FUB-PB-22.

Le FUB-PB-22 est l'un des composés qui montrent le décalage entre le contrôle et la connaissance pour cette génération de cannabinoïdes de synthèse. Détecté en 2014 avec le FDU-PB-22 dans des mélanges d'herbes au Japon, en Russie et en Allemagne, il a été rapidement ajouté aux listes de substances contrôlées de ces pays, alors qu'aucune donnée de métabolisme humain n'était disponible pour confirmer une prise (Diao et coll. 2016). Sur récepteurs humains, Hess et coll. (2016) mesurent des Ki de 0,386 nM sur CB1 et de 0,478 nM sur CB2. L'étude de Diao et coll., sur hépatocytes humains puis sur deux échantillons d'urine authentiques, a identifié sept métabolites pour chacun des deux composés, issus de l'hydrolyse de l'ester puis d'hydroxylations et de glucuroconjugaisons ; les demi-vies sur microsomes hépatiques humains sont de 11,5 minutes pour le FUB-PB-22 et de 12,4 minutes pour le FDU-PB-22. Après hydrolyse de l'ester, les deux composés donnent le même métabolite, l'acide fluorobenzylindole-3-carboxylique, de sorte qu'un marqueur urinaire ne distingue pas les deux substances mères ; les auteurs recommandent ce métabolite et sa forme hydroxylée pour documenter une prise de FDU-PB-22 et/ou de FUB-PB-22. Aucune étude contrôlée chez l'être humain n'a été retrouvée.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, absente du chanvre comme de tout organisme vivant. Elle a été détectée en 2014 dans des mélanges d'herbes au Japon, en Russie et en Allemagne (Diao et coll. 2016). Rien de cela ne relève du chanvre ni des produits au cannabidiol.

Première description

Détecté en 2014 dans des mélanges d'herbes au Japon, en Russie et en Allemagne, en même temps que le FDU-PB-22 (Diao et coll. 2016).

Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'est produite par aucune plante ni aucun organisme vivant. Elle est d'origine entièrement synthétique et se rattache à la famille chimique des indole-3-carboxylates de quinoléin-8-yle.

Union européenne

Ne figure pas à l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI (version consolidée du 12 janvier 2026), qui ne nomme que cinq agonistes cannabinoïdes de synthèse : MDMB-CHMICA, ADB-CHMINACA, CUMYL-4CN-BINACA, MDMB-4en-PINACA et 4F-MDMB-BICA. N'apparaît pas non plus à l'annexe III de la liste consolidée de l'ANSM (tableaux I et II de la Convention de 1971 sur les psychotropes). Diao et coll. (2016) rapportent qu'il a été détecté en 2014 au Japon, en Russie et en Allemagne et rapidement ajouté aux listes de substances contrôlées de ces pays.

France

Stupéfiant en France, inscrit sous son nom : la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026) cite à l'annexe IV « FUB-PB-22 ou quinolin-8-yl 1-[(4-fluorophenyl) methyl]-1H-indole-3-carboxylate », au sein de la famille des dérivés du 3-carboxylate indole, qui vise les molécules portant sur l'azote indolique un substituant de type alkyle, haloalkyle, halobenzyle ou apparenté et sur l'oxygène du pont carboxylate un groupement 8-quinoléinyle ou 1-naphtalényle. La même énumération cite le FDU-PB-22, analogue naphtalénique.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

indole-3-carboxylate

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

FUB-PB-22 (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Indole-3-carboxylate de quinoléin-8-yle halobenzylé : le noyau indole porte un 4-fluorobenzyle sur son azote et est relié en position 3, par une fonction ester, à un quinoléin-8-yle. La molécule est l'analogue 4-fluorobenzylé du PB-22 et la jumelle du FDU-PB-22, qui partage le même substituant sur l'azote mais remplace la quinoléine par un naphtalène.

Aucune étude de pharmacocinétique humaine n'a été retrouvée. La stabilité métabolique a été mesurée in vitro : sur microsomes hépatiques humains (1 µM, jusqu'à 1 h), la demi-vie du FUB-PB-22 est de 11,5 minutes, celle du FDU-PB-22 de 12,4 minutes (Diao et coll. 2016). Pour l'analogue indazolique NPB-22, la combustion dégrade le composé en 8-quinolinol et en acide carboxylique, ces produits de dégradation n'ayant pas d'activité mesurable sur CB1 ni sur CB2, EC50 supérieure à 10 µM (Takeda et coll. 2024) ; ce comportement n'a pas été étudié pour le FUB-PB-22.

Le métabolisme humain a été caractérisé en 2016 sur hépatocytes humains (10 µM, 3 h) par spectrométrie de masse haute résolution, puis confirmé sur deux échantillons d'urine authentiques de cas positifs, après hydrolyse à la β-glucuronidase. Sept métabolites ont été identifiés pour chacun des deux composés (FUB-PB-22 et FDU-PB-22), produits de l'hydrolyse de l'ester puis d'hydroxylations et de glucuroconjugaisons. Après coupure de l'ester, les deux composés donnent le même métabolite M7, l'acide fluorobenzylindole-3-carboxylique (FBI-COOH) ; M7 et M6 (FBI-COOH hydroxylé) sont les métabolites majeurs, aussi bien dans les hépatocytes que dans l'urine. Ils sont recommandés comme marqueurs urinaires, mais ne distinguent pas les deux substances mères (Diao et coll. 2016).

Aucune étude contrôlée chez l'être humain ni donnée de toxicité propre à cette molécule n'a été retrouvée dans les sources consultées.

La méthode documentée est la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution. Dans l'urine, après hydrolyse à la β-glucuronidase, la recherche porte sur l'acide fluorobenzylindole-3-carboxylique (M7) et sa forme hydroxylée (M6), recommandés pour documenter une prise de FDU-PB-22 et/ou de FUB-PB-22 ; ces marqueurs étant communs aux deux composés, ils ne permettent pas de les distinguer (Diao et coll. 2016).

1. 1Diao X, Scheidweiler KB, Wohlfarth A, Pang S, Kronstrand R, Huestis MA. In Vitro and In Vivo Human Metabolism of Synthetic Cannabinoids FDU-PB-22 and FUB-PB-22. AAPS J. 2016;18(2):455-464 (nouvel onglet)PMID 26810398
2. 2Hess C, Schoeder CT, Pillaiyar T, Madea B, Müller CE. Pharmacological evaluation of synthetic cannabinoids identified as constituents of spice. Forensic Toxicol. 2016;34:329-343 (nouvel onglet)PMID 27429655
3. 3Uchiyama N, Matsuda S, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y. Two new-type cannabimimetic quinolinyl carboxylates, QUPIC and QUCHIC, two new cannabimimetic carboxamide derivatives, ADB-FUBINACA and ADBICA, and five synthetic cannabinoids detected with a thiophene derivative α-PVT and an opioid receptor agonist AH-7921 identified in illegal products. Forensic Toxicol. 2013;31(2):223-240 (nouvel onglet)DOI 10.1007/s11419-013-0182-9
4. 4Takeda A, Doi T, Asada A et al. The biological effects and thermal degradation of NPB-22, a synthetic cannabinoid. Forensic Toxicol. 2024;42(2):142-151 (analogue indazole : dégradation thermique de l'ester, produits sans activité CB1 ni CB2) (nouvel onglet)PMID 38294576
5. 5Décision-cadre 2004/757/JAI du Conseil, version consolidée du 12.01.2026 (annexe : substances soumises au contrôle de l'Union) (nouvel onglet)

SMILES

C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2CC3=CC=C(C=C3)F)C(=O)OC4=CC=CC5=C4N=CC=C5

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.