Δ7-THC.Δ7-tétrahydrocannabinol

Le Δ7-THC partage le squelette dibenzopyrane du Δ9-THC, avec la double liaison déplacée entre les carbones 7 et 8 et un centre asymétrique supplémentaire en C9, d'où deux épimères. Longtemps tenu pour inactif (Binder et al. 1979, Reggio et al. 1989), il a été réévalué en 1995 par Huffman et al. : l'épimère 9S, à méthyle quasi équatorial, s'est montré à peine moins actif que le Δ9-THC in vitro et dans la tétrade murine, l'épimère 9R faiblement actif. Janssens et al. (2024) ont retrouvé des différences d'activité entre ses stéréoisomères sur le CB1 dans un essai de recrutement de la β-arrestine 2. Rien n'est publié sur le CB2 ni sur d'autres cibles, aucune étude de discrimination ni évaluation toxicologique détaillée n'existe, et l'OMS (2018) note que seuls le Δ8-THC et le Δ6a,10a-THC, parmi les isomères du THC inscrits au Tableau I de la Convention de 1971, ont été testés purs chez l'humain.

Provenance

Le Δ7-THC n'a jamais été identifié dans le chanvre et aucune voie de biosynthèse végétale n'est connue. C'est d'abord un composé de laboratoire : décrit en 1973 sous le nom de Δ5-THC, il a été préparé sous forme de ses deux épimères en C9 en 1995 pour des études de relation structure-activité. Une revue de 2024 (Caprari et al.) le cite, d'après Kiselak et al. (2020), parmi les contaminants possibles des produits au Δ8-THC obtenus par cyclisation acide du cannabidiol ; la même revue l'écarte de son inventaire des THC de synthèse, faute d'usage récréatif documenté.

Première description

Décrit en 1973 par Raphael Mechoulam, Zvi Ben-Zvi, H. Varconi et Y. Samuelov dans Tetrahedron, sous la dénomination Δ5-THC. Binder, Edery et Porath le présentent en 1979 comme un cannabinoïde non psychotrope, et la modélisation moléculaire de Reggio et al. (1989) le range parmi les composés inactifs. En 1995, Huffman, Reggio, Martin, Compton et leurs collègues préparent séparément les deux épimères en C9 et montrent que l'épimère 9S est presque aussi actif que le Δ9-THC, alors que l'épimère 9R n'est que faiblement actif.

Aucune voie de biosynthèse connue : la molécule relève de la chimie de synthèse. Elle a été obtenue par réarrangement d'autres cannabinoïdes de type THC (Mechoulam et al. 1973), puis par une synthèse stéréosélective donnant séparément les deux épimères en C9 (Huffman et al. 1995).

Union européenne

Au niveau international, le Δ7-THC figure au Tableau I de la Convention de 1971 sur les substances psychotropes, parmi les six isomères du tétrahydrocannabinol énumérés « avec leurs variantes stéréochimiques », sous la dénomination (6aR,9R,10aR)-6a,9,10,10a-tétrahydro-6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol ; la mention des variantes stéréochimiques couvre l'épimère 9S. L'Union européenne ne tient pas de liste propre : chaque État membre applique la Convention dans son droit national, et aucune mesure de contrôle propre à l'Union ne vise cet isomère.

France

En France, le Δ7-THC n'est pas inscrit nommément. Il relève de l'entrée générique « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités » de la liste des stupéfiants (arrêté du 22 février 1990), entrée transférée de l'annexe IV à l'annexe III par la décision de l'ANSM du 6 février 2026. Il s'agit d'un classement de famille, non d'une inscription individuelle : production, détention, cession et usage sont interdits, et un produit qui en contient est illicite quelle que soit sa teneur en CBD.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Ligand de recherche ou médicament

Chimie

chaîne latérale en C5 · forme neutre

Classe

classique

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Δ7-Tetrahydrocannabinol (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Cannabinoïde de type THC : squelette benzo[c]chromène, encore noté dibenzo[b,d]pyrane, chaîne latérale pentyle en position 3, double liaison portée entre les carbones 7 et 8 du cycle terpénique là où le Δ9-THC la porte entre 9 et 10. Trois carbones asymétriques, en C6a, C9 et C10a, autorisent huit stéréoisomères ; la littérature ne décrit que les deux épimères en C9 de la série 6aR,10aR, dont celui retenu ici, de configuration 9S, qui porte son méthyle en position quasi équatoