{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"JEEFMLVJZKFOFV-FCHUYYIVSA-N","prefName":"JWH-057","symbol":"JWH-057","iupacName":"(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene","aliases":["JWH 057","1-Deoxy-delta(8)-THC DMH","1-deoxy-Δ8-THC-DMH"],"cas":"105823-04-9","pubchemCid":"129128","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCC(C)(C)C1=CC2=C(C=C1)[C@@H]3CC(=CC[C@H]3C(O2)(C)C)C","molecularFormula":"C25H38O","molecularWeight":354.6,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/129128"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Dérivé du 1-désoxy-Δ8-tétrahydrocannabinol, qui repose sur le squelette dibenzopyranne du THC (benzo[c]chromène). Il ne porte pas d'hydroxyle en position 1, sa chaîne latérale en position 3 est une 1′,1′-diméthylheptyle, et il présente une double liaison en Δ8, deux groupes méthyle en position 6 et un méthyle en position 9. Les relations structure-activité classiques du THC tiennent une chaîne en C-3 de cinq à sept carbones et un hydroxyle phénolique en C-1 pour nécessaires à l'activité cannabinoïde (Huffman et coll., 2010). Le JWH-057 s'écarte de cette règle par l'absence d'hydroxyle en C-1."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique : le JWH-057 n'est produit par aucun organisme vivant identifié dans les sources consultées. Il relève de la seule chimie de synthèse, qui assemble un noyau benzo[c]chromène partiellement hydrogéné et une chaîne latérale 1′,1′-diméthylheptyle sur le cycle aromatique.","originNote":"Molécule de synthèse, conçue dans les laboratoires de pharmacologie des récepteurs cannabinoïdes, sans indication thérapeutique établie. Aucune source consultée ne la signale dans le chanvre ni dans un autre organisme vivant. Elle apparaît dans la littérature vers 1996, en parallèle des travaux de l'équipe de Huffman à l'université Clemson.","discovered":"Décrit vers 1996, comme analogue du Δ8-THC dépourvu d'hydroxyle en position 1 (1-désoxy-Δ8-THC) et porteur d'une chaîne 1′,1′-diméthylheptyle. Le groupe Merck Frosst le décrit à peu près au même moment (Huffman et coll., 2010), et des mesures de liaison publiées en 1996 figurent dans ChEMBL (Gareau et coll., 1996). En 2000, Huffman rappelle que le JWH-051 et le JWH-057 ont été rapportés presque simultanément avec une forte affinité pour CB1, mais une affinité encore supérieure pour CB2."},"pharmacology":{"summaryFr":"JWH-057, ou 1-désoxy-Δ8-THC-DMH, est un cannabinoïde de synthèse désigné par le code JWH, utilisé dans les travaux de John W. Huffman à l'université Clemson. C'est un analogue du Δ8-THC qui ne porte pas d'hydroxyle en position 1 et dont la chaîne latérale en position 3 est une 1′,1′-diméthylheptyle. Huffman et coll. (2010) rapportent pour cette molécule une constante d'affinité de Ki 23 ± 7 nM pour CB1 et de Ki 2,9 ± 1,6 nM pour CB2, soit une sélectivité voisine de dix fois pour CB2. Les auteurs la décrivent comme puissante in vivo. Aucune donnée humaine n'a été retrouvée dans les sources consultées, et aucune indication thérapeutique n'est établie. En France, elle relève d'une clause générique de la liste des stupéfiants.","receptorSummaryFr":"Ligand agoniste présumé des récepteurs CB1 et CB2. Aucune mesure d'efficacité intrinsèque n'a été retrouvée dans les sources consultées, mais la molécule est décrite comme puissante in vivo (Huffman et coll., 2010). Huffman et coll. (2010) rapportent une constante d'affinité de Ki 23 ± 7 nM pour CB1 et de Ki 2,9 ± 1,6 nM pour CB2, soit une sélectivité voisine de dix fois pour CB2. Une mesure publiée en 1996 par Gareau et coll., répertoriée dans ChEMBL, donne 249,7 nM pour CB1 et 20,8 nM pour CB2 sur des récepteurs humains. Les deux séries de mesures placent l'affinité la plus élevée sur CB2.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":78,"reported":"Ki 23 ± 7 nM (Huffman et coll., 2010)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":90,"reported":"Ki 2,9 ± 1,6 nM (Huffman et coll., 2010)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Huffman et coll., 1-bromo-1-désoxy-Δ8-THC sélectifs du récepteur CB2 (série des 3-(1′,1′-diméthylalkyl) analogues), Bioorg Med Chem, 2010","pmid":"20943404","doi":"10.1016/j.bmc.2010.09.061","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20943404/"},{"label":"Huffman, recherche de ligands sélectifs du récepteur CB2 (revue), Current Pharmaceutical Design, 2000","pmid":"10903395","doi":"10.2174/1381612003399347","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10903395/"},{"label":"Gareau et coll., relations structure-activité des analogues du tétrahydrocannabinol sur les récepteurs cannabinoïdes humains, Bioorg Med Chem Lett, 1996","pmid":null,"doi":"10.1016/0960-894X(95)00573-C","url":"https://doi.org/10.1016/0960-894X(95)00573-C"},{"label":"ChEMBL, CHEMBL57723 (mesures de liaison CB1 et CB2 du JWH-057)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL57723/"},{"label":"PubChem, CID 129128 (JWH-057)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/129128"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, clause benzo[c]chromène)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"ANSM, décision du 22 mai 2024 modifiant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"OICS, Green List 2026 (conventions de 1961 et 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique n'a été retrouvée dans les sources consultées pour le JWH-057, ni chez l'animal ni chez l'humain.","metabolism":"Aucune donnée de métabolisme n'a été retrouvée dans les sources consultées pour cette molécule.","detection":"Aucune méthode analytique spécifique au JWH-057 n'a été décrite dans les sources consultées.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":15},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune donnée toxicologique publiée n'a été retrouvée dans les sources consultées pour cette molécule, et aucune dose humaine ne peut être déduite des données animales. L'absence de données ne signifie pas l'absence de risque."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union européenne n'a été retrouvée dans les sources consultées : le contrôle relève donc des législations nationales. La molécule ne figure pas sur la Green List 2026 de l'OICS, qui reprend les conventions de 1961 et 1971.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Substance non nommée dans la liste consolidée des stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026), mais visée par une clause générique. Elle relève de la clause sur les dérivés du noyau benzo[c]chromène, figurant à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 dans la rédaction issue des décisions du 22 mai 2024 et du 3 juin 2024. Cette clause vise toute substance dérivée de ce noyau, non, partiellement ou totalement hydrogénée sur le cycle porteur du méthyle en position 9, et substituée ou non aux positions 1, 2, 3, 4, 6 et 9 selon les types listés. Le JWH-057 remplit chacune de ces conditions : noyau benzo[c]chromène partiellement hydrogéné sur ce cycle, chaîne alkyle ramifiée en position 3, deux groupes alkyle en position 6 et un groupe alkyle en position 9. Il n'entre dans aucune exclusion de la clause (CBN, CBNA, THCV, THCA). Sa production, sa détention, sa cession et son usage relèvent donc du régime pénal des stupéfiants. Elle ne peut pas, dès lors, être vendue légalement en France.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Huffman et coll., 1-bromo-1-désoxy-Δ8-THC sélectifs du récepteur CB2 (série des 3-(1′,1′-diméthylalkyl) analogues), Bioorg Med Chem, 2010","pmid":"20943404","doi":"10.1016/j.bmc.2010.09.061","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20943404/"},{"label":"Huffman, recherche de ligands sélectifs du récepteur CB2 (revue), Current Pharmaceutical Design, 2000","pmid":"10903395","doi":"10.2174/1381612003399347","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10903395/"},{"label":"Gareau et coll., relations structure-activité des analogues du tétrahydrocannabinol sur les récepteurs cannabinoïdes humains, Bioorg Med Chem Lett, 1996","pmid":null,"doi":"10.1016/0960-894X(95)00573-C","url":"https://doi.org/10.1016/0960-894X(95)00573-C"},{"label":"ChEMBL, CHEMBL57723 (mesures de liaison CB1 et CB2 du JWH-057)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL57723/"},{"label":"PubChem, CID 129128 (JWH-057)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/129128"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, clause benzo[c]chromène)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"ANSM, décision du 22 mai 2024 modifiant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"OICS, Green List 2026 (conventions de 1961 et 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"}],"meta":{"slug":"jwh-057","url":"https://phytogrammes.com/wiki/jwh-057","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}