5F-ADBICA.

Le 5F-ADBICA appartient à la série que Banister et coll. ont caractérisée en 2015 : des carboxamides d'indole et d'indazole qui arrivaient en nombre croissant dans les laboratoires médico-légaux, associés à des effets indésirables graves, et pour la plupart inédits dans la littérature. Tous les composés synthétisés se sont révélés agonistes de haute puissance (EC50 de 0,24 à 21 nM sur CB1 et de 0,88 à 15 nM sur CB2) ; aucune valeur individuelle n'est reportée ici pour le 5F-ADBICA, le résumé ne donnant que les intervalles de la série. La molécule est l'analogue fluoré de l'ADBICA et l'analogue indolique du 5F-ADB-PINACA. Sur microsomes hépatiques humains (24 h) et chez le poisson-zèbre, Li et coll. (2026) ont identifié 28 métabolites du 5F-ADBICA contre 21 pour le 5F-ADB-PINACA, première description du métabolisme du 5F-ADBICA, et proposent la défluoration hydrolytique (M19) comme biomarqueur potentiel. En France, l'analogue indazolique est inscrit nommément à l'annexe IV, alors que ce composé n'y relève que de la clause générique des dérivés du 3-carboxamide indole. Aucune étude contrôlée chez l'être humain n'a été retrouvée.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, absente du chanvre comme de tout organisme vivant. Elle fait partie des carboxamides d'indole et d'indazole à chaîne valinamide ou tert-leucinamide rencontrés de plus en plus souvent par les laboratoires médico-légaux et associés à des effets indésirables graves, alors qu'ils étaient pour la plupart inédits dans la littérature scientifique à leur découverte (Banister et coll. 2015). Rien de cela ne relève du chanvre ni des produits au cannabidiol.

Première description

Synthétisé et caractérisé sur le plan pharmacologique dans l'étude de Banister et coll. (2015) consacrée à huit carboxamides d'indole et d'indazole à chaîne valinamide ou tert-leucinamide, dont l'ADBICA non fluorée, rencontrés par les laboratoires médico-légaux sans littérature préalable.

Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'est produite par aucune plante ni aucun organisme vivant. Elle est d'origine entièrement synthétique et se rattache à la famille chimique des indole-3-carboxamides à tête tert-leucinamide.

Union européenne

Ne figure pas à l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI (version consolidée du 12 janvier 2026), qui ne nomme que cinq agonistes cannabinoïdes de synthèse : MDMB-CHMICA, ADB-CHMINACA, CUMYL-4CN-BINACA, MDMB-4en-PINACA et 4F-MDMB-BICA. N'apparaît pas non plus à l'annexe III de la liste consolidée de l'ANSM (tableaux I et II de la Convention de 1971 sur les psychotropes).

France

Stupéfiant en France par clause générique, et non sous son nom : la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026) ne cite pas le 5F-ADBICA. Son annexe IV vise toute molécule de la famille des dérivés du 3-carboxamide indole portant sur l'azote indolique un substituant de type alkyle, haloalkyle, halobenzyle ou apparenté, et, sur l'azote du pont carboxamide, un groupement de type 1-alkoxy-1-oxo-butan-2-yl ou 1-amino-1-oxo-butan-2-yl, substitué ou non en position 3 par un ou deux substituants alkyle, cycloalkyle ou phényle. Lecture littérale : le 5F-ADBICA porte une chaîne 5-fluoropentyle (haloalkyle) sur l'azote indolique et un 1-amino-3,3-diméthyl-1-oxobutan-2-yle (1-amino-1-oxo-butan-2-yl disubstitué en position 3) sur l'azote amidique. L'analogue à noyau indazole, le 5F-ADB-PINACA, est inscrit nommément. Une qualification par clause générique reste plus fragile devant un tribunal qu'une inscription nominative.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

indole-3-carboxamide

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

Indole-3-carboxamide à chaîne tert-leucinamide et chaîne fluorée : le noyau indole (et non indazole) porte une chaîne 5-fluoropentyle sur son azote et est relié en position 3, par une fonction carboxamide, à un groupement 1-amino-3,3-diméthyl-1-oxobutan-2-yle dérivé de la tert-leucine, de configuration S. La molécule est l'analogue fluoré de l'ADBICA et l'analogue indolique du 5F-ADB-PINACA.

Aucune étude de pharmacocinétique humaine ou animale propre au 5F-ADBICA n'a été retrouvée. Les seules données in vivo de l'étude de caractérisation de 2015 concernent l'AB-FUBINACA et l'AB-PINACA chez le rat et ne sont pas transposables.

Sur microsomes hépatiques humains (24 h), 28 métabolites du 5F-ADBICA ont été identifiés, contre 21 pour le 5F-ADB-PINACA, et tous les métabolites clés ont été retrouvés chez le poisson-zèbre ; les voies métaboliques globales et leur déroulement dans le temps diffèrent entre le noyau indole et le noyau indazole. La défluoration hydrolytique (M19) est proposée comme biomarqueur potentiel du 5F-ADBICA (Li et coll. 2026).

Aucune étude contrôlée chez l'être humain ni donnée de toxicité propre à cette molécule n'a été retrouvée. Banister et coll. (2015) indiquent que les cannabinoïdes de synthèse de cette série, fondés sur des noyaux indole et indazole à chaîne valinamide ou tert-leucinamide, sont associés à des effets indésirables graves.

La méthode documentée pour les métabolites est la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution (Orbitrap) : le métabolite de défluoration hydrolytique M19 est proposé comme biomarqueur potentiel du 5F-ADBICA (Li et coll. 2026). Aucune autre donnée de détection propre à cette molécule n'a été retrouvée.

1. 1Banister SD, Moir M, Stuart J, Kevin RC, Wood KE, Longworth M, Wilkinson SM, Beinat C, Buchanan AS, Glass M, Connor M, McGregor IS, Kassiou M. Pharmacology of Indole and Indazole Synthetic Cannabinoid Designer Drugs AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA, and 5F-ADBICA. ACS Chem Neurosci. 2015;6(9):1546-1559 (nouvel onglet)PMID 26134475
2. 2Li H, Zheng H, Zhong S, Zhao Y, Lin J, Su H. Study on Phase I Metabolic Processes and Metabolite Biomarker Identification of Synthetic Cannabinoids 5F-ADB-PINACA and 5F-ADBICA in Human Liver Microsomes and Zebrafish Model. Molecules. 2026;31(2) (nouvel onglet)PMID 41599300
3. 3Décision-cadre 2004/757/JAI du Conseil, version consolidée du 12.01.2026 (annexe : substances soumises au contrôle de l'Union) (nouvel onglet)

SMILES

CC(C)(C)[C@@H](C(=O)N)NC(=O)C1=CN(C2=CC=CC=C21)CCCCCF

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.