BB-22.

Le BB-22 (QUCHIC) est un indole-3-carboxylate de quinoléin-8-yle à chaîne cyclohexylméthyle. Uchiyama et coll. l'ont décrit en 2013 avec le PB-22 (QUPIC) comme deux carboxylates de quinoléinyle d'un type nouveau, identifiés dans des produits illégaux. Le lien ester entre le carbone 3 de l'indole et le quinoléin-8-yle remplace la cétone des naphtoylindoles ; le BB-22 ne diffère du PB-22 que par un cyclohexylméthyle à la place de la chaîne pentyle de l'azote. Hess et coll. (2016) en font le plus puissant des ligands comparés : Ki = 0,217 nM sur CB1 et 0,338 nM sur CB2, avec une efficacité supérieure à celle du CP55,940 dans un essai d'AMPc. Sur hépatocytes humains, Carlier, Diao et Huestis (2018) ont identifié dix métabolites ; la biotransformation principale est la perte de la chaîne quinoléinyle par hydrolyse de l'ester, et les auteurs recommandent comme cibles le BB-22 3-carboxyindole et deux isomères hydroxylés sur le cyclohexylméthyle. Le premier n'est pas spécifique : il avait déjà été détecté comme métabolite mineur du MDMB-CHMICA et de l'ADB-CHMICA, dont la consommation doit être écartée avant de conclure. Aucune étude contrôlée chez l'être humain n'a été retrouvée.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, absente du chanvre comme de tout organisme vivant. Elle a été décrite pour la première fois dans du matériel illicite au Japon en 2013 (Uchiyama et coll. 2013, tel que rapporté par Hess et coll. 2016). Rien de tout cela ne relève du chanvre ni des produits au cannabidiol.

Première description

Première description dans du matériel illicite en 2013 (Uchiyama et coll., Forensic Toxicology 2013 ; année et pays rapportés par Hess et coll. 2016).

Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'est produite par aucune plante ni aucun organisme vivant. Elle est d'origine entièrement synthétique et se rattache à la famille chimique des indole-3-carboxylates de quinoléin-8-yle.

Union européenne

Ne figure pas à l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI (version consolidée du 12 janvier 2026), qui ne nomme que cinq agonistes cannabinoïdes de synthèse : MDMB-CHMICA, ADB-CHMINACA, CUMYL-4CN-BINACA, MDMB-4en-PINACA et 4F-MDMB-BICA. N'apparaît pas non plus à l'annexe III de la liste consolidée de l'ANSM (tableaux I et II de la Convention de 1971 sur les psychotropes).

France

Stupéfiant en France, inscrit sous son nom : la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026) cite à l'annexe IV « BB-22 ou QUCHIC ou 1-(cyclohexylmethyl)-1H-indole-3-carboxylic acid 8-quinolinyl ester », au sein de la famille des dérivés du 3-carboxylate indole. Cette famille vise les molécules portant sur l'azote indolique un substituant de type alkyle, haloalkyle, halobenzyle, alcényle, cycloalkylméthyle, cycloalkyléthyle ou apparenté, et sur l'oxygène du pont carboxylate un groupement 8-quinoléinyle ou 1-naphtalényle : le cyclohexylméthyle du BB-22 y figure nommément.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

indole-3-carboxylate

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

QUCHMIC (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Indole-3-carboxylate de quinoléin-8-yle : le noyau indole porte un cyclohexylméthyle sur son azote et est relié en position 3, par une fonction ester, à un quinoléin-8-yle. Le lien ester remplace la cétone des naphtoylindoles de type JWH et le carboxamide des séries ultérieures ; la molécule est l'analogue cyclohexylméthylé du PB-22. Ce lien ester est le site de la biotransformation principale (hydrolyse).

