CUMYL-PINACA.

Le CUMYL-PINACA est un indazole-3-carboxamide à tête cumyle (2-phénylpropan-2-yle) et chaîne n-pentyle. Bovens et coll. (2017) l'ont caractérisé avec quatre autres composés à tête cumyle dans des échantillons saisis. Dans l'essai de biocapteur de l'AMPc de Angerer et coll. (2019), il atteint une EC50 de 0,06 nM sur CB1, la plus basse des neuf composés testés, avec une réponse maximale de 92,86 % de celle du CP-55,940 ; les auteurs en déduisent que le groupement cumyle augmente nettement la puissance par rapport au naphtoyle (JWH-018, 1,13 nM) ou à la valine. Dans une auto-expérimentation contrôlée d'un volontaire (0,6 mg par voie orale), dix métabolites de phase I ont été identifiés dans l'urine, la voie principale étant l'oxydation de la chaîne N-pentyle, et le métabolite monohydroxylé A08, le plus abondant, restait détectable plus de 8 jours. Un criblage hors cible à 30 µM (Kevin et coll. 2022) classe le CUMYL-PINACA, avec l'AMB-FUBINACA, parmi les composés inhibant le plus de cibles non cannabinoïdes en mode antagoniste. Aucune étude clinique n'a été retrouvée.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, absente du chanvre comme de tout organisme vivant. Elle a été vendue en Nouvelle-Zélande sous le code SGT-24, parmi les cannabinoïdes de synthèse dits « SGT » commercialisés sous le régime transitoire de la loi néo-zélandaise sur les substances psychoactives, entre juillet 2013 et mai 2014 (Angerer et coll. 2019), et caractérisée structuralement en 2017 dans des échantillons saisis (Bovens et coll. 2017). Son analogue fluoré, le 5F-CUMYL-PINACA, a été identifié dans des liquides pour cigarette électronique achetés en ligne. Rien de cela ne relève du chanvre ni des produits au cannabidiol.

Première description

Vendu en Nouvelle-Zélande sous le code SGT-24 entre juillet 2013 et mai 2014 (Angerer et coll. 2019, d'après un article du BMJ de 2017 qu'ils citent) ; caractérisé structuralement en 2017 avec quatre autres cannabinoïdes à tête cumyle dans cinq échantillons, quatre issus du projet européen RESPONSE et un de routine (Bovens et coll. 2017).

Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'est produite par aucune plante ni aucun organisme vivant. Elle est d'origine entièrement synthétique et se rattache à la famille chimique des indazole-3-carboxamides à tête cumyle.

Union européenne

Ne figure pas à l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI (version consolidée du 12 janvier 2026), qui ne nomme que cinq agonistes cannabinoïdes de synthèse : MDMB-CHMICA, ADB-CHMINACA, CUMYL-4CN-BINACA, MDMB-4en-PINACA et 4F-MDMB-BICA. N'apparaît pas non plus à l'annexe III de la liste consolidée de l'ANSM (tableaux I et II de la Convention de 1971 sur les psychotropes).

France

Stupéfiant en France, inscrit sous son nom : la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026) cite à l'annexe IV « CUMYL-PINACA ou SGT-24 ou 1-pentyl-N-(2-phenylpropan-2-yl)-1H-indazole-3-carboxamide », au sein de la famille des dérivés du 3-carboxamide indazole. Cette famille vise les molécules portant sur l'azote en position 1 de l'indazole un substituant de type alkyle, haloalkyle, halobenzyle ou apparenté, et sur l'azote du pont carboxamide un substituant de type cumyle, naphtyle, adamantanyle, benzyle ou bicycloheptanyle : le cumyle y est nommément prévu.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

indazole-3-carboxamide

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

CUMYL-PINACA (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Indazole-3-carboxamide à tête cumyle : le noyau indazole porte une chaîne n-pentyle sur son azote en position 1 et est relié en position 3, par une fonction carboxamide, à un groupement 2-phénylpropan-2-yle (cumyle). La tête cumyle distingue cette sous-famille des carboxamides à chaîne valinamide ou tert-leucinamide.

Une auto-expérimentation contrôlée d'un volontaire (0,6 mg par voie orale) donne les seules données humaines retrouvées : le CUMYL-PINACA est détecté dans le sérum pendant environ 17 h, avec un maximum de 0,1 ng/mL 6 h après la prise ; la molécule mère n'est pas détectée dans l'urine, et le métabolite monohydroxylé A08, le plus abondant, reste détectable plus de 8 jours. Le volontaire n'a ressenti aucun symptôme lié à la substance (un seul sujet ; Angerer et coll. 2019). Biodisponibilité, demi-vie et volume de distribution ne sont pas établis.

In vitro sur microsomes hépatiques humains et in vivo après la prise orale de 0,6 mg par un volontaire, dix métabolites de phase I du CUMYL-PINACA ont été identifiés dans l'urine, de façon provisoire : les voies dominantes sont l'oxydation, simple et multiple, de la chaîne N-pentyle, avec aussi l'hydroxylation du cumyle et un dihydrodiol sur l'indazole ; tous ont été retrouvés in vitro (Angerer et coll. 2019). Staeheli et coll. (2018) confirment l'hydroxylation de la chaîne pentyle, suivie d'une seconde hydroxylation ou d'une oxydation en cétone, et notent que certaines transformations donnent des métabolites identiques pour plusieurs composés à tête cumyle, qui ne doivent pas servir de marqueur d'un composé précis.

Aucune étude contrôlée chez l'être humain destinée à évaluer la sécurité n'a été retrouvée. Angerer et coll. (2019) qualifient la puissance extrême des cannabinoïdes de synthèse ajoutés aux liquides pour cigarette électronique de menace sérieuse pour la santé publique, sans mesure propre au CUMYL-PINACA chez l'être humain. À 30 µM, le CUMYL-PINACA fait partie des composés inhibant le plus de récepteurs non cannabinoïdes en mode antagoniste (Kevin et coll. 2022) ; les auteurs concluent que la dysfonction cellulaire médiée par CB1 soutient plutôt une toxicité « sur cible » que « hors cible ».

L'identification a reposé sur la chromatographie en phase gazeuse et liquide couplée à la spectrométrie de masse, à l'infrarouge et à la résonance magnétique nucléaire (Bovens et coll. 2017). Dans l'urine, après la prise orale d'un volontaire, le métabolite monohydroxylé A08 de la chaîne pentyle a la fenêtre de détection la plus longue (plus de 8 jours) et est proposé comme cible quand la sensibilité maximale est requise ; ce métabolite est commun au CUMYL-PINACA et au 5F-CUMYL-PINACA (par défluoration), de sorte que seul, il ne permet pas de les distinguer (Angerer et coll. 2019).

1. 1Angerer V, Franz F, Moosmann B, Bisel P, Auwärter V. 5F-Cumyl-PINACA in 'e-liquids' for electronic cigarettes: comprehensive characterization of a new type of synthetic cannabinoid in a trendy product including investigations on the in vitro and in vivo phase I metabolism of 5F-Cumyl-PINACA and its non-fluorinated analog Cumyl-PINACA. Forensic Toxicol. 2019;37(1):186-196 (nouvel onglet)PMID 30636986
2. 2Bovens M, Bissig C, Staeheli SN, Poetzsch M, Pfeiffer B, Kraemer T. Structural characterization of the new synthetic cannabinoids CUMYL-PINACA, 5F-CUMYL-PINACA, CUMYL-4CN-BINACA, 5F-CUMYL-P7AICA and CUMYL-4CN-B7AICA. Forensic Sci Int. 2017;281:98-105 (nouvel onglet)PMID 29125990
3. 3Kevin RC, Cairns EA, Boyd R, Arnold JC, Bowen MT, McGregor IS, Banister SD. Off-target pharmacological profiling of synthetic cannabinoid receptor agonists including AMB-FUBINACA, CUMYL-PINACA, PB-22, and XLR-11. Front Psychiatry. 2022;13:1048836 (nouvel onglet)PMID 36590635
4. 4Staeheli SN, Poetzsch M, Veloso VP, Bovens M, Bissig C, Steuer AE. In vitro metabolism of the synthetic cannabinoids CUMYL-PINACA, 5F-CUMYL-PINACA, CUMYL-4CN-BINACA, 5F-CUMYL-P7AICA and CUMYL-4CN-B7AICA. Drug Test Anal. 2018;10(1):148-157 (nouvel onglet)PMID 28885775
5. 5Décision-cadre 2004/757/JAI du Conseil, version consolidée du 12.01.2026 (annexe : substances soumises au contrôle de l'Union) (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCn1nc(C(=O)NC(C)(C)c2ccccc2)c2ccccc21

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.