JWH-032
Naphtoylpyrrole de recherche sans liaison mesurable au CB1 jusqu'à 10 µM, classée stupéfiant en France par clause de famille.
C₁₈H₁₇NO
Avertissement réduction des risques
Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.
Fiche signalétique
Nomenclature
- Nom IUPAC
- naphthalen-1-yl-(1-propylpyrrol-3-yl)methanone
- Autres noms
- 1-Naphthyl(1-propyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone
Identifiants
- Formule
- C₁₈H₁₇NO
- Masse molaire
- 263,30 g/mol
- PubChem CID
- 10084127(nouvel onglet)
- InChIKey
- ANVCANCAZRKUGF-UHFFFAOYSA-N
Classification
Mis à jour le
Récepteurs et activité
- CB1Modulateur5 sur 100
Ki > 10 000 nM (Wiley et coll., 2014 ; BindingDB, CB1 de rat)
Signature subjective
- Apaisement
- 5 sur 100
- Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.
- Clarté
- 5 sur 100
- Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.
- High
- 5 sur 100
- Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.
- Appétit
- 5 sur 100
- Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).
- Repos
- 5 sur 100
- Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.
Pharmacologie
Le JWH-032 est une naphtoylpyrrole portant une chaîne N-propyle, composé de recherche issu du programme de John W. Huffman à Clemson. Il se distingue du JWH-030 par une chaîne pentyle remplacée par une chaîne plus courte de deux carbones. Dans la revue de Wiley et coll. (2014), les naphtoylpyrroles à chaîne N-alkyle du méthyle au propyle ne se lient pas au récepteur CB1 (Ki supérieur à 10 000 nM), alors que le JWH-030 atteint un Ki de 87 nM. L'affinité pour CB2 et l'efficacité fonctionnelle ne sont pas documentées dans les sources consultées, et aucune donnée humaine n'a été relevée.
Sources clés.
- Wiley et coll., relations structure-activité et effets in vivo des cannabinoïdes de synthèse (revue), Life Sci 2014 (nouvel onglet)PMID 24071522
- Wiley et coll., relations structure-activité des cannabinoïdes dérivés de l'indole et du pyrrole, J Pharmacol Exp Ther 1998 (nouvel onglet)PMID 9618400
- Pertwee et coll., caractérisation de trois agonistes cannabinoïdes nouveaux sur le canal déférent de souris (dont la 1-pentyl-3-(1-naphtoyl)pyrrole), Eur J Pharmacol 1995 (nouvel onglet)PMID 8666005
- BindingDB, entrée BDBM85802 (JWH-032), Ki sur le CB1 de rat, données du programme PDSP (nouvel onglet)
- PubChem, CID 10084127 (JWH-032), identifiants et synonymes (nouvel onglet)
- ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, famille des naphtoylpyrroles) (nouvel onglet)
Histoire
- Provenance
- Molécule de synthèse, décrite comme composé de recherche. Aucune source consultée ne la signale comme produite par une plante ou un autre organisme vivant.
- Première description
- Les naphtoylpyrroles N-alkylés sont issus du programme de recherche de John W. Huffman à l'université Clemson. La série des indoles et pyrroles a été caractérisée pour la liaison au CB1 et pour ses effets in vivo à la Virginia Commonwealth University (Wiley et coll., 1998 ; Wiley et coll., 2014). Dans les sources consultées, la série apparaît en 1995 avec l'homologue pentylé, présenté comme agoniste des récepteurs cannabinoïdes (Pertwee et coll., 1995). Aucune source consultée ne donne la date de première description du JWH-032 lui-même.
Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)
Aucune voie biosynthétique connue : molécule de synthèse organique, de la famille chimique des acylpyrroles. Aucun procédé de fabrication n'est décrit ici.
Cadre légal
- Union européenne
Aucune mesure de contrôle harmonisée au niveau de l'Union européenne n'a été relevée dans les sources consultées pour cette recherche : le contrôle relève à ce stade des législations nationales.
- France
Classé comme stupéfiant en France par clause de famille, et non par inscription nominative : le JWH-032 n'est pas nommé dans la liste consolidée de l'ANSM du 16 février 2026. Il répond aux conditions de la définition des naphtoylpyrroles, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, bloc « Ainsi que toute molécule appartenant à la famille des » : un noyau pyrrol-3-yl (1-naphtyl)méthanone, un substitut alkyle sur l'azote du pyrrole (ici un propyle), le pyrrole et le naphtyle pouvant être substitués ou non (ici, ils ne le sont pas).
Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.
Classification structurelle
Naphtoylpyrrole : un noyau pyrrole porte en position 3 un pont cétone relié au carbone 1 d'un naphtalène, et son azote porte une chaîne propyle. Il s'agit de l'analogue pyrrolique des naphtoylindoles de la famille JWH (JWH-018, JWH-073), dont le noyau indole est remplacé par un pyrrole, sans cycle benzénique fusionné (Wiley et coll., 2014). Par rapport au JWH-030, qui porte une chaîne pentyle sur le même noyau, il ne diffère que par une chaîne plus courte de deux carbones.
Pharmacocinétique
Aucune donnée pharmacocinétique n'a été relevée pour le JWH-032 dans les sources consultées.
Métabolisme
Aucune donnée de métabolisme n'a été relevée pour le JWH-032 dans les sources consultées.
Toxicologie et risques
Aucune donnée toxicologique propre au JWH-032 n'a été relevée dans les sources consultées. La revue de 2014 souligne que les données pharmacologiques in vivo sont rares pour les cannabinoïdes de synthèse de type indole et pyrrole (Wiley et coll., 2014).
Détection et analyse
Dans la revue de 2014, les naphtoylpyrroles sont rarement détectés dans les prélèvements judiciaires, à la différence des naphtoylindoles comparables, avec des exceptions dont le JWH-030, retrouvé dans des échantillons achetés sur internet (Wiley et coll., 2014). Aucune méthode d'identification propre au JWH-032 n'est décrite dans les sources consultées.
Références
- Wiley et coll., relations structure-activité et effets in vivo des cannabinoïdes de synthèse (revue), Life Sci 2014 (nouvel onglet)PMID 24071522
- Wiley et coll., relations structure-activité des cannabinoïdes dérivés de l'indole et du pyrrole, J Pharmacol Exp Ther 1998 (nouvel onglet)PMID 9618400
- Pertwee et coll., caractérisation de trois agonistes cannabinoïdes nouveaux sur le canal déférent de souris (dont la 1-pentyl-3-(1-naphtoyl)pyrrole), Eur J Pharmacol 1995 (nouvel onglet)PMID 8666005
- BindingDB, entrée BDBM85802 (JWH-032), Ki sur le CB1 de rat, données du programme PDSP (nouvel onglet)
- PubChem, CID 10084127 (JWH-032), identifiants et synonymes (nouvel onglet)
- ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, famille des naphtoylpyrroles) (nouvel onglet)
Données structurées
- SMILES
- CCCN1C=CC(=C1)C(=O)C2=CC=CC3=CC=CC=C32
- InChIKey
- ANVCANCAZRKUGF-UHFFFAOYSA-N
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