FAB-144
Cannabinoïde de synthèse à noyau indazole, sans donnée humaine publiée, couvert par une définition générique en France.
C₂₀H₂₇FN₂O
Avertissement réduction des risques
Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.
Fiche signalétique
Nomenclature
- Nom IUPAC
- [1-(5-fluoropentyl)indazol-3-yl]-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanone
Identifiants
- Formule
- C₂₀H₂₇FN₂O
- Masse molaire
- 330,40 g/mol
- PubChem CID
- 102135350(nouvel onglet)
- InChIKey
- LVJQJRUAYXVEGN-UHFFFAOYSA-N
Classification
Mis à jour le
Récepteurs et activité
- CB1Agoniste80 sur 100
Ki 17,5 ± 1,1 nM (Hess et coll., 2016, tableau 1) ; affinité légèrement supérieure à celle de l'UR-144 dans le même article
- CB2Agoniste95 sur 100
Ki 0,450 ± 0,111 nM (Hess et coll., 2016, tableau 1) ; affinité légèrement supérieure à celle de l'UR-144, avec la préférence pour CB2 partagée par les dérivés tétraméthylcyclopropyle du groupe
Signature subjective
- Apaisement
- 6 sur 100
- Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.
- Clarté
- 3 sur 100
- Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.
- High
- 8 sur 100
- Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.
- Appétit
- 4 sur 100
- Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).
- Repos
- 5 sur 100
- Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.
Pharmacologie
FAB-144 est un indazol-3-yl méthanone, analogue indazolique de l'XLR-11 et analogue fluoropentyle de l'UR-144, agoniste des récepteurs cannabinoïdes CB1 et CB2. Hess et coll. (2016) décrivent une affinité légèrement supérieure à celle de l'UR-144 sur les deux récepteurs, presque identique à celle du XLR-11 ; les valeurs chiffrées figurent dans leur tableau 1. Les auteurs ne la rangent pas parmi les agonistes d'efficacité inférieure à celle du THC. Aucune étude humaine, ni aucune donnée pharmacocinétique, métabolique ou toxicologique propre à cette molécule, n'a été identifiée, et aucun usage thérapeutique n'est établi.
Sources clés.
- Hess C. et coll., Forensic Toxicology, 2016 : évaluation pharmacologique des cannabinoïdes de synthèse identifiés dans le spice (nouvel onglet)PMID 27429655
- ANSM · Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (rubrique indazol-3-yl méthanone) (nouvel onglet)
- OICS · Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, édition 2026 (nouvel onglet)
- PubChem · CID 102135350, FAB-144 (nouvel onglet)
Histoire
- Provenance
- Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis. Elle est l'analogue indazolique de l'XLR-11 et l'analogue à chaîne fluoropentyle de l'UR-144 (Hess et coll., 2016) : l'indole du squelette y est remplacé par un indazole.
- Première description
- Les sources consultées ne donnent pas de date de première description pour FAB-144. Hess et coll. (2016) rapportent que certains dérivés de la série tétraméthylcyclopropyle sont apparus sur le marché illicite, principalement en Suède, sans attribuer nommément ce point à FAB-144.
Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)
Aucune voie biosynthétique : FAB-144 est un composé de synthèse, sans rapport avec les terpénophénols du chanvre. Il appartient à la classe des cétones d'indazole, obtenues par synthèse organique, décrite ici par classe chimique uniquement.
Cadre légal
- Union européenne
Aucune mesure de contrôle harmonisée au niveau de l'Union européenne n'a été identifiée pour cette molécule dans les sources consultées : le contrôle relève des législations nationales.
- France
FAB-144 n'est pas nommée dans la liste consolidée de l'ANSM du 16 février 2026, mais elle relève de la définition générique des indazol-3-yl méthanones, dans le bloc des familles de la liste (arrêté du 22 février 1990 modifié). L'azote en position 1 du noyau indazole porte un substitut halogénoalkyle, le 5-fluoropentyle, et le carbone du pont méthanone porte un groupement cyclopropyle, ici tétraméthylé, que la définition admet substitué ou non. Les deux conditions étant remplies, la molécule est classée stupéfiant. Usage, détention, cession et importation sont interdits.
Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.
Classification structurelle
Cannabinoïde de synthèse de la classe des indazol-3-yl cétones : le noyau indazole porte une chaîne 5-fluoropentyle sur l'azote en position 1 et, sur le carbone 3, une cétone liée à un groupement tétraméthylcyclopropyle. Selon Hess et coll. (2016), c'est l'analogue indazolique de l'XLR-11 et l'analogue fluoropentyle de l'UR-144.
Pharmacocinétique
Aucune donnée pharmacocinétique publiée n'a été identifiée pour FAB-144, ni chez l'animal ni chez l'être humain, dans les sources consultées.
Métabolisme
Aucune étude du métabolisme de FAB-144 n'a été identifiée dans les sources consultées.
Toxicologie et risques
Aucune étude toxicologique réglementaire ni aucune série de cas publiée ne concerne FAB-144 dans les sources consultées. Le texte de Hess et coll. (2016) ne rapporte aucune donnée toxicologique propre à cette molécule. Aucune donnée humaine n'a été identifiée.
Détection et analyse
Aucune méthode analytique publiée spécifique à FAB-144 n'a été identifiée dans les sources consultées.
Références
- Hess C. et coll., Forensic Toxicology, 2016 : évaluation pharmacologique des cannabinoïdes de synthèse identifiés dans le spice (nouvel onglet)PMID 27429655
- ANSM · Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (rubrique indazol-3-yl méthanone) (nouvel onglet)
- OICS · Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, édition 2026 (nouvel onglet)
- PubChem · CID 102135350, FAB-144 (nouvel onglet)
Données structurées
- SMILES
- CC1(C)C(C(=O)c2nn(CCCCCF)c3ccccc23)C1(C)C
- InChIKey
- LVJQJRUAYXVEGN-UHFFFAOYSA-N
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