Aucune étude de pharmacocinétique humaine n'a été retrouvée. In vitro, sur hépatocytes humains incubés 3 h avec 10 µmol/L de BB-22, l'hydrolyse de l'ester est la biotransformation principale ; les auteurs recommandent d'hydrolyser les échantillons biologiques avant analyse pour améliorer la détection des métabolites de phase I (Carlier et coll. 2018). Pour l'analogue indazolique NPB-22, la combustion dégrade le composé en 8-quinolinol et en acide 1-pentylindazole-3-carboxylique, ces produits de dégradation n'ayant pas d'activité mesurable sur CB1 ni sur CB2, EC50 supérieure à 10 µM (Takeda et coll. 2024) ; ce comportement n'a pas été étudié pour le BB-22.

Le métabolisme a été caractérisé en 2018 sur hépatocytes humains cryoconservés par chromatographie liquide sur colonne biphényle et spectrométrie de masse haute résolution : dix métabolites ont été identifiés. La biotransformation principale est la perte de la chaîne quinoléinyle par hydrolyse de l'ester ; tous les autres métabolites résultent d'hydroxylations supplémentaires de l'indole ou du cyclohexylméthyle, ou de glucuroconjugaisons. Les cibles recommandées sont le BB-22 3-carboxyindole et deux isomères de BB-22 3-carboxyindole hydroxylés sur le cyclohexylméthyle. Le BB-22 3-carboxyindole n'est pas spécifique : il avait déjà été détecté comme métabolite mineur du MDMB-CHMICA et de l'ADB-CHMICA, dont la consommation doit être écartée pour confirmer une prise de BB-22. Un travail antérieur sur microsomes hépatiques humains n'avait identifié que ce seul métabolite non spécifique (Carlier et coll. 2018).

Aucune étude contrôlée chez l'être humain ni donnée de toxicité propre à cette molécule n'a été retrouvée : Carlier et coll. (2018) indiquent que ses propriétés toxicologiques et métaboliques n'étaient pas disponibles, tout en rappelant que les nouveaux cannabinoïdes de synthèse, très puissants, sont responsables de nombreuses intoxications aiguës et de décès.

Les méthodes documentées sont la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution, sur hépatocytes humains. La molécule mère étant largement hydrolysée, la recherche porte sur les métabolites, avec hydrolyse préalable des échantillons : BB-22 3-carboxyindole et deux isomères hydroxylés sur le cyclohexylméthyle. Le premier étant partagé avec le MDMB-CHMICA et l'ADB-CHMICA, l'attribution à une prise de BB-22 impose d'écarter la consommation de ces deux substances (Carlier et coll. 2018).

1. 1Carlier J, Diao X, Huestis MA. Synthetic cannabinoid BB-22 (QUCHIC): Human hepatocytes metabolism with liquid chromatography-high resolution mass spectrometry detection. J Pharm Biomed Anal. 2018;157:27-35 (nouvel onglet)PMID 29754040
2. 2Uchiyama N, Matsuda S, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y. Two new-type cannabimimetic quinolinyl carboxylates, QUPIC and QUCHIC, two new cannabimimetic carboxamide derivatives, ADB-FUBINACA and ADBICA, and five synthetic cannabinoids detected with a thiophene derivative α-PVT and an opioid receptor agonist AH-7921 identified in illegal products. Forensic Toxicol. 2013;31(2):223-240 (nouvel onglet)DOI 10.1007/s11419-013-0182-9
3. 3Hess C, Schoeder CT, Pillaiyar T, Madea B, Müller CE. Pharmacological evaluation of synthetic cannabinoids identified as constituents of spice. Forensic Toxicol. 2016;34:329-343 (nouvel onglet)PMID 27429655
4. 4Takeda A, Doi T, Asada A et al. The biological effects and thermal degradation of NPB-22, a synthetic cannabinoid. Forensic Toxicol. 2024;42(2):142-151 (analogue indazole : dégradation thermique de l'ester, produits sans activité CB1 ni CB2) (nouvel onglet)PMID 38294576
5. 5Décision-cadre 2004/757/JAI du Conseil, version consolidée du 12.01.2026 (annexe : substances soumises au contrôle de l'Union) (nouvel onglet)

SMILES

C1CCC(CC1)CN2C=C(C3=CC=CC=C32)C(=O)OC4=CC=CC5=C4N=CC=C5

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.