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Modulateur ECS (recherche)

magnolol

Néolignane de l'écorce de magnolia, ligand du CB2 à l'affinité micromolaire (Ki de 1,4 µM).

Niveau de détail

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

Récepteurs et activité

  1. CB2Agoniste partiel37 sur 100

    Ki 1,4 µM (Pandey et coll., 2023) ; CE50 3,28 µM en AMPc, agoniste partiel (Rempel et coll., 2012) ; aucune activité spécifique en fluorescence (Yip et coll., 2025)

  2. CB1Modulateur5 sur 100

    Ki 17,82 µM (Pandey et coll., 2023) ; CE50 18,3 µM en AMPc, activité partielle (Fuchs et coll., 2013) ; aucune activité spécifique en fluorescence (Yip et coll., 2025)

La longueur d'une barre donne la force relative de l'interaction, à titre indicatif.

Signature subjective

Apaisement
20 sur 100
Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.
Clarté
10 sur 100
Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.
High
10 sur 100
Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.
Appétit
5 sur 100
Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).
Repos
15 sur 100
Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.
Estimation éditoriale, non clinique.

Pharmacologie

Le magnolol (5,5'-diallyl-2,2'-dihydroxybiphényle) est un néolignane biphénylique, constituant principal de l'écorce de Magnolia officinalis. Rempel et coll. (2012) ont décrit son activité sur les récepteurs cannabinoïdes : un agonisme partiel sélectif du CB2, de CE50 3,28 µM dans un test de l'AMP cyclique, tandis que son métabolite réduit, le tétrahydromagnolol, se montre plus puissant (CE50 de 0,170 µM). Pandey et coll. (2023) rapportent une affinité Ki de 1,4 µM pour le CB2 et de 17,82 µM pour le CB1, par déplacement de radioligand. Yip et coll. (2025) n'ont en revanche observé aucune activité spécifique sur les deux récepteurs en fluorescence, tout en décrivant un effet sur les canaux calciques de type T et une activité antiépileptique chez la souris. Ces résultats, obtenus par des méthodes différentes, ne permettent pas à ce jour de conclure à une activité cannabinoïde établie.

Sources clés.

Histoire

Provenance
Constituant principal de l'écorce de Magnolia officinalis (Li et coll., 2020), dite houpo et employée en médecine traditionnelle chinoise (Zhao et coll., 2026). Il a aussi été isolé des graines de Magnolia grandiflora (Pandey et coll., 2023).
Première description
Constituant principal de l'écorce de Magnolia officinalis, employée en médecine traditionnelle chinoise. La date et les auteurs de son premier isolement ne figurent pas dans les sources consultées. Son activité sur les récepteurs cannabinoïdes est rapportée à partir de 2012 (Rempel et coll., 2012).

Origine (outil de recherche)

Voie biosynthétique : le magnolol est un néolignane biphénylique. Le détail enzymatique de sa formation n'est pas décrit dans les sources consultées.

Classification structurelle

Néolignane de type biphényle : deux cycles phénoliques reliés directement par une liaison biaryle. Chaque cycle porte un hydroxyle en position ortho de cette liaison et une chaîne allyle en para de l'hydroxyle, ce qui correspond à la structure 5,5'-diallyl-2,2'-dihydroxybiphényle. Dépourvue de cycle cyclohexyle, de squelette terpénophénolique et de noyau hétérocyclique, la molécule se distingue à la fois des cannabinoïdes du cannabis et des agonistes de synthèse.

Pharmacocinétique

Aucune donnée de pharmacocinétique humaine n'a été identifiée dans les sources consultées. Dans l'étude de Yip et coll. (2025), le rapport cerveau/plasma du magnolol atteint 3,55, ce qui indique une pénétration cérébrale notable. Sa solubilité aqueuse est faible et son absorption orale limitée (Li et coll., 2020) : des formulations en micelles mixtes ont augmenté sa biodisponibilité orale relative de 2,39 à 2,98 fois dans l'étude de Ding et coll. (2018).

Métabolisme

Le magnolol est sulfaté in vitro par les sulfotransférases : SULT1B1 est l'isoforme la plus active des sept testées, et la clairance intrinsèque de la sulfatation atteint 0,96 µL/min/mg dans les fractions S9 hépatiques humaines (Xie et coll., 2022). Son métabolite réduit, le tétrahydromagnolol, est décrit comme métabolite principal (Fuchs et coll., 2013). Le magnolol inhibe aussi in vitro les activités CYP1A et CYP2C de microsomes hépatiques de rat, avec des CI50 de 19,0 µM et 47,3 µM (Kim et coll., 2018), un point pertinent pour le risque d'interactions médicamenteuses. Les voies métaboliques complètes chez l'humain ne sont pas établies dans les sources consultées.

Toxicologie et risques

Aucune étude d'innocuité clinique du magnolol isolé n'a été identifiée dans les sources consultées, et aucune dose humaine n'est documentée dans ces sources. En patch-clamp, le magnolol bloque les courants du canal hERG avec une CI50 de 5,2 µM (Zhao et coll., 2026), un signal à examiner au regard du risque cardiaque. Les extraits d'écorce de magnolia sont par ailleurs consommés comme complément alimentaire (Oflaz et Turan, 2026), ce qui ne renseigne pas sur la sécurité du composé isolé à des doses pharmacologiques.

Détection et analyse

Le magnolol se dose par chromatographie liquide haute performance (CLHP), avec l'honokiol, comme marqueur de contrôle qualité de l'écorce de Magnolia officinalis (Jiang et coll., 2012). Une revue de 2017 n'a identifié aucune publication à comité de lecture sur un usage détourné de Magnolia (Schifano et coll., 2017). Son dépistage dans les matrices biologiques n'est pas documenté dans les sources consultées.

Références

  1. Pandey et coll., néolignanes de Magnolia grandiflora contre les récepteurs cannabinoïdes et opioïdes, Molecules 2023 (nouvel onglet)PMID 36770918
  2. Rempel et coll., extrait de magnolia, magnolol et métabolites : activation des récepteurs CB2 et blocage du GPR55, ACS Medicinal Chemistry Letters 2012 (nouvel onglet)PMID 24900561
  3. Fuchs et coll., le magnolol, structure de départ d'agonistes puissants des récepteurs cannabinoïdes, PLoS One 2013 (nouvel onglet)PMID 24204944
  4. Yip et coll., molécules de type cannabinoïde issues de plantes non cannabiques et activité antiépileptique chez la souris, Epilepsia 2025 (nouvel onglet)PMID 39530840
  5. Zhao et coll., blocage du canal hERG par le magnolol et l'honokiol, Toxicology Letters 2026 (nouvel onglet)PMID 42392381
  6. Kim et coll., modulation de l'activité CYP1A et CYP2C hépatique du rat par l'honokiol et le magnolol, Molecules 2018 (nouvel onglet)PMID 29914211
  7. Xie et coll., sulfatation du magnolol et effet sur son activité, Metabolites 2022 (nouvel onglet)PMID 36144273
  8. Ding et coll., micelles mixtes et biodisponibilité orale du magnolol, Artificial Cells, Nanomedicine, and Biotechnology 2018 (nouvel onglet)PMID 30183380
  9. Li et coll., micelles et nanosuspensions pour la biodisponibilité orale du magnolol, Drug Delivery 2020 (nouvel onglet)PMID 32631085
  10. Jiang et coll., contrôle qualité de l'écorce de Magnolia officinalis par RMN du proton et CLHP, Phytochemical Analysis 2012 (nouvel onglet)PMID 22025447
  11. Schifano et coll., potentiel de détournement des composés de Magnolia officinalis, Human Psychopharmacology 2017 (nouvel onglet)PMID 28517911
  12. Oflaz et Turan, extrait d'écorce de Magnolia officinalis et syndrome métabolique chez le rat, Biochemical Genetics 2026 (nouvel onglet)PMID 40986232
  13. PubChem CID 72300 : magnolol (identifiants et masse moléculaire) (nouvel onglet)
  14. ANSM, liste consolidée des stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (nouvel onglet)
  15. INCB, Green List 2026 (substances des tableaux de la Convention de 1971) (nouvel onglet)

Données structurées

SMILES
C=CCC1=CC(=C(C=C1)O)C2=C(C=CC(=C2)CC=C)O
InChIKey
VVOAZFWZEDHOOU-UHFFFAOYSA-N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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