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JWH-032

Naphtoylpyrrole de recherche sans liaison mesurable au CB1 jusqu'à 10 µM, classée stupéfiant en France par clause de famille.

Niveau de détail

C₁₈H₁₇NO

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

Fiche signalétique

Nomenclature

Nom IUPAC
naphthalen-1-yl-(1-propylpyrrol-3-yl)methanone
Autres noms
1-Naphthyl(1-propyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone

Identifiants

Formule
C₁₈H₁₇NO
Masse molaire
263,30 g/mol
InChIKey
ANVCANCAZRKUGF-UHFFFAOYSA-N

Statut légal

France
Stupéfiant : clause générique
International
Non listé
Voir le cadre légal

Mis à jour le

Récepteurs et activité

  1. CB1Modulateur5 sur 100

    Ki > 10 000 nM (Wiley et coll., 2014 ; BindingDB, CB1 de rat)

La longueur d'une barre donne la force relative de l'interaction, à titre indicatif.

Signature subjective

Apaisement
5 sur 100
Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.
Clarté
5 sur 100
Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.
High
5 sur 100
Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.
Appétit
5 sur 100
Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).
Repos
5 sur 100
Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.
Estimation éditoriale, non clinique.

Pharmacologie

Le JWH-032 est une naphtoylpyrrole portant une chaîne N-propyle, composé de recherche issu du programme de John W. Huffman à Clemson. Il se distingue du JWH-030 par une chaîne pentyle remplacée par une chaîne plus courte de deux carbones. Dans la revue de Wiley et coll. (2014), les naphtoylpyrroles à chaîne N-alkyle du méthyle au propyle ne se lient pas au récepteur CB1 (Ki supérieur à 10 000 nM), alors que le JWH-030 atteint un Ki de 87 nM. L'affinité pour CB2 et l'efficacité fonctionnelle ne sont pas documentées dans les sources consultées, et aucune donnée humaine n'a été relevée.

Histoire

Provenance
Molécule de synthèse, décrite comme composé de recherche. Aucune source consultée ne la signale comme produite par une plante ou un autre organisme vivant.
Première description
Les naphtoylpyrroles N-alkylés sont issus du programme de recherche de John W. Huffman à l'université Clemson. La série des indoles et pyrroles a été caractérisée pour la liaison au CB1 et pour ses effets in vivo à la Virginia Commonwealth University (Wiley et coll., 1998 ; Wiley et coll., 2014). Dans les sources consultées, la série apparaît en 1995 avec l'homologue pentylé, présenté comme agoniste des récepteurs cannabinoïdes (Pertwee et coll., 1995). Aucune source consultée ne donne la date de première description du JWH-032 lui-même.

Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)

Aucune voie biosynthétique connue : molécule de synthèse organique, de la famille chimique des acylpyrroles. Aucun procédé de fabrication n'est décrit ici.

Classification structurelle

Naphtoylpyrrole : un noyau pyrrole porte en position 3 un pont cétone relié au carbone 1 d'un naphtalène, et son azote porte une chaîne propyle. Il s'agit de l'analogue pyrrolique des naphtoylindoles de la famille JWH (JWH-018, JWH-073), dont le noyau indole est remplacé par un pyrrole, sans cycle benzénique fusionné (Wiley et coll., 2014). Par rapport au JWH-030, qui porte une chaîne pentyle sur le même noyau, il ne diffère que par une chaîne plus courte de deux carbones.

Pharmacocinétique

Aucune donnée pharmacocinétique n'a été relevée pour le JWH-032 dans les sources consultées.

Métabolisme

Aucune donnée de métabolisme n'a été relevée pour le JWH-032 dans les sources consultées.

Toxicologie et risques

Aucune donnée toxicologique propre au JWH-032 n'a été relevée dans les sources consultées. La revue de 2014 souligne que les données pharmacologiques in vivo sont rares pour les cannabinoïdes de synthèse de type indole et pyrrole (Wiley et coll., 2014).

Détection et analyse

Dans la revue de 2014, les naphtoylpyrroles sont rarement détectés dans les prélèvements judiciaires, à la différence des naphtoylindoles comparables, avec des exceptions dont le JWH-030, retrouvé dans des échantillons achetés sur internet (Wiley et coll., 2014). Aucune méthode d'identification propre au JWH-032 n'est décrite dans les sources consultées.

Références

Données structurées

SMILES
CCCN1C=CC(=C1)C(=O)C2=CC=CC3=CC=CC=C32
InChIKey
ANVCANCAZRKUGF-UHFFFAOYSA-N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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