5F-CUMYL-PINACA.

Le 5F-CUMYL-PINACA a fait entrer les cannabinoïdes de synthèse dans un vecteur inattendu. Angerer et coll. (2019) ont analysé vingt et un liquides pour cigarette électronique achetés en ligne entre mai 2014 et juin 2015 : dix contenaient un ou deux cannabinoïdes de synthèse et trois contenaient une substance inconnue, identifiée par résonance magnétique nucléaire comme cette molécule (vendue sous le code SGT-25). La molécule est l'analogue fluoré du CUMYL-PINACA. Banister et coll. (2019) mesurent sur CB1 un Ki de 2,95 nM et une EC50 de 0,43 nM, les valeurs les plus basses des trois analogues comparés ; Bäckberg et coll. (2023) trouvent, dans un autre essai, une EC50 de 2,2 nM. Le fluor terminal a une conséquence analytique : dans l'urine authentique d'un consommateur, la voie de défluoration hydrolytique donne un métabolite très abondant, également produit par le CUMYL-PINACA, si bien que ce métabolite seul ne distingue pas les deux consommations ; Angerer et coll. proposent trois métabolites (B03, B04, B05) comme marqueurs. Aucune étude clinique contrôlée n'a été retrouvée.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, absente du chanvre comme de tout organisme vivant. Elle a été vendue en Nouvelle-Zélande sous le code SGT-25, parmi les cannabinoïdes de synthèse dits « SGT » commercialisés entre juillet 2013 et mai 2014 (Angerer et coll. 2019). Son vecteur documenté est particulier : des liquides pour cigarette électronique achetés en ligne, dont trois sur vingt et un, achetés entre mai 2014 et juin 2015, contenaient cette substance, identifiée par résonance magnétique nucléaire (Angerer et coll. 2019) ; elle a aussi été retrouvée dans un produit végétal vendu comme désodorisant dans la province de Trieste (Peruch et coll. 2023). Rien de cela ne relève du chanvre ni des produits au cannabidiol.

Première description

Vendu en Nouvelle-Zélande sous le code SGT-25 entre juillet 2013 et mai 2014 (Angerer et coll. 2019) ; identifié par résonance magnétique nucléaire dans des liquides pour cigarette électronique achetés en ligne, dont un lot de septembre 2014 (Angerer et coll. 2019).

Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'est produite par aucune plante ni aucun organisme vivant. Elle est d'origine entièrement synthétique et se rattache à la famille chimique des indazole-3-carboxamides à tête cumyle.

Union européenne

Ne figure pas à l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI (version consolidée du 12 janvier 2026), qui ne nomme que cinq agonistes cannabinoïdes de synthèse : MDMB-CHMICA, ADB-CHMINACA, CUMYL-4CN-BINACA, MDMB-4en-PINACA et 4F-MDMB-BICA. N'apparaît pas non plus à l'annexe III de la liste consolidée de l'ANSM (tableaux I et II de la Convention de 1971 sur les psychotropes). Aux États-Unis, la DEA l'a placé à la liste I à titre temporaire le 16 avril 2019 (84 FR 15505, prolongé le 31 mars 2021), puis définitivement par une règle finale du 7 avril 2022 (87 FR 20318), avec le 5F-EDMB-PINACA, le 5F-MDMB-PICA, le FUB-AKB48 et le FUB-144.

France

Stupéfiant en France, inscrit sous son nom : la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026) cite à l'annexe IV « 5F-CUMYL-PINACA ou SGT-25 ou C-Liquid ou 1-(5-fluoropentyl)-N-(1-methyl-1-phenylethyl)-1H-indazole-3-carboxamide », au sein de la famille des dérivés du 3-carboxamide indazole ; le même nom (« CUMYL-BICA ou 5F-CUMYL-PINACA ou SGT-25 ») apparaît aussi, accolé au CUMYL-BICA, sous la rubrique des dérivés du 3-carboxamide indole. La famille des carboxamides d'indazole vise les molécules portant sur l'azote en position 1 un substituant de type alkyle, haloalkyle, halobenzyle ou apparenté et sur l'azote du pont carboxamide un substituant de type cumyle, naphtyle, adamantanyle, benzyle ou bicycloheptanyle.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

indazole-3-carboxamide

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

5F-CUMYL-PINACA (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Indazole-3-carboxamide à tête cumyle et chaîne fluorée : le noyau indazole porte une chaîne 5-fluoropentyle sur son azote en position 1 et est relié en position 3, par une fonction carboxamide, à un groupement 2-phénylpropan-2-yle (cumyle). La molécule est l'analogue fluoré du CUMYL-PINACA.

