MDMB-CHMINACA.

Le MDMB-CHMINACA appartient à la classe des indazole-3-carboxamides : noyau indazole, queue cyclohexylméthyle, lien carboxamide et tête ester méthylique de tert-leucine. C'est un agoniste présumé du récepteur CB1, comme les autres membres de la classe, dont les études de métabolisme soulignent les effets toxiques sévères à la consommation, attribués à leur forte affinité et à leur puissance ; ses valeurs d'affinité et de puissance propres n'ont pas pu être vérifiées dans une source ouverte. Chez la souris, une administration unique provoque une catalepsie marquée, une perturbation de la locomotion et une altération de la mémoire de reconnaissance une heure puis trois heures après la prise, avec une élévation nette de l'anandamide et du 2-arachidonoylglycérol dans l'hippocampe. Au-delà de CB1, aucune cible n'a été explorée pour cette molécule. Surtout, aucune étude contrôlée ni aucun cas clinique publié ne la concernent en propre : les données humaines manquent, sur les effets comme sur la toxicité, la tolérance et la dépendance. La documentation disponible se limite pour l'essentiel à deux études de métabolisme in vitro, à un travail comportemental chez le rongeur et à quelques publications de chimie analytique.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis comme de tout organisme vivant. Elle n'a aucun rapport avec le chanvre ni avec les produits au cannabidiol. Sa circulation reste documentée de façon fragmentaire : une poudre contenant son acide a été interceptée dans un envoi postal (Lee 2018), et la molécule a été identifiée dans des dossiers médico-légaux (Presley 2019).

Première description

La molécule relève de la famille d'indazole-3-carboxamides décrite par le brevet Pfizer WO 2009/106982, intitulé « Indazole derivatives », de priorité au 29 février 2008, déposé le 26 février 2009 et publié le 3 septembre 2009 (inventeurs : Buchler, Hayes, Hegde, Hockerman, Jones, Kortum, Rico, TenBrink et Wu), qui vise des composés actifs par la liaison au récepteur CB1. Elle est ensuite réapparue comme substance psychoactive détournée : en 2018, une équipe coréenne a identifié dans une poudre reçue par courrier aérien l'acide correspondant, le DMBA-CHMINACA, métabolite actif commun au MDMB-CHMINACA et à l'ADB-CHMINACA (Lee 2018). Le MDMB-CHMINACA lui-même a été identifié dans des dossiers médico-légaux (Presley 2019), notamment par un laboratoire américain (NMS Labs, Xu 2021). Les premières études de métabolisme qui lui sont spécifiquement consacrées datent de 2019 (Presley, Logan et Jansen-Varnum) et de 2020-2021 (Xu et collaborateurs) ; une étude comportementale chez la souris a été publiée en 2024 (Pineda Garcia).

Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'est produite par aucun organisme vivant et provient d'une synthèse organique. La fabrication n'est décrite ici que par classe chimique, celle des indazole-3-carboxamides.

Union européenne

Le MDMB-CHMINACA ne figure pas parmi les substances nommées dans l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI telle que complétée par les directives (UE) 2017/2103, 2019/369, 2020/1687, 2021/802, 2022/1326 et 2025/2062 ; y figurent en revanche le MDMB-CHMICA (directive 2017/2103), l'ADB-CHMINACA (directive 2019/369) et, depuis la directive 2021/802, le MDMB-4en-PINACA et le 4F-MDMB-BICA. Il n'entre donc pas dans la définition européenne harmonisée de « drogue » sous son nom propre. Le contrôle relève des droits nationaux, qui l'atteignent le plus souvent par des clauses génériques, comme en France. Au niveau international, la molécule ne figure pas au tableau II de la Convention de 1971, dont la liste verte 2024 nomme l'ADB-CHMINACA et le MDMB-CHMICA mais pas le MDMB-CHMINACA.

