{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"ANVCANCAZRKUGF-UHFFFAOYSA-N","prefName":"JWH-032","symbol":"JWH-032","iupacName":"naphthalen-1-yl-(1-propylpyrrol-3-yl)methanone","aliases":["JWH-032","1-Naphthyl(1-propyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone"],"cas":null,"pubchemCid":"10084127","chebiId":null,"smiles":"CCCN1C=CC(=C1)C(=O)C2=CC=CC3=CC=CC=C32","molecularFormula":"C18H17NO","molecularWeight":263.3,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10084127"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Naphtoylpyrrole : un noyau pyrrole porte en position 3 un pont cétone relié au carbone 1 d'un naphtalène, et son azote porte une chaîne propyle. Il s'agit de l'analogue pyrrolique des naphtoylindoles de la famille JWH (JWH-018, JWH-073), dont le noyau indole est remplacé par un pyrrole, sans cycle benzénique fusionné (Wiley et coll., 2014). Par rapport au JWH-030, qui porte une chaîne pentyle sur le même noyau, il ne diffère que par une chaîne plus courte de deux carbones."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique connue : molécule de synthèse organique, de la famille chimique des acylpyrroles. Aucun procédé de fabrication n'est décrit ici.","originNote":"Molécule de synthèse, décrite comme composé de recherche. Aucune source consultée ne la signale comme produite par une plante ou un autre organisme vivant.","discovered":"Les naphtoylpyrroles N-alkylés sont issus du programme de recherche de John W. Huffman à l'université Clemson. La série des indoles et pyrroles a été caractérisée pour la liaison au CB1 et pour ses effets in vivo à la Virginia Commonwealth University (Wiley et coll., 1998 ; Wiley et coll., 2014). Dans les sources consultées, la série apparaît en 1995 avec l'homologue pentylé, présenté comme agoniste des récepteurs cannabinoïdes (Pertwee et coll., 1995). Aucune source consultée ne donne la date de première description du JWH-032 lui-même."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le JWH-032 est une naphtoylpyrrole portant une chaîne N-propyle, composé de recherche issu du programme de John W. Huffman à Clemson. Il se distingue du JWH-030 par une chaîne pentyle remplacée par une chaîne plus courte de deux carbones. Dans la revue de Wiley et coll. (2014), les naphtoylpyrroles à chaîne N-alkyle du méthyle au propyle ne se lient pas au récepteur CB1 (Ki supérieur à 10 000 nM), alors que le JWH-030 atteint un Ki de 87 nM. L'affinité pour CB2 et l'efficacité fonctionnelle ne sont pas documentées dans les sources consultées, et aucune donnée humaine n'a été relevée.","receptorSummaryFr":"Aucune liaison mesurable au CB1 n'est rapportée jusqu'à 10 µM : Ki > 10 000 nM (Wiley et coll., 2014 ; base BindingDB, CB1 de rat). Dans la revue de 2014, les naphtoylpyrroles dont la chaîne N-alkyle va du méthyle au propyle ne se lient pas au CB1, tandis que l'allongement de la chaîne jusqu'au butyle ou au-delà améliore l'affinité, le JWH-030 (pentyle) atteignant un Ki de 87 nM. Aucune constante d'affinité pour CB2 ni aucune mesure d'efficacité fonctionnelle n'ont été relevées dans les sources consultées : le profil d'action du JWH-032 reste non caractérisé.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":5,"reported":"Ki > 10 000 nM (Wiley et coll., 2014 ; BindingDB, CB1 de rat)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Wiley et coll., relations structure-activité et effets in vivo des cannabinoïdes de synthèse (revue), Life Sci 2014","pmid":"24071522","doi":"10.1016/j.lfs.2013.09.011","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24071522/"},{"label":"Wiley et coll., relations structure-activité des cannabinoïdes dérivés de l'indole et du pyrrole, J Pharmacol Exp Ther 1998","pmid":"9618400","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9618400/"},{"label":"Pertwee et coll., caractérisation de trois agonistes cannabinoïdes nouveaux sur le canal déférent de souris (dont la 1-pentyl-3-(1-naphtoyl)pyrrole), Eur J Pharmacol 1995","pmid":"8666005","doi":"10.1016/0014-2999(95)00318-f","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8666005/"},{"label":"BindingDB, entrée BDBM85802 (JWH-032), Ki sur le CB1 de rat, données du programme PDSP","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.bindingdb.org/bind/chemsearch/marvin/MolStructure.jsp?monomerid=85802"},{"label":"PubChem, CID 10084127 (JWH-032), identifiants et synonymes","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10084127"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, famille des naphtoylpyrroles)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique n'a été relevée pour le JWH-032 dans les sources consultées.","metabolism":"Aucune donnée de métabolisme n'a été relevée pour le JWH-032 dans les sources consultées.","detection":"Dans la revue de 2014, les naphtoylpyrroles sont rarement détectés dans les prélèvements judiciaires, à la différence des naphtoylindoles comparables, avec des exceptions dont le JWH-030, retrouvé dans des échantillons achetés sur internet (Wiley et coll., 2014). Aucune méthode d'identification propre au JWH-032 n'est décrite dans les sources consultées.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune donnée toxicologique propre au JWH-032 n'a été relevée dans les sources consultées. La revue de 2014 souligne que les données pharmacologiques in vivo sont rares pour les cannabinoïdes de synthèse de type indole et pyrrole (Wiley et coll., 2014)."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée au niveau de l'Union européenne n'a été relevée dans les sources consultées pour cette recherche : le contrôle relève à ce stade des législations nationales.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Classé comme stupéfiant en France par clause de famille, et non par inscription nominative : le JWH-032 n'est pas nommé dans la liste consolidée de l'ANSM du 16 février 2026. Il répond aux conditions de la définition des naphtoylpyrroles, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, bloc « Ainsi que toute molécule appartenant à la famille des » : un noyau pyrrol-3-yl (1-naphtyl)méthanone, un substitut alkyle sur l'azote du pyrrole (ici un propyle), le pyrrole et le naphtyle pouvant être substitués ou non (ici, ils ne le sont pas).","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Wiley et coll., relations structure-activité et effets in vivo des cannabinoïdes de synthèse (revue), Life Sci 2014","pmid":"24071522","doi":"10.1016/j.lfs.2013.09.011","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24071522/"},{"label":"Wiley et coll., relations structure-activité des cannabinoïdes dérivés de l'indole et du pyrrole, J Pharmacol Exp Ther 1998","pmid":"9618400","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9618400/"},{"label":"Pertwee et coll., caractérisation de trois agonistes cannabinoïdes nouveaux sur le canal déférent de souris (dont la 1-pentyl-3-(1-naphtoyl)pyrrole), Eur J Pharmacol 1995","pmid":"8666005","doi":"10.1016/0014-2999(95)00318-f","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8666005/"},{"label":"BindingDB, entrée BDBM85802 (JWH-032), Ki sur le CB1 de rat, données du programme PDSP","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.bindingdb.org/bind/chemsearch/marvin/MolStructure.jsp?monomerid=85802"},{"label":"PubChem, CID 10084127 (JWH-032), identifiants et synonymes","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10084127"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, famille des naphtoylpyrroles)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"}],"meta":{"slug":"jwh-032","url":"https://phytogrammes.com/wiki/jwh-032","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}