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JWH-007

Naphtoylindole de la série Huffman, analogue 2-méthylé du JWH-018, classé stupéfiant en France.

Niveau de détail

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

C₂₅H₂₅NO

CAS 155471-10-6

Famille
Agoniste synthétique des récepteurs CBNouvelle substance psychoactive
Masse molaire
355,50 g/mol

Mis à jour le

En clair

Le JWH-007 est un cannabinoïde de synthèse fabriqué en laboratoire, conçu au départ comme outil de recherche. Il n'existe pas dans le chanvre et n'a aucun rapport avec le cannabidiol : il a été retrouvé dans les cheveux de consommateurs de mélanges de type Spice. Il agit sur les mêmes récepteurs que le THC, la quantité réellement présente dans un produit reste imprévisible, et il est classé comme stupéfiant en France.

Récepteurs et activité

Réseau des cibles

CB1AgonisteKi = 9,5 nM · non préciséedéplacement du [3H]CP-55,940 (valeur lue dans ChEMBL, article de 1994 non ouvert) ; se substitue au CP55,940 chez le rat en discrimination de stimulus
  • Active

Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de JWH-007 : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.

Où vivent ces cibles

Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de JWH-007.

Cerveau, coupe de profil
Corps, de face
Sang

CB1CB1 trouvé dans 7 régions du corps

  1. Ganglions de la basedenseTrès dense dans les ganglions de la base1
  2. CerveletdenseTrès dense dans le cervelet1
  3. HippocampedenseConcentrations très élevées dans l’hippocampe2
  4. AmygdaledenseConcentrations élevées dans l’amygdale2
  5. CortexprésentPrésent dans tout le néocortex2
  6. Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux3
  7. IntestinprésentÉpithélium, muscle lisse et plexus du côlon4

Valeurs citées

  1. CB1AgonisteKi = 9,5 nM · non précisée67 sur 100

    Huffman et al. 1994, Bioorg Med Chem Lett 4:563 (document ChEMBL CHEMBL1152041 ; identité de l'article déduite de la revue et de l'année) (nouvel onglet) · déplacement du [3H]CP-55,940 (valeur lue dans ChEMBL, article de 1994 non ouvert) ; se substitue au CP55,940 chez le rat en discrimination de stimulus

  2. CB2Agonisteaucune valeur mesurée citée

    Agoniste des deux récepteurs cannabinoïdes selon la série de Huffman ; aucune valeur CB2 propre au JWH-007 n'a été relue dans une source ouverte

La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

Pharmacologie

Le JWH-007 est l'un des naphtoylindoles issus du laboratoire de John W. Huffman, qui a préparé de nombreux indoles cannabimimétiques pour comprendre ce que les récepteurs CB1 et CB2 reconnaissent. Sa structure ne diffère de celle du JWH-018 que par un méthyle en position 2 de l'indole, et c'est exactement le genre de variation minime que la série avait pour objet de tester : l'étude de relations structure-activité publiée en 2005 par Huffman et ses collaborateurs a comparé de façon systématique les 1-propyl et 1-pentyl naphtoylindoles avec et sans ce méthyle. Le composé se comporte en agoniste cannabimimétique : ChEMBL rapporte un Ki de 9,5 nM sur CB1 d'après l'article de 1994, et, chez le rat, il se substitue au CP55,940 en discrimination de stimulus (Wiley et coll., 1998). À titre de repère dans la même série, le JWH-018 se situe autour de 9 nM sur CB1 et de 2,9 nM sur CB2 (Wiley et coll., 2012). Rien n'est publié sur TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A, et il n'existe aucune étude contrôlée chez l'être humain : ni dose, ni tolérance, ni dépendance ne sont caractérisées. Ce qui est documenté chez l'homme se limite à la détection de la molécule dans les cheveux de consommateurs chroniques de mélanges de type Spice, où deux à six cannabinoïdes de synthèse sont retrouvés dans un même segment (Hutter et coll., 2012).

Sources clés.

Histoire

Provenance
Molécule entièrement synthétique, absente du chanvre comme de tout organisme vivant. Elle figure parmi les cannabinoïdes de synthèse recherchés dans les cheveux de consommateurs de mélanges de type Spice (Hutter et coll., 2012), et dans les listes de l'EUDA et de l'ONUDC recensant les cannabinoïdes de synthèse signalés (Zangani et coll., 2020). Rien de tout cela ne relève du chanvre ni des produits au cannabidiol.
Première description
La molécule vient du laboratoire de John W. Huffman, à l'université Clemson, qui a préparé de nombreux indoles cannabimimétiques à partir des années 1990 pour cartographier les exigences structurales des récepteurs CB1 et CB2 ; la série JWH porte ses initiales. Le JWH-007 figure dans l'un des premiers articles de cette série (Huffman et coll., Bioorg Med Chem Lett, 1994), puis a été comparé dans la série des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles, avec et sans méthyle en position 2, par Huffman et collaborateurs en 2005. Aucun de ces composés n'a été conçu pour un usage humain : ce sont des outils de pharmacologie, détournés plus tard vers les mélanges à fumer de type Spice.

Origine

Synthèse en laboratoire

Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'est produite par aucune plante ni aucun organisme vivant. Elle relève uniquement de la chimie de synthèse, décrite ici par classe chimique seulement.

Classement

Famille, origine et vérification des sources

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

naphthoylindole

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

JWH-007 (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Classification structurelle

Naphtoylindole, c'est-à-dire agoniste synthétique des récepteurs cannabinoïdes bâti sur un noyau indole relié en position 3 à un groupement naphtalén-1-yle par un pont cétone. L'azote indolique porte une chaîne n-pentyle, et le carbone 2 de l'indole porte un méthyle : c'est ce seul méthyle qui sépare la molécule du JWH-018, dont elle est l'analogue 2-méthylé. Le squelette appartient à la sous-famille des indoles cannabimimétiques dérivée des aminoalkylindoles, et non à la famille terpénophénolique du chanvre.

Pharmacocinétique

Aucune étude de pharmacocinétique humaine n'a été retrouvée : biodisponibilité, demi-vie plasmatique et volume de distribution restent inconnus. Le seul repère in vivo relevé concerne le rat, chez qui le JWH-007 administré par voie intrapéritonéale se substitue au CP55,940 en discrimination de stimulus 30 minutes après l'injection (Wiley et coll., 1998, d'après Järbe et Gifford, 2014).

Métabolisme

Le métabolisme propre du JWH-007 n'a pas fait l'objet d'une étude dédiée retrouvée dans les sources consultées : aucun marqueur urinaire spécifique n'a été validé pour cette molécule, et un laboratoire cherchant à documenter une consommation doit s'appuyer sur un étalon de référence certifié.

Toxicologie et risques

Aucune étude contrôlée chez l'être humain n'est publiée et il n'existe pas de donnée de toxicité systématique propre à cette molécule. Pour la classe des agonistes cannabinoïdes de synthèse, la littérature rattache à la puissance élevée et à l'agonisme complet des toxicités telles que psychoses, vomissements et tachycardie (Mercier et coll., 2025) ; ces observations concernent la classe et pas le JWH-007 en particulier. L'incertitude est accrue par le fait que cette molécule se rencontre avec d'autres cannabinoïdes de synthèse : l'analyse capillaire de consommateurs chroniques révèle deux à six cannabinoïdes de synthèse dans un même segment de cheveu (Hutter et coll., 2012).

Détection et analyse

L'identification repose sur la chromatographie couplée à la spectrométrie de masse, en phase gazeuse ou liquide, par comparaison à un étalon de référence certifié. Une méthode validée de chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem permet de doser le JWH-007 dans les cheveux au même titre que vingt et un autres cannabinoïdes de synthèse, avec une limite de quantification de 0,5 pg/mg pour 20 des 22 composés, ce qui ouvre une fenêtre rétrospective de plusieurs mois ; l'analyse segmentaire de consommateurs chroniques y révèle deux à six substances différentes dans un même segment. Les auteurs de cette méthode concluent que l'incorporation dans le cheveu se fait pour l'essentiel par condensation de la fumée latérale, ce qui invite à la prudence avant de conclure d'une trace capillaire à une consommation directe (Hutter et coll., 2012). Aucune donnée de réactivité croisée des immunoessais du cannabis n'a été retrouvée pour ce composé.

Références

  1. Huffman JW, Dai D, Martin BR, Compton DR. Design, synthesis and pharmacology of cannabimimetic indoles. Bioorg Med Chem Lett 1994;4:563-566 (Ki du JWH-007 lu dans ChEMBL) (nouvel onglet)DOI 10.1016/s0960-894x(01)80155-4
  2. Wiley JL, Compton DR, Dai D, Lainton JAH, Phillips M, Huffman JW, Martin BR. Structure-activity relationships of indole- and pyrrole-derived cannabinoids. J Pharmacol Exp Ther 1998;285:995-1004 (nouvel onglet)PMID 9618400
  3. Järbe TUC, Gifford RS. « Herbal incense »: designer drug blends as cannabimimetics and their assessment by drug discrimination and other in vivo bioassays. Life Sci 2014 (JWH-007 et JWH-015 substitués au CP55,940 chez le rat, d'après Wiley 1998) (nouvel onglet)
  4. Huffman JW, Zengin G, Wu MJ et al. Structure-activity relationships for 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles at the cannabinoid CB1 and CB2 receptors: steric and electronic effects of naphthoyl substituents. Bioorg Med Chem. 2005;13(1):89-112 (nouvel onglet)PMID 15582455
  5. Wiley JL, Smith VJ, Chen J, Martin BR, Huffman JW. Synthesis and pharmacology of 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles: steric and electronic effects of 4- and 8-halogenated naphthoyl substituents. Bioorg Med Chem. 2012;20(6):2067-2081 (valeurs du JWH-018 dans le tableau 1) (nouvel onglet)PMID 22341572
  6. Hutter M, Kneisel S, Auwärter V, Neukamm MA. Determination of 22 synthetic cannabinoids in human hair by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Chromatogr B. 2012;903:95-101 (nouvel onglet)PMID 22835826
  7. Mercier G, Mohamed KA, Zagzoog A, et al. In vitro pharmacological activity of twenty-eight synthetic cannabinoid receptor agonists at the type 1 and 2 cannabinoid receptors. Neurochem Int. 2025 (résumé : toxicités de classe) (nouvel onglet)PMID 40876783
  8. Zangani C et coll. The e-Psychonauts' 'Spiced' World: assessment of the synthetic cannabinoids' information available online. Curr Neuropharmacol 2020 (JWH-007 dans les listes ONUDC, EUDA et NPSFinder) (nouvel onglet)PMID 32116194
  9. ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, famille « indol-3-yl méthanone », JWH-007 cité en exemple) (nouvel onglet)
  10. Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 : famille « indol-3-yl méthanone » de l'annexe IV (Légifrance, JORF du 6 avril 2017) (nouvel onglet)
  11. PubChem, Compound Summary CID 10360860, JWH-007 (nouvel onglet)

Identifiants

Nomenclature

Nom IUPAC
(2-methyl-1-pentylindol-3-yl)-naphthalen-1-ylmethanone
Autres noms
1-pentyl-2-méthyl-3-(1-naphthoyl)indole · 2-Methyl-JWH-018

Identifiants

Formule
C₂₅H₂₅NO
CAS
155471-10-6
InChIKey
IBBNKINXTRKICJ-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CCCCCN1C(=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=CC4=CC=CC=C43)C

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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