CUMYL-TSINACA

Le CUMYL-TSINACA, dont le nom systématique est 1-(4-méthylphénylsulfonyl)-N-(2-phénylpropan-2-yl)indazole-3-carboxamide, est un cannabinoïde de synthèse qui se distingue par un groupement tosyle sur l'azote en position 1 du noyau indazole. Décrit en 2022 par Pulver et coll. à partir de produits saisis en Allemagne, il se comporte comme un agoniste complet de CB1 (Emax de 228 %), mais avec une affinité très faible (Ki de 292 nM) et une faible activité fonctionnelle (EC50 de 31 µM). Les auteurs jugent sa faible stabilité thermique et sa faible puissance défavorables à un usage psychoactif, ce qui ne prouve pas son innocuité. Aucune donnée humaine, pharmacocinétique ou toxicologique n'est publiée dans les sources consultées.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, absente de la plante de cannabis. Selon Pulver et coll. (2022), elle fait partie des nouveaux cannabimimétiques de synthèse, famille qui constitue la plus grande catégorie de nouvelles substances psychoactives dans l'Union européenne. Elle a été identifiée dans des produits illicites saisis en Allemagne.

Première description

Décrit en 2022 par Pulver et coll. dans Drug Testing and Analysis, après sa découverte dans des produits illicites saisis en Allemagne. Les auteurs présentent la première caractérisation complète de la molécule.

Aucune voie de biosynthèse : molécule de synthèse chimique, qui n'existe dans aucun organisme vivant. Elle relève de la classe des carboxamides d'indazole-3-carboxylique, portant un tosyle sur l'azote N1 et un cumyle sur l'amide.

Union européenne

Aucune mesure de contrôle harmonisée de l'Union européenne n'a été retrouvée pour cette molécule dans les sources consultées : son statut relève des législations nationales. Au niveau international, elle ne figure pas sur la liste verte de l'INCB (édition 2026, listes des conventions de 1971).

France

Cumyl-TsINACA n'est pas nommé dans la liste consolidée des stupéfiants de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026) ; sa structure ne répond pas à la clause des dérivés du 3-carboxamide indazole, qui exige sur l'azote en position 1 un substitut de type alkyl, haloalkyl, halobenzyl, alkényl, cycloalkylméthyl, cycloalkyléthyl, methyl-oxane, 1-(N-méthylpiperidin-2-yl)méthyl ou 2-(4-morpholinyl)éthyl, alors que la molécule porte un groupement tosyle (arylsulfonyle). Elle n'est donc pas classée comme stupéfiant dans les textes consultés, et cette lecture n'a pas été confirmée par une décision spécifique.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Cannabinoïde de synthèse de la famille des carboxamides d'indazole-3-carboxylique, portant un groupement p-toluènesulfonyle (tosyle) sur l'azote en position 1 du noyau indazole et un groupement cumyle (2-phénylpropan-2-yle) sur l'azote de l'amide. Le groupement tosyle sur N1 la distingue des carboxamides d'indazole à chaîne alkyle sur cette position.

Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée dans les sources consultées pour cette molécule, ni chez l'animal ni chez l'humain.

Aucune donnée de métabolisme, in vitro ou in vivo, n'est publiée dans les sources consultées. Le travail retrouvé porte sur la caractérisation structurale, qui documente en revanche une dégradation thermique (voir détection).

Aucune donnée toxicologique humaine ou préclinique n'est publiée dans les sources consultées. Pulver et coll. (2022) estiment que sa faible stabilité thermique, sa faible affinité et sa faible puissance la rendent peu favorable à un usage psychoactif, et ne prévoient pas une diffusion large. Cette appréciation ne signifie pas que la molécule est sans danger : c'est un agoniste complet de CB1, et ses effets chez l'humain ne sont pas documentés.

En spectrométrie de masse, la molécule présente des fragmentations propres : rupture de la liaison sulfonamide (S-N), de la liaison aryl-sulfone (C-S), et réarrangement avec élimination de SO2 dans la chaîne latérale (Pulver et coll., 2022). En chromatographie gazeuse, elle se dégrade thermiquement : la part du groupement tosyle clivée dépend principalement du solvant, de la présence de laine de verre dans le liner et de la température de l'injecteur (Pulver et coll., 2022). La RMN seule s'est révélée ambiguë pour déterminer la constitution, en raison du grand nombre d'atomes voisins sans proton ; la structure a été confirmée par comparaison de spectres avec une molécule obtenue par synthèse.

1. 1Pulver et coll., élucidation de la structure du Cumyl-TsINACA trouvé dans des produits illicites en Allemagne, Drug Testing and Analysis, 2022 (nouvel onglet)PMID 35338591
2. 2ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (nouvel onglet)
3. 3INCB, Green List 2026 (listes des conventions de 1971) (nouvel onglet)
4. 4PubChem, CUMYL-TSINACA, CID 168322650 (nouvel onglet)

SMILES

CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N2C3=CC=CC=C3C(=N2)C(=O)NC(C)(C)C4=CC=CC=C4

InChIKey

NZHIGLHQWQLPPC-UHFFFAOYSA-N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.