France

Classée comme stupéfiant en France, mais pas sous son nom propre. Le MDMB-CHMINACA ne figure pas parmi les substances nommément citées : la liste consolidée tenue par l'ANSM, dans sa mise à jour du 16 février 2026, nomme à l'annexe III l'AB-CHMINACA, l'ADB-CHMINACA (ou MAB-CHMINACA) et, sous la mention « MDMB-CHMICA ou MMB-CHMINACA », le dérivé indolique MDMB-CHMICA. Il relève en revanche de la définition générique de la famille des dérivés du 3-carboxamide indazole inscrite à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, qui vise les composés portant sur l'azote en position 1 un substituant de type cycloalkylméthyle, l'azote du pont carboxamide portant un groupement de type 1-alkoxy-1-oxo-butan-2-yl, substitué ou non en position 3 par un ou deux groupements alkyle, cycloalkyle ou phényle. La queue cyclohexylméthyle et la tête ester méthylique de tert-leucine du MDMB-CHMINACA satisfont ces critères. Le bloc des cannabinoïdes de synthèse auquel appartient cette définition est rattaché dans la liste à plusieurs arrêtés (24 février 2009, 19 mai 2015, 31 mars 2017, 3 octobre 2017 et 14 octobre 2019). Production, importation, détention, cession et usage sont donc pénalement réprimés au même titre que pour les substances citées nommément.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

indazole-3-carboxamide

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

MDMB-CHMINACA (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Agoniste synthétique des récepteurs cannabinoïdes de la classe des indazole-3-carboxamides : noyau indazole, queue cyclohexylméthyle portée par l'azote en position 1, lien carboxamide et tête ester méthylique de L-tert-leucine. C'est l'analogue à noyau indazole du MDMB-CHMICA, dont le noyau est un indole, et le proche parent de l'ADB-CHMINACA, qui porte un amide primaire là où le MDMB-CHMINACA porte un ester méthylique. La nomenclature de cette série prête à confusion : plusieurs textes officiels français désignent le MDMB-CHMICA sous le synonyme MMB-CHMINACA, si bien que seuls le nom IUPAC, le numéro CAS ou la clé InChI permettent d'identifier la molécule sans ambiguïté.

Aucune donnée de pharmacocinétique humaine n'a été publiée : ni biodisponibilité, ni demi-vie, ni volume de distribution ne sont connus pour cette molécule. Les seuls éléments disponibles proviennent de systèmes in vitro, microsomes hépatiques humains et modèle poisson-zèbre, et d'une étude comportementale chez la souris où les effets sont installés dès la première heure après administration intrapéritonéale, persistent à trois heures et ne sont plus mesurés à cinq heures sur la mémoire.

Le métabolisme de phase I a été caractérisé sur microsomes hépatiques humains par Presley, Logan et Jansen-Varnum en 2019, qui décrivent vingt-sept métabolites répartis en douze types. Les deux transformations dominantes sont l'hydroxylation, très majoritairement portée par la queue cyclohexylméthyle, et l'hydrolyse de l'ester méthylique, suivie de déshydrogénation, de mono et dihydroxylations et de formation de cétone. Une seconde étude, conduite par Xu et collaborateurs sur microsomes humains et sur poisson-zèbre, retrouve vingt-neuf métabolites, des transformations surtout sur la queue cyclohexylméthyle, plus rarement sur la chaîne tert-butyle, et aucune sur le noyau indazole. Un point compte pour l'interprétation analytique : le produit d'hydrolyse de l'ester, le DMBA-CHMINACA, est un métabolite actif commun au MDMB-CHMINACA et à l'ADB-CHMINACA (Lee 2018) et ne permet donc pas de distinguer les deux expositions. Presley et ses collaborateurs proposent de cibler les métabolites mono-hydroxylés sur la queue cyclohexylméthyle, propres au MDMB-CHMINACA ; Xu et ses collaborateurs recommandent les métabolites hydroxylés sur l'ester et les métabolites monohydroxylés.

