{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"LVJQJRUAYXVEGN-UHFFFAOYSA-N","prefName":"FAB-144","symbol":"FAB-144","iupacName":"[1-(5-fluoropentyl)indazol-3-yl]-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanone","aliases":["FAB-144"],"cas":null,"pubchemCid":"102135350","chebiId":null,"smiles":"CC1(C)C(C(=O)c2nn(CCCCCF)c3ccccc23)C1(C)C","molecularFormula":"C20H27FN2O","molecularWeight":330.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/102135350"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Cannabinoïde de synthèse de la classe des indazol-3-yl cétones : le noyau indazole porte une chaîne 5-fluoropentyle sur l'azote en position 1 et, sur le carbone 3, une cétone liée à un groupement tétraméthylcyclopropyle. Selon Hess et coll. (2016), c'est l'analogue indazolique de l'XLR-11 et l'analogue fluoropentyle de l'UR-144."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique : FAB-144 est un composé de synthèse, sans rapport avec les terpénophénols du chanvre. Il appartient à la classe des cétones d'indazole, obtenues par synthèse organique, décrite ici par classe chimique uniquement.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis. Elle est l'analogue indazolique de l'XLR-11 et l'analogue à chaîne fluoropentyle de l'UR-144 (Hess et coll., 2016) : l'indole du squelette y est remplacé par un indazole.","discovered":"Les sources consultées ne donnent pas de date de première description pour FAB-144. Hess et coll. (2016) rapportent que certains dérivés de la série tétraméthylcyclopropyle sont apparus sur le marché illicite, principalement en Suède, sans attribuer nommément ce point à FAB-144."},"pharmacology":{"summaryFr":"FAB-144 est un indazol-3-yl méthanone, analogue indazolique de l'XLR-11 et analogue fluoropentyle de l'UR-144, agoniste des récepteurs cannabinoïdes CB1 et CB2. Hess et coll. (2016) décrivent une affinité légèrement supérieure à celle de l'UR-144 sur les deux récepteurs, presque identique à celle du XLR-11 ; les valeurs chiffrées figurent dans leur tableau 1. Les auteurs ne la rangent pas parmi les agonistes d'efficacité inférieure à celle du THC. Aucune étude humaine, ni aucune donnée pharmacocinétique, métabolique ou toxicologique propre à cette molécule, n'a été identifiée, et aucun usage thérapeutique n'est établi.","receptorSummaryFr":"Agoniste des récepteurs CB1 et CB2 selon Hess et coll. (2016), qui mesurent sa fixation sur des membranes de cellules CHO exprimant les récepteurs humains. Son affinité est décrite comme légèrement supérieure à celle de l'UR-144 sur les deux récepteurs, et presque identique à celle du XLR-11. Les dérivés tétraméthylcyclopropyle de ce groupe présentent une préférence pour CB2, quelle que soit la chaîne latérale. Les auteurs ne la rangent pas parmi les agonistes d'efficacité inférieure à celle du THC.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":80,"reported":"Ki 17,5 ± 1,1 nM (Hess et coll., 2016, tableau 1) ; affinité légèrement supérieure à celle de l'UR-144 dans le même article","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":95,"reported":"Ki 0,450 ± 0,111 nM (Hess et coll., 2016, tableau 1) ; affinité légèrement supérieure à celle de l'UR-144, avec la préférence pour CB2 partagée par les dérivés tétraméthylcyclopropyle du groupe","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Hess C. et coll., Forensic Toxicology, 2016 : évaluation pharmacologique des cannabinoïdes de synthèse identifiés dans le spice","pmid":"27429655","doi":"10.1007/s11419-016-0320-2","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27429655/"},{"label":"ANSM · Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (rubrique indazol-3-yl méthanone)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"OICS · Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, édition 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem · CID 102135350, FAB-144","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/102135350"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique publiée n'a été identifiée pour FAB-144, ni chez l'animal ni chez l'être humain, dans les sources consultées.","metabolism":"Aucune étude du métabolisme de FAB-144 n'a été identifiée dans les sources consultées.","detection":"Aucune méthode analytique publiée spécifique à FAB-144 n'a été identifiée dans les sources consultées.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":3},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":4},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude toxicologique réglementaire ni aucune série de cas publiée ne concerne FAB-144 dans les sources consultées. Le texte de Hess et coll. (2016) ne rapporte aucune donnée toxicologique propre à cette molécule. Aucune donnée humaine n'a été identifiée."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée au niveau de l'Union européenne n'a été identifiée pour cette molécule dans les sources consultées : le contrôle relève des législations nationales.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"FAB-144 n'est pas nommée dans la liste consolidée de l'ANSM du 16 février 2026, mais elle relève de la définition générique des indazol-3-yl méthanones, dans le bloc des familles de la liste (arrêté du 22 février 1990 modifié). L'azote en position 1 du noyau indazole porte un substitut halogénoalkyle, le 5-fluoropentyle, et le carbone du pont méthanone porte un groupement cyclopropyle, ici tétraméthylé, que la définition admet substitué ou non. Les deux conditions étant remplies, la molécule est classée stupéfiant. Usage, détention, cession et importation sont interdits.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Hess C. et coll., Forensic Toxicology, 2016 : évaluation pharmacologique des cannabinoïdes de synthèse identifiés dans le spice","pmid":"27429655","doi":"10.1007/s11419-016-0320-2","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27429655/"},{"label":"ANSM · Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (rubrique indazol-3-yl méthanone)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"OICS · Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, édition 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem · CID 102135350, FAB-144","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/102135350"}],"meta":{"slug":"fab-144","url":"https://phytogrammes.com/wiki/fab-144","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}