Aucune étude de pharmacocinétique humaine n'a été retrouvée : le seul échantillon humain étudié est une urine authentique de routine, sans dose ni moment de prise connus (Angerer et coll. 2019). Pour l'analogue non fluoré CUMYL-PINACA, une auto-expérimentation orale d'un volontaire (0,6 mg) a donné un métabolite urinaire détectable plus de 8 jours ; ces données ne sont pas transposées au 5F-CUMYL-PINACA.

Six métabolites de phase I ont été identifiés de façon provisoire dans une urine authentique de routine (un seul sujet) et retrouvés in vitro sur microsomes hépatiques humains : trois isomères monohydroxypentyle (B03, B05, B06), un dihydrodiol (B01), le métabolite N-(5-hydroxypentyle) (B04) issu de la défluoration hydrolytique, très abondant, et un métabolite d'oxydation supplémentaire (B02), probablement l'acide N-pentanoïque. B04 et B02 sont aussi des produits du CUMYL-PINACA et ne permettent donc pas, seuls, de distinguer les deux consommations ; B03 est spécifique du 5F-CUMYL-PINACA. Les auteurs proposent B03, B04 et B05 comme marqueurs urinaires, avec clivage préalable des conjugués (Angerer et coll. 2019).

Aucune étude contrôlée chez l'être humain n'a été retrouvée. Angerer et coll. (2019) jugent la popularité croissante des liquides pour cigarette électronique et la puissance des cannabinoïdes de synthèse ajoutés comme une menace sérieuse pour la santé, avec un risque élevé d'intoxication involontaire. À Trieste, des personnes admises aux urgences après avoir inhalé un produit végétal contenant du 5F-CUMYL-PINACA (8,5 mg par paquet) se plaignaient d'hallucinations, d'une sensation d'empoisonnement, de tachycardie et d'une sensation de manque d'air ; l'étude analytique n'établit pas de lien de causalité propre à cette molécule (Peruch et coll. 2023).

L'identification repose sur la chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse et sur la résonance magnétique nucléaire lorsqu'aucun étalon n'était disponible, confirmées ensuite par comparaison à un étalon commercial (Angerer et coll. 2019) ; la quantification a été faite par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem dans un produit végétal (Peruch et coll. 2023). Dans l'urine, après clivage des conjugués, les métabolites B03, B04 et B05 sont proposés comme cibles ; B04 et B02 étant communs au CUMYL-PINACA, un métabolite spécifique comme B03 doit être inclus pour les distinguer.

1. 1Banister SD, Adams A, Kevin RC, Macdonald C, Glass M, Boyd R, Connor M, McGregor IS. Synthesis and pharmacology of new psychoactive substance 5F-CUMYL-P7AICA, a scaffold-hopping analog of synthetic cannabinoid receptor agonists 5F-CUMYL-PICA and 5F-CUMYL-PINACA. Drug Test Anal. 2019;11(2):279-291 (nouvel onglet)PMID 30151911
2. 2Angerer V, Franz F, Moosmann B, Bisel P, Auwärter V. 5F-Cumyl-PINACA in 'e-liquids' for electronic cigarettes: comprehensive characterization of a new type of synthetic cannabinoid in a trendy product including investigations on the in vitro and in vivo phase I metabolism of 5F-Cumyl-PINACA and its non-fluorinated analog Cumyl-PINACA. Forensic Toxicol. 2019;37(1):186-196 (nouvel onglet)PMID 30636986
3. 3Bäckberg M, Vikingsson S, Strandberg J, Wall S, Åstrand A, Karlsson H. Using in vitro receptor activity studies of synthetic cannabinoids to support the risk assessment of new psychoactive substances. Forensic Sci Int. 2023;348:111691 (nouvel onglet)PMID 37116244
4. 4Peruch M, Addobbati R, Padovano M, Scopetti M, Concato M, Radaelli D. Identification of 5F-Cumyl-PINACA, a Synthetic Cannabinoid, in the Herbal Material Used for Recreational Purposes in the Province of Trieste: Public Health Implications. Curr Pharm Biotechnol. 2023;24(6):758-765 (nouvel onglet)PMID 36111755
5. 5Drug Enforcement Administration. Schedules of Controlled Substances: Placement of 5F-EDMB-PINACA, 5F-MDMB-PICA, FUB-AKB48, 5F-CUMYL-PINACA, and FUB-144 in Schedule I. Federal Register, 7 avril 2022, 87 FR 20318 (document 2022-07320) (nouvel onglet)
6. 6Décision-cadre 2004/757/JAI du Conseil, version consolidée du 12.01.2026 (annexe : substances soumises au contrôle de l'Union) (nouvel onglet)

SMILES

CC(C)(NC(=O)c1nn(CCCCCF)c2ccccc12)c1ccccc1

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.