JWH-046

JWH-046 appartient aux 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles, série étudiée par John W. Huffman à l'université Clemson pour améliorer les ligands de CB2 et établir la relation structure-activité sur CB1 et CB2. Il porte un propyle sur l'azote de l'indole, un méthyle en position 2 et un naphtyle méthylé en position 7. Les affinités publiées sont d'environ 344 nM sur CB1 de rat et de 16,0 nM sur CB2 humain, d'après De Freitas et coll. (2009). Aucune mesure fonctionnelle propre à ce composé, aucune donnée pharmacocinétique et aucune donnée humaine ou toxicologique n'ont été retrouvées dans les sources consultées. En France, il relève des stupéfiants par clause générique, non par son nom.

Provenance

Molécule entièrement synthétique. Aucune source consultée ne la décrit dans une plante ni dans un organisme vivant : il s'agit d'un composé de synthèse publié dans le cadre de la recherche sur les récepteurs cannabinoïdes.

Première description

Cette molécule appartient à la série des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles étudiée par John W. Huffman à l'université Clemson. L'article de cette série publié en 2005 dans Bioorganic and Medicinal Chemistry décrit des indoles 1-propylés et 1-pentylés, avec ou sans méthyle en position 2, et des naphtoyles substitués en position 7 par un alkyle : des composés de même type que JWH-046. Aucune date de première description propre à ce composé n'a été retrouvée dans les sources consultées.

Aucune voie de biosynthèse : la molécule n'est produite par aucun organisme vivant et relève de la seule synthèse organique, par acylation de l'indole en position 3.

Union européenne

Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union européenne n'a été identifiée pour ce composé dans les sources consultées : le contrôle relève du droit national des États membres. Il ne figure pas non plus sur la liste verte de l'INCB 2026, qui reprend les substances des conventions internationales.

France

Molécule non nommée dans la liste consolidée de l'ANSM du 16 février 2026, mais soumise au régime des stupéfiants par clause générique. L'annexe IV de cette liste définit la famille des indol-3-yl méthanones : un substituant de type alkyle sur l'azote de l'indole, et un groupement naphtyle, substitué ou non, sur le carbone du pont méthanone. JWH-046 remplit ces conditions : son azote porte un propyle et son méthanone porte un naphtyle méthylé en position 7, ce que la définition autorise. Le JWH-015, qui n'en diffère que par ce méthyle, est nommément cité dans la même annexe. La production, la détention, la cession et l'usage relèvent du régime pénal des stupéfiants.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Naphtoylindole de la série des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles : un indole porte sur son azote une chaîne propyle, un méthyle en position 2 et, en position 3, un groupe carbonyle relié à un naphtalène lui-même méthylé en position 7. Aucun squelette terpénophénolique : la parenté avec les cannabinoïdes du chanvre se limite au site de fixation sur le récepteur. La molécule ne diffère du JWH-015 que par ce méthyle en position 7 du naphtyle.

Aucune donnée pharmacocinétique publiée n'a été identifiée pour ce composé dans les sources consultées.

Aucune donnée sur le métabolisme de ce composé n'a été identifiée dans les sources consultées.

Aucune étude toxicologique ni observation clinique publiée n'a été identifiée pour ce composé dans les sources consultées. Aucune donnée humaine n'a été trouvée, et aucune indication thérapeutique n'est documentée dans ces sources.

Aucune méthode analytique publiée spécifiquement pour ce composé n'a été identifiée dans les sources consultées.

1. 1Huffman et coll., relations structure-activité des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles sur CB1 et CB2, Bioorg Med Chem 2005 (nouvel onglet)PMID 15582455
2. 2De Freitas et coll., modèles CoMFA et CoMSIA d'affinité des ligands indoles de CB1 et CB2, Eur J Med Chem 2009 (nouvel onglet)PMID 19249138
3. 3ChEMBL, CHEMBL558801, mesures de liaison CB1 et CB2 de JWH-046 (nouvel onglet)
4. 4PubChem, CID 11473309, JWH-046 (nouvel onglet)
5. 5ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, famille des indol-3-yl méthanones) (nouvel onglet)
6. 6INCB, Green List 2026 (substances des conventions internationales) (nouvel onglet)

SMILES

CCCN1C(=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=CC4=C3C=C(C=C4)C)C

InChIKey

AYSKEJYDZUJEIT-UHFFFAOYSA-N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.