JWH-051

JWH-051, ou 1-désoxy-11-hydroxy-Δ8-THC-diméthylheptyle, est un cannabinoïde de synthèse de la série des 1-désoxy-Δ8-THC développée par John W. Huffman à Clemson. Huffman et coll. rapportent en 2010 une affinité de 1,2 ± 0,1 nM pour CB1 et de 0,032 ± 0,019 nM pour CB2. Sur tissus isolés de rongeurs, il inhibe des contractions évoquées électriquement (Griffin et coll., 1997), et Klein et coll. (1998) le désignent comme agoniste du CB2. Chez la souris, son effet antinociceptif est bloqué de façon incomplète par un antagoniste CB1 après injection centrale. Aucune donnée n'a été retrouvée chez l'humain, et aucune dose humaine ne peut être déduite de ces travaux. En France, il est classé comme stupéfiant par la clause visant les dérivés du noyau benzo[c]chromène, bien que la molécule ne soit pas nommée.

Provenance

Molécule entièrement synthétique : elle n'est recensée comme présente dans aucun végétal, cannabis compris, dans les bases consultées. Elle appartient à la série des 1-désoxy-Δ8-THC conçue à l'université Clemson par John W. Huffman et son équipe, dont le programme vise à relier structure chimique et activité sur les récepteurs cannabinoïdes.

Première description

Cette molécule appartient à la série des 1-désoxy-Δ8-THC mise au point par John W. Huffman et ses collègues de Clemson. Une revue de Huffman publiée en 2000 rapporte qu'elle a été signalée presque en même temps que la JWH-057, avec une forte affinité pour CB1 mais une affinité encore plus élevée pour CB2, ce qui a lancé un travail systématique sur les relations structure-activité. La plus ancienne mention retrouvée dans les sources consultées date de 1997 : des travaux de pharmacologie sur tissus isolés (Griffin et coll.) l'utilisent pour étudier des récepteurs de type CB2. Les sources consultées ne donnent pas de date de première description.

Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'est recensée chez aucun organisme vivant dans les bases consultées et provient d'une synthèse organique de la classe des benzo[c]chromènes. La fabrication n'est décrite ici que par sa classe chimique.

Union européenne

Aucune mesure de contrôle harmonisée de l'Union européenne ne vise cette molécule d'après les sources consultées : le contrôle relève de la législation nationale. Au niveau international, elle n'est pas nommée dans la Green List 2026 de l'INCB, y compris parmi les tétrahydrocannabinols énumérés.

France

Non nommée dans la liste consolidée des stupéfiants mise à jour le 16 février 2026, mais visée par une clause générique. La décision du 22 mai 2024 classe comme stupéfiant « toute substance dérivée du noyau benzo[c]chromène », substituée ou non aux endroits qu'elle énumère. JWH-051 remplit chaque condition : noyau benzo[c]chromène présent, chaîne alkyle en position 3, deux groupes alkyle en position 6, groupe hydroxyalkyle en position 9, et position 1 libre, ce que la clause permet. Elle ne fait pas partie des substances exclues par la clause (cannabinol, acide cannabinolique, THCV, THCA). Le HU-210, analogue porteur d'un groupe hydroxyle en position 1, est lui désigné nommément dans la même liste.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Dérivé du noyau benzo[c]chromène des tétrahydrocannabinols, de la série des 1-désoxy-Δ8-THC. La molécule ne porte pas de groupe hydroxyle en position 1, reçoit une chaîne 1,1-diméthylheptyle en position 3, et porte un groupe hydroxyméthyle sur le cycle insaturé, en position 11 dans la numérotation du Δ8-THC. Elle correspond ainsi au HU-210 dépourvu de son groupe hydroxyle phénolique en position 1.

Aucune donnée pharmacocinétique n'a été retrouvée dans les sources consultées, ni chez l'animal ni chez l'humain.

Aucune donnée sur le métabolisme de cette molécule n'a été retrouvée dans les sources consultées.

Aucune donnée toxicologique humaine n'a été retrouvée dans les sources consultées, et aucune dose humaine ne peut être déduite des travaux disponibles. Les données existantes sont pharmacologiques et animales : chez la souris, la molécule est décrite comme un cannabinoïde puissant in vivo (Huffman et coll., 2010), et son effet antinociceptif au test de la queue est bloqué de façon incomplète par SR141716A après injection intracérébroventriculaire (Welch et coll., 1998).

Aucune méthode de détection ou de dosage propre à cette molécule n'a été retrouvée dans les sources consultées.

1. 1Huffman et coll., analogues 1-bromo-1-désoxy-Δ8-THC pour CB2, Bioorg Med Chem 2010 (nouvel onglet)PMID 20943404
2. 2Huffman, revue sur les ligands sélectifs du récepteur CB2, Curr Pharm Des 2000 (nouvel onglet)PMID 10903395
3. 3Griffin et coll., récepteurs CB2 sur terminaisons nerveuses périphériques, Eur J Pharmacol 1997 (nouvel onglet)PMID 9450616
4. 4Klein et coll., récepteurs cannabinoïdes et réseau des cytokines, Adv Exp Med Biol 1998 (nouvel onglet)PMID 9666274
5. 5Welch et coll., blocage de l'antinociception centrale par SR141716A, J Pharmacol Exp Ther 1998 (nouvel onglet)PMID 9732392
6. 6ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (nouvel onglet)
7. 7INCB, Green List 2026 (conventions de 1971) (nouvel onglet)
8. 8PubChem, CID 9799540 (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCCC(C)(C)C1=CC2=C(C=C1)[C@@H]3CC(=CC[C@H]3C(O2)(C)C)CO

InChIKey

ORTVDISIJXKUAV-FCHUYYIVSA-N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.