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FAB-144

Cannabinoïde de synthèse à noyau indazole, sans donnée humaine publiée, couvert par une définition générique en France.

Niveau de détail

C₂₀H₂₇FN₂O

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

Fiche signalétique

Nomenclature

Nom IUPAC
[1-(5-fluoropentyl)indazol-3-yl]-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanone

Identifiants

Formule
C₂₀H₂₇FN₂O
Masse molaire
330,40 g/mol
InChIKey
LVJQJRUAYXVEGN-UHFFFAOYSA-N

Statut légal

France
Stupéfiant : clause générique
International
Non listé
Voir le cadre légal

Mis à jour le

Récepteurs et activité

  1. CB1Agoniste80 sur 100

    Ki 17,5 ± 1,1 nM (Hess et coll., 2016, tableau 1) ; affinité légèrement supérieure à celle de l'UR-144 dans le même article

  2. CB2Agoniste95 sur 100

    Ki 0,450 ± 0,111 nM (Hess et coll., 2016, tableau 1) ; affinité légèrement supérieure à celle de l'UR-144, avec la préférence pour CB2 partagée par les dérivés tétraméthylcyclopropyle du groupe

La longueur d'une barre donne la force relative de l'interaction, à titre indicatif.

Signature subjective

Apaisement
6 sur 100
Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.
Clarté
3 sur 100
Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.
High
8 sur 100
Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.
Appétit
4 sur 100
Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).
Repos
5 sur 100
Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.
Estimation éditoriale, non clinique.

Pharmacologie

FAB-144 est un indazol-3-yl méthanone, analogue indazolique de l'XLR-11 et analogue fluoropentyle de l'UR-144, agoniste des récepteurs cannabinoïdes CB1 et CB2. Hess et coll. (2016) décrivent une affinité légèrement supérieure à celle de l'UR-144 sur les deux récepteurs, presque identique à celle du XLR-11 ; les valeurs chiffrées figurent dans leur tableau 1. Les auteurs ne la rangent pas parmi les agonistes d'efficacité inférieure à celle du THC. Aucune étude humaine, ni aucune donnée pharmacocinétique, métabolique ou toxicologique propre à cette molécule, n'a été identifiée, et aucun usage thérapeutique n'est établi.

Histoire

Provenance
Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis. Elle est l'analogue indazolique de l'XLR-11 et l'analogue à chaîne fluoropentyle de l'UR-144 (Hess et coll., 2016) : l'indole du squelette y est remplacé par un indazole.
Première description
Les sources consultées ne donnent pas de date de première description pour FAB-144. Hess et coll. (2016) rapportent que certains dérivés de la série tétraméthylcyclopropyle sont apparus sur le marché illicite, principalement en Suède, sans attribuer nommément ce point à FAB-144.

Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)

Aucune voie biosynthétique : FAB-144 est un composé de synthèse, sans rapport avec les terpénophénols du chanvre. Il appartient à la classe des cétones d'indazole, obtenues par synthèse organique, décrite ici par classe chimique uniquement.

Classification structurelle

Cannabinoïde de synthèse de la classe des indazol-3-yl cétones : le noyau indazole porte une chaîne 5-fluoropentyle sur l'azote en position 1 et, sur le carbone 3, une cétone liée à un groupement tétraméthylcyclopropyle. Selon Hess et coll. (2016), c'est l'analogue indazolique de l'XLR-11 et l'analogue fluoropentyle de l'UR-144.

Pharmacocinétique

Aucune donnée pharmacocinétique publiée n'a été identifiée pour FAB-144, ni chez l'animal ni chez l'être humain, dans les sources consultées.

Métabolisme

Aucune étude du métabolisme de FAB-144 n'a été identifiée dans les sources consultées.

Toxicologie et risques

Aucune étude toxicologique réglementaire ni aucune série de cas publiée ne concerne FAB-144 dans les sources consultées. Le texte de Hess et coll. (2016) ne rapporte aucune donnée toxicologique propre à cette molécule. Aucune donnée humaine n'a été identifiée.

Détection et analyse

Aucune méthode analytique publiée spécifique à FAB-144 n'a été identifiée dans les sources consultées.

Références

Données structurées

SMILES
CC1(C)C(C(=O)c2nn(CCCCCF)c3ccccc23)C1(C)C
InChIKey
LVJQJRUAYXVEGN-UHFFFAOYSA-N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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