Aucun décès ni aucune intoxication publiés ne sont attribués en propre au MDMB-CHMINACA dans les sources consultées : la littérature indexée ne contient à son sujet que des travaux de chimie analytique, de métabolisme et de pharmacologie animale. Les données humaines manquent donc entièrement, et cette absence de cas publiés ne vaut pas absence de risque. Chez la souris, une dose unique de 1 mg/kg induit une catalepsie forte une heure après la prise (interprétée par les auteurs à partir de l'immobilité), une perturbation de la locomotion et une altération de la mémoire de reconnaissance à une et à trois heures, avec une élévation de l'anandamide et du 2-arachidonoylglycérol dans l'hippocampe et une baisse de l'expression des enzymes de dégradation des endocannabinoïdes (FAAH, MAGL) et du BDNF (Pineda Garcia 2024).

Son identification repose sur la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse, en tandem ou en haute résolution, technique employée dans les deux études de métabolisme publiées. En urine, les métabolites mono-hydroxylés portés par la queue cyclohexylméthyle sont proposés comme marqueurs d'exposition, l'acide issu de l'hydrolyse de l'ester étant partagé avec l'ADB-CHMINACA et donc non spécifique. Attention à un artefact analytique : une publication de 2024 montre qu'en analyse par chromatographie gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, l'injection dans le méthanol peut convertir l'amide primaire de l'ADB-CHMINACA (MAB-CHMINACA) en son ester méthylique, c'est-à-dire en MDMB-CHMINACA, ce qui peut produire un résultat faussement positif en l'absence de précautions analytiques dédiées. La caractérisation structurale de l'acide a fait appel à la chromatographie gazeuse et liquide couplée à la spectrométrie de masse, à la spectroscopie infrarouge et à la résonance magnétique nucléaire (Lee 2018).

1. 1Presley, Logan et Jansen-Varnum, Drug Testing and Analysis, 2019 : métabolisme de phase I in vitro du MDMB-CHMINACA sur microsomes hépatiques humains (nouvel onglet)PMID 31108568
2. 2Xu et coll., Journal of Analytical Toxicology, 2021 : identification rapide des métabolites du MDMB-CHMINACA sur poisson-zèbre et microsomes hépatiques humains (nouvel onglet)PMID 32020177
3. 3Lee et coll., Forensic Science International, 2018 : identification du DMBA-CHMINACA, métabolite actif commun à l'ADB-CHMINACA et au MDMB-CHMINACA (nouvel onglet)PMID 30216842
4. 4Pineda Garcia et coll., International Journal of Molecular Sciences, 2024 : réponse comportementale et perturbation des endocannabinoïdes après MDMB-CHMINACA chez la souris (nouvel onglet)PMID 38542057
5. 5Mohamed Masoud et coll., Journal of Chromatography A, 2024 : estérification et dégradation des cannabinoïdes de synthèse à fonction amide en analyse GC-MS (formation de MDMB-CHMINACA à partir du MAB-CHMINACA dans le méthanol) (nouvel onglet)PMID 38861824
6. 6Brevet Pfizer WO 2009/106982, « Indazole derivatives » (priorité 29 février 2008, dépôt 26 février 2009, publication 3 septembre 2009) (nouvel onglet)
7. 7ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe III : AB-CHMINACA, ADB-CHMINACA, MDMB-CHMICA ; annexe IV : famille des dérivés du 3-carboxamide indazole) (nouvel onglet)
8. 8Directive déléguée (UE) 2021/802 de la Commission du 12 mars 2021 modifiant l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI (nouvel onglet)
9. 9OICS, Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, 35e édition, 2024 (tableau II : MDMB-CHMINACA absent) (nouvel onglet)
10. 10PubChem, MDMB-CHMINACA, CID 121491808 (nouvel onglet)

SMILES

CC(C)(C)[C@@H](C(=O)OC)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CC3CCCCC3

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.