5F-NPB-22.

Le 5F-NPB-22 est l'indazole-3-carboxylate de quinoléin-8-yle portant une chaîne 5-fluoropentyle : l'analogue fluoré du NPB-22 et l'analogue indazolique du 5F-PB-22. Aucune affinité ni activité mesurée propre à cette molécule n'a été retrouvée ; la mesure disponible concerne l'analogue non fluoré NPB-22, avec des EC50 de 4,97 nM sur CB1 et de 26,9 nM sur CB2 en essai [35S]GTPγS (Takeda et coll. 2024). Dans la même étude, environ 70 % du NPB-22 sont dégradés à la combustion en 8-quinolinol et en acide 1-pentylindazole-3-carboxylique, deux produits sans activité sur CB1 ni sur CB2 (EC50 supérieure à 10 µM) ; ce comportement n'a pas été mesuré pour le 5F-NPB-22. Hill et coll. (2018) ont recherché ce composé et d'autres carboxylates chez 160 patients admis aux urgences au Royaume-Uni en 2015-2016 pour une toxicité sévère après une prise suspectée de nouvelles substances psychoactives : le 5F-NPB-22 a été retrouvé chez 20 % des 49 patients dont les échantillons contenaient un cannabinoïde de synthèse. Efeoglu Ozseker et coll. (2021) l'ont détecté avec l'AB-FUBINACA dans un produit végétal vendu sous le nom « Bonsai » en Turquie. Aucune étude contrôlée chez l'être humain n'a été retrouvée.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, absente du chanvre comme de tout organisme vivant. Elle a été détectée avec l'AB-FUBINACA dans un produit végétal vendu sous le nom « Bonsai » en Turquie (Efeoglu Ozseker et coll. 2021) et dans des échantillons de patients admis aux urgences au Royaume-Uni en 2015-2016 (Hill et coll. 2018). Rien de cela ne relève du chanvre ni des produits au cannabidiol.

Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'est produite par aucune plante ni aucun organisme vivant. Elle est d'origine entièrement synthétique et se rattache à la famille chimique des indazole-3-carboxylates de quinoléin-8-yle.

Union européenne

Ne figure pas à l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI (version consolidée du 12 janvier 2026), qui ne nomme que cinq agonistes cannabinoïdes de synthèse : MDMB-CHMICA, ADB-CHMINACA, CUMYL-4CN-BINACA, MDMB-4en-PINACA et 4F-MDMB-BICA. N'apparaît pas non plus à l'annexe III de la liste consolidée de l'ANSM (tableaux I et II de la Convention de 1971 sur les psychotropes).

France

Stupéfiant en France, inscrit sous son nom : la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026) cite à l'annexe IV « 5F-NPB-22 ou 1-(5-fluoropentyl)-8-quinolinyl ester-1H-indazole-3-carboxylic acid », au sein de la famille des dérivés du 3-carboxylate indazole, distincte de celle des dérivés indoliques. Cette famille vise les molécules portant sur l'azote en position 1 de l'indazole un substituant de type alkyle, haloalkyle, halobenzyle ou apparenté, et sur l'oxygène du pont carboxylate un groupement 8-quinoléinyle ou 1-naphtalényle ; la même liste cite le NPB-22, le FUB-NPB-22, le SDB-005 et le 5F-SDB-005.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

indazole-3-carboxylate

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

Indazole-3-carboxylate de quinoléin-8-yle : le noyau est un indazole (un indole dont le carbone en position 2 est remplacé par un azote), relié en position 3 à un quinoléin-8-yle par une fonction ester, avec une chaîne 5-fluoropentyle sur l'azote en position 1. La molécule est l'analogue fluoré du NPB-22 et l'analogue indazolique du 5F-PB-22.

Aucune étude de pharmacocinétique humaine n'a été retrouvée. Pour l'analogue non fluoré NPB-22, environ 70 % de la molécule sont dégradés par la combustion en 8-quinolinol et en acide 1-pentylindazole-3-carboxylique ; la dégradation n'a pas été observée à 250 °C en chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse (Takeda et coll. 2024). Ces comportements n'ont pas été étudiés pour le 5F-NPB-22.

Aucune étude de métabolisme du 5F-NPB-22 n'a été retrouvée dans les sources consultées.

Aucune étude contrôlée chez l'être humain ni donnée de toxicité propre à cette molécule n'a été retrouvée. Dans une série de 160 patients admis aux urgences au Royaume-Uni en 2015-2016 pour une toxicité sévère après une prise suspectée de nouvelles substances psychoactives, 17 avaient un carboxylate d'indole ou d'indazole de synthèse dans leurs échantillons ; chez 16 d'entre eux, d'autres substances étaient aussi présentes. Les signes cliniques relevés dans ce groupe étaient : agitation et agressivité (82 %), baisse de la conscience (76 %), acidose (47 %), hallucinations et signes paranoïaques (41 %), tachycardie (35 %), hypertension (29 %), élévation de la créatine kinase (24 %) et convulsions (12 %) ; ils ne peuvent pas être attribués au seul 5F-NPB-22 (Hill et coll. 2018).

Dans un produit végétal saisi, le 5F-NPB-22 et l'AB-FUBINACA ont été identifiés par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse ; chez le rat exposé par inhalation, les composés ont été retrouvés dans le tissu pulmonaire mais pas dans le sang ni l'urine (Efeoglu Ozseker et coll. 2021). Chez des patients, Hill et coll. (2018) ont utilisé une chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem à acquisition indépendante des données, avec des étalons de référence synthétisés pour cinq carboxylates dont le 5F-NPB-22.

1. 1Takeda A, Doi T, Asada A et al. The biological effects and thermal degradation of NPB-22, a synthetic cannabinoid. Forensic Toxicol. 2024;42(2):142-151 (analogue non fluoré : EC50 CB1 et CB2, dégradation thermique de l'ester) (nouvel onglet)PMID 38294576
2. 2Hill SL, Dunn M, Cano C, Harnor SJ, Hardcastle IR, Grundlingh J. Human Toxicity Caused by Indole and Indazole Carboxylate Synthetic Cannabinoid Receptor Agonists: From Horizon Scanning to Notification. Clin Chem. 2018;64(2):346-354 (nouvel onglet)PMID 29038156
3. 3Efeoglu Ozseker P, Daglioglu N, Gulmen MK, Tolunay I, Efeoglu F. Determination of AB-FUBINACA and 5F-NPB-22 in rats exposed to « Bonsai » via inhalation and analysis of seized product. Leg Med (Tokyo). 2021;50:101869 (nouvel onglet)PMID 33713938
4. 4Uchiyama N, Matsuda S, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y. Two new-type cannabimimetic quinolinyl carboxylates, QUPIC and QUCHIC, two new cannabimimetic carboxamide derivatives, ADB-FUBINACA and ADBICA, and five synthetic cannabinoids detected with a thiophene derivative α-PVT and an opioid receptor agonist AH-7921 identified in illegal products. Forensic Toxicol. 2013;31(2):223-240 (nouvel onglet)DOI 10.1007/s11419-013-0182-9
5. 5Décision-cadre 2004/757/JAI du Conseil, version consolidée du 12.01.2026 (annexe : substances soumises au contrôle de l'Union) (nouvel onglet)

SMILES

C1=CC=C2C(=C1)C(=NN2CCCCCF)C(=O)OC3=CC=CC4=C3N=CC=C4

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.