{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"ORTVDISIJXKUAV-FCHUYYIVSA-N","prefName":"JWH-051","symbol":"JWH-051","iupacName":"[(6aR,10aR)-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-9-yl]methanol","aliases":["Deoxy-HU210"],"cas":null,"pubchemCid":"9799540","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCC(C)(C)C1=CC2=C(C=C1)[C@@H]3CC(=CC[C@H]3C(O2)(C)C)CO","molecularFormula":"C25H38O2","molecularWeight":370.6,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9799540"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Dérivé du noyau benzo[c]chromène des tétrahydrocannabinols, de la série des 1-désoxy-Δ8-THC. La molécule ne porte pas de groupe hydroxyle en position 1, reçoit une chaîne 1,1-diméthylheptyle en position 3, et porte un groupe hydroxyméthyle sur le cycle insaturé, en position 11 dans la numérotation du Δ8-THC. Elle correspond ainsi au HU-210 dépourvu de son groupe hydroxyle phénolique en position 1."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'est recensée chez aucun organisme vivant dans les bases consultées et provient d'une synthèse organique de la classe des benzo[c]chromènes. La fabrication n'est décrite ici que par sa classe chimique.","originNote":"Molécule entièrement synthétique : elle n'est recensée comme présente dans aucun végétal, cannabis compris, dans les bases consultées. Elle appartient à la série des 1-désoxy-Δ8-THC conçue à l'université Clemson par John W. Huffman et son équipe, dont le programme vise à relier structure chimique et activité sur les récepteurs cannabinoïdes.","discovered":"Cette molécule appartient à la série des 1-désoxy-Δ8-THC mise au point par John W. Huffman et ses collègues de Clemson. Une revue de Huffman publiée en 2000 rapporte qu'elle a été signalée presque en même temps que la JWH-057, avec une forte affinité pour CB1 mais une affinité encore plus élevée pour CB2, ce qui a lancé un travail systématique sur les relations structure-activité. La plus ancienne mention retrouvée dans les sources consultées date de 1997 : des travaux de pharmacologie sur tissus isolés (Griffin et coll.) l'utilisent pour étudier des récepteurs de type CB2. Les sources consultées ne donnent pas de date de première description."},"pharmacology":{"summaryFr":"JWH-051, ou 1-désoxy-11-hydroxy-Δ8-THC-diméthylheptyle, est un cannabinoïde de synthèse de la série des 1-désoxy-Δ8-THC développée par John W. Huffman à Clemson. Huffman et coll. rapportent en 2010 une affinité de 1,2 ± 0,1 nM pour CB1 et de 0,032 ± 0,019 nM pour CB2. Sur tissus isolés de rongeurs, il inhibe des contractions évoquées électriquement (Griffin et coll., 1997), et Klein et coll. (1998) le désignent comme agoniste du CB2. Chez la souris, son effet antinociceptif est bloqué de façon incomplète par un antagoniste CB1 après injection centrale. Aucune donnée n'a été retrouvée chez l'humain, et aucune dose humaine ne peut être déduite de ces travaux. En France, il est classé comme stupéfiant par la clause visant les dérivés du noyau benzo[c]chromène, bien que la molécule ne soit pas nommée.","receptorSummaryFr":"Agoniste des récepteurs CB1 et CB2, à très forte affinité pour chacun d'eux. Les constantes publiées par Huffman et coll. en 2010 sont de 1,2 ± 0,1 nM pour CB1 et de 0,032 ± 0,019 nM pour CB2, soit une affinité plus élevée pour CB2 que pour CB1. Sur tissus isolés de rongeurs, la molécule inhibe les contractions électriquement évoquées du canal déférent de souris et du plexus myentérique de cobaye ; cette inhibition n'est atténuée par l'antagoniste SR141716A que dans le plexus myentérique, ce qui suggère une action via CB1 dans ce tissu et surtout via des récepteurs de type CB2 dans le canal déférent (Griffin et coll., 1997). Sur des splénocytes de souris en culture, elle augmente la production d'IL-4 comme le THC, un effet que les auteurs attribuent au récepteur CB2 (Klein et coll., 1998).","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":93,"reported":"Ki 1,2 ± 0,1 nM (Huffman et coll., 2010)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":97,"reported":"Ki 0,032 ± 0,019 nM (Huffman et coll., 2010)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Huffman et coll., analogues 1-bromo-1-désoxy-Δ8-THC pour CB2, Bioorg Med Chem 2010","pmid":"20943404","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20943404/"},{"label":"Huffman, revue sur les ligands sélectifs du récepteur CB2, Curr Pharm Des 2000","pmid":"10903395","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10903395/"},{"label":"Griffin et coll., récepteurs CB2 sur terminaisons nerveuses périphériques, Eur J Pharmacol 1997","pmid":"9450616","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9450616/"},{"label":"Klein et coll., récepteurs cannabinoïdes et réseau des cytokines, Adv Exp Med Biol 1998","pmid":"9666274","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9666274/"},{"label":"Welch et coll., blocage de l'antinociception centrale par SR141716A, J Pharmacol Exp Ther 1998","pmid":"9732392","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9732392/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Green List 2026 (conventions de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, CID 9799540","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9799540"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique n'a été retrouvée dans les sources consultées, ni chez l'animal ni chez l'humain.","metabolism":"Aucune donnée sur le métabolisme de cette molécule n'a été retrouvée dans les sources consultées.","detection":"Aucune méthode de détection ou de dosage propre à cette molécule n'a été retrouvée dans les sources consultées.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune donnée toxicologique humaine n'a été retrouvée dans les sources consultées, et aucune dose humaine ne peut être déduite des travaux disponibles. Les données existantes sont pharmacologiques et animales : chez la souris, la molécule est décrite comme un cannabinoïde puissant in vivo (Huffman et coll., 2010), et son effet antinociceptif au test de la queue est bloqué de façon incomplète par SR141716A après injection intracérébroventriculaire (Welch et coll., 1998)."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée de l'Union européenne ne vise cette molécule d'après les sources consultées : le contrôle relève de la législation nationale. Au niveau international, elle n'est pas nommée dans la Green List 2026 de l'INCB, y compris parmi les tétrahydrocannabinols énumérés.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Non nommée dans la liste consolidée des stupéfiants mise à jour le 16 février 2026, mais visée par une clause générique. La décision du 22 mai 2024 classe comme stupéfiant « toute substance dérivée du noyau benzo[c]chromène », substituée ou non aux endroits qu'elle énumère. JWH-051 remplit chaque condition : noyau benzo[c]chromène présent, chaîne alkyle en position 3, deux groupes alkyle en position 6, groupe hydroxyalkyle en position 9, et position 1 libre, ce que la clause permet. Elle ne fait pas partie des substances exclues par la clause (cannabinol, acide cannabinolique, THCV, THCA). Le HU-210, analogue porteur d'un groupe hydroxyle en position 1, est lui désigné nommément dans la même liste.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Huffman et coll., analogues 1-bromo-1-désoxy-Δ8-THC pour CB2, Bioorg Med Chem 2010","pmid":"20943404","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20943404/"},{"label":"Huffman, revue sur les ligands sélectifs du récepteur CB2, Curr Pharm Des 2000","pmid":"10903395","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10903395/"},{"label":"Griffin et coll., récepteurs CB2 sur terminaisons nerveuses périphériques, Eur J Pharmacol 1997","pmid":"9450616","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9450616/"},{"label":"Klein et coll., récepteurs cannabinoïdes et réseau des cytokines, Adv Exp Med Biol 1998","pmid":"9666274","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9666274/"},{"label":"Welch et coll., blocage de l'antinociception centrale par SR141716A, J Pharmacol Exp Ther 1998","pmid":"9732392","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9732392/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Green List 2026 (conventions de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, CID 9799540","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9799540"}],"meta":{"slug":"jwh-051","url":"https://phytogrammes.com/wiki/jwh-051","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}