni des produits au cannabidiol.

Première description

Synthétisé et caractérisé sur le plan pharmacologique dans l'étude de Banister et coll. (2015) consacrée à huit carboxamides d'indole et d'indazole à chaîne valinamide ou tert-leucinamide, rencontrés par les laboratoires médico-légaux sans littérature préalable.

Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'est produite par aucune plante ni aucun organisme vivant. Elle est d'origine entièrement synthétique et se rattache à la famille chimique des indazole-3-carboxamides à tête tert-leucinamide.

Union européenne

Ne figure pas à l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI (version consolidée du 12 janvier 2026), qui ne nomme que cinq agonistes cannabinoïdes de synthèse : MDMB-CHMICA, ADB-CHMINACA, CUMYL-4CN-BINACA, MDMB-4en-PINACA et 4F-MDMB-BICA. N'apparaît pas non plus à l'annexe III de la liste consolidée de l'ANSM (tableaux I et II de la Convention de 1971 sur les psychotropes). Carlier et coll. (2017) relèvent que le 5F-ADB-PINACA et l'ADB-PINACA ont un statut juridique différent selon les pays.

France

Stupéfiant en France, inscrit sous son nom : la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026) cite à l'annexe IV « 5F-ADB-PINACA ou N-(1-Amino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)-1-(5-fluoropentyl)-1H-indazole-3-carboxamide », au sein de la famille des dérivés du 3-carboxamide indazole. Cette dénomination désigne l'amide primaire et non l'ester méthylique : l'ester, 5F-ADB ou 5F-MDMB-PINACA, est une autre entrée, inscrite à l'annexe III (tableaux de la Convention de 1971). La clause de la famille vise les molécules portant sur l'azote indazolique un substituant de type haloalkyle et, sur l'azote du pont carboxamide, un groupement de type 1-amino-1-oxo-butan-2-yl substitué en position 3 par un ou deux substituants alkyle, cycloalkyle ou phényle : la molécule y répond.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

indazole-3-carboxamide

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

5F-ADB-PINACA (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Indazole-3-carboxamide à chaîne tert-leucinamide : noyau indazole portant une chaîne 5-fluoropentyle sur son azote en position 1, relié en position 3, par une fonction carboxamide, à un motif 1-amino-3,3-diméthyl-1-oxobutan-2-yle dérivé de la tert-leucine. Un point de nomenclature demande de la vigilance : la fonction terminale est ici un amide primaire, et non un ester méthylique. Le composé à ester méthylique correspondant est le 5F-MDMB-PINACA, largement diffusé sous le raccourci 5F-ADB, si bien que deux molécules différentes circulent sous des noms voisins. La confusion est courante et n'est pas anodine, les deux composés n'ayant ni la même formule brute ni le même profil métabolique.

Aucune étude de pharmacocinétique humaine n'a été retrouvée. Les seules données in vivo de l'étude de caractérisation de 2015 concernent l'AB-FUBINACA et l'AB-PINACA chez le rat (biotélémétrie) et ne sont pas transposables ; chez la souris, le 5F-ADB-PINACA a été étudié pour l'hypothermie, les convulsions, la tolérance et le sevrage (Wilson et coll. 2022).

Sur hépatocytes humains cryoconservés (3 h) et en chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution, 12 métabolites majeurs ont été identifiés pour le 5F-ADB-PINACA, contre 19 pour l'ADB-PINACA ; la réaction dominante est la défluoration oxydative suivie de carboxylation, là où l'ADB-PINACA subit surtout des hydroxylations de la chaîne pentyle, leur oxydation en cétone et des glucuronoconjugaisons. Les auteurs recommandent le 5-hydroxypentyle et l'acide pentanoïque de l'ADB-PINACA comme marqueurs d'une prise de 5F-ADB-PINACA, et notent que les deux composés ont pour métabolites principaux des isomères de position (Carlier et coll. 2017). Sur microsomes hépatiques humains (24 h) et chez le poisson-zèbre, 21 métabolites ont été identifiés, avec la défluoration hydrolytique (M13) comme biomarqueur potentiel (Li et coll. 2026).

Aucune étude contrôlée chez l'être humain ni donnée de toxicité systématique propre à cette molécule n'a été retrouvée. Carlier et coll. (2017) décrivent le 5F-ADB-PINACA et l'ADB-PINACA comme parmi les cannabinoïdes de synthèse les plus puissants testés à ce jour, avec plusieurs cas d'intoxication sévère. Chez la souris, des doses convulsivantes de 5F-ADB-PINACA produisent des convulsions dose-dépendantes bloquées par le rimonabant mais pas par le diazépam, sans crise à l'électroencéphalogramme concomitante (Wilson et coll. 2022).

Les méthodes documentées sont la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution et la chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse. Dans l'urine, la recherche porte sur le 5-hydroxypentyle et l'acide pentanoïque de l'ADB-PINACA, marqueurs recommandés pour une prise de 5F-ADB-PINACA. La difficulté est de départager le 5F-ADB-PINACA de l'ADB-PINACA, dont les métabolites principaux sont des isomères de position : cela exige des ions produits spécifiques et des conditions chromatographiques optimisées (Carlier et coll. 2017). La nomenclature prête aussi à confusion : le 5F-MDMB-PINACA est diffusé sous le nom de 5F-ADB.

1. 1Banister SD, Moir M, Stuart J, Kevin RC, Wood KE, Longworth M, Wilkinson SM, Beinat C, Buchanan AS, Glass M, Connor M, McGregor IS, Kassiou M. Pharmacology of Indole and Indazole Synthetic Cannabinoid Designer Drugs AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA, and 5F-ADBICA. ACS Chem Neurosci. 2015;6(9):1546-1559 (nouvel onglet)PMID 26134475
2. 2Carlier J, Diao X, Scheidweiler KB, Huestis MA. Distinguishing Intake of New Synthetic Cannabinoids ADB-PINACA and 5F-ADB-PINACA with Human Hepatocyte Metabolites and High-Resolution Mass Spectrometry. Clin Chem. 2017;63(5):1008-1021 (nouvel onglet)PMID 28302730
3. 3Markham J, Sparkes E, Boyd R, Chen S, Manning JJ, Finlay D et al. Defining Steric Requirements at CB1 and CB2 Cannabinoid Receptors Using Synthetic Cannabinoid Receptor Agonists 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, PX-1, PX-2, NNL-1, and Their Analogues. ACS Chem Neurosci. 2022;13(8):1281-1295 (nouvel onglet)PMID 35404067
4. 4Wilson CD, Hiranita T, Fantegrossi WE. Cannabimimetic effects of abused indazole-carboxamide synthetic cannabinoid receptor agonists AB-PINACA, 5F-AB-PINACA and 5F-ADB-PINACA in mice: Tolerance, dependence and withdrawal. Drug Alcohol Depend. 2022;236:109468 (nouvel onglet)PMID 35643039
5. 5Décision-cadre 2004/757/JAI du Conseil, version consolidée du 12.01.2026 (annexe : substances soumises au contrôle de l'Union) (nouvel onglet)

SMILES

CC(C)(C)C(C(=O)N)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CCCCCF

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.