JWH-057

JWH-057, ou 1-désoxy-Δ8-THC-DMH, est un cannabinoïde de synthèse désigné par le code JWH, utilisé dans les travaux de John W. Huffman à l'université Clemson. C'est un analogue du Δ8-THC qui ne porte pas d'hydroxyle en position 1 et dont la chaîne latérale en position 3 est une 1′,1′-diméthylheptyle. Huffman et coll. (2010) rapportent pour cette molécule une constante d'affinité de Ki 23 ± 7 nM pour CB1 et de Ki 2,9 ± 1,6 nM pour CB2, soit une sélectivité voisine de dix fois pour CB2. Les auteurs la décrivent comme puissante in vivo. Aucune donnée humaine n'a été retrouvée dans les sources consultées, et aucune indication thérapeutique n'est établie. En France, elle relève d'une clause générique de la liste des stupéfiants.

Provenance

Molécule de synthèse, conçue dans les laboratoires de pharmacologie des récepteurs cannabinoïdes, sans indication thérapeutique établie. Aucune source consultée ne la signale dans le chanvre ni dans un autre organisme vivant. Elle apparaît dans la littérature vers 1996, en parallèle des travaux de l'équipe de Huffman à l'université Clemson.

Première description

Décrit vers 1996, comme analogue du Δ8-THC dépourvu d'hydroxyle en position 1 (1-désoxy-Δ8-THC) et porteur d'une chaîne 1′,1′-diméthylheptyle. Le groupe Merck Frosst le décrit à peu près au même moment (Huffman et coll., 2010), et des mesures de liaison publiées en 1996 figurent dans ChEMBL (Gareau et coll., 1996). En 2000, Huffman rappelle que le JWH-051 et le JWH-057 ont été rapportés presque simultanément avec une forte affinité pour CB1, mais une affinité encore supérieure pour CB2.

Aucune voie biosynthétique : le JWH-057 n'est produit par aucun organisme vivant identifié dans les sources consultées. Il relève de la seule chimie de synthèse, qui assemble un noyau benzo[c]chromène partiellement hydrogéné et une chaîne latérale 1′,1′-diméthylheptyle sur le cycle aromatique.

Union européenne

Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union européenne n'a été retrouvée dans les sources consultées : le contrôle relève donc des législations nationales. La molécule ne figure pas sur la Green List 2026 de l'OICS, qui reprend les conventions de 1961 et 1971.

France

Substance non nommée dans la liste consolidée des stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026), mais visée par une clause générique. Elle relève de la clause sur les dérivés du noyau benzo[c]chromène, figurant à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 dans la rédaction issue des décisions du 22 mai 2024 et du 3 juin 2024. Cette clause vise toute substance dérivée de ce noyau, non, partiellement ou totalement hydrogénée sur le cycle porteur du méthyle en position 9, et substituée ou non aux positions 1, 2, 3, 4, 6 et 9 selon les types listés. Le JWH-057 remplit chacune de ces conditions : noyau benzo[c]chromène partiellement hydrogéné sur ce cycle, chaîne alkyle ramifiée en position 3, deux groupes alkyle en position 6 et un groupe alkyle en position 9. Il n'entre dans aucune exclusion de la clause (CBN, CBNA, THCV, THCA). Sa production, sa détention, sa cession et son usage relèvent donc du régime pénal des stupéfiants. Elle ne peut pas, dès lors, être vendue légalement en France.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Dérivé du 1-désoxy-Δ8-tétrahydrocannabinol, qui repose sur le squelette dibenzopyranne du THC (benzo[c]chromène). Il ne porte pas d'hydroxyle en position 1, sa chaîne latérale en position 3 est une 1′,1′-diméthylheptyle, et il présente une double liaison en Δ8, deux groupes méthyle en position 6 et un méthyle en position 9. Les relations structure-activité classiques du THC tiennent une chaîne en C-3 de cinq à sept carbones et un hydroxyle phénolique en C-1 pour nécessaires à l'activité cannabinoïde (Huffman et coll., 2010). Le JWH-057 s'écarte de cette règle par l'absence d'hydroxyle en C-1.

Aucune donnée pharmacocinétique n'a été retrouvée dans les sources consultées pour le JWH-057, ni chez l'animal ni chez l'humain.

Aucune donnée de métabolisme n'a été retrouvée dans les sources consultées pour cette molécule.

Aucune donnée toxicologique publiée n'a été retrouvée dans les sources consultées pour cette molécule, et aucune dose humaine ne peut être déduite des données animales. L'absence de données ne signifie pas l'absence de risque.

Aucune méthode analytique spécifique au JWH-057 n'a été décrite dans les sources consultées.

1. 1Huffman et coll., 1-bromo-1-désoxy-Δ8-THC sélectifs du récepteur CB2 (série des 3-(1′,1′-diméthylalkyl) analogues), Bioorg Med Chem, 2010 (nouvel onglet)PMID 20943404
2. 2Huffman, recherche de ligands sélectifs du récepteur CB2 (revue), Current Pharmaceutical Design, 2000 (nouvel onglet)PMID 10903395
3. 3Gareau et coll., relations structure-activité des analogues du tétrahydrocannabinol sur les récepteurs cannabinoïdes humains, Bioorg Med Chem Lett, 1996 (nouvel onglet)DOI 10.1016/0960-894X(95)00573-C
4. 4ChEMBL, CHEMBL57723 (mesures de liaison CB1 et CB2 du JWH-057) (nouvel onglet)
5. 5PubChem, CID 129128 (JWH-057) (nouvel onglet)
6. 6ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, clause benzo[c]chromène) (nouvel onglet)
7. 7ANSM, décision du 22 mai 2024 modifiant la liste des substances classées comme stupéfiants (nouvel onglet)
8. 8OICS, Green List 2026 (conventions de 1961 et 1971) (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCCC(C)(C)C1=CC2=C(C=C1)[C@@H]3CC(=CC[C@H]3C(O2)(C)C)C

InChIKey

JEEFMLVJZKFOFV-FCHUYYIVSA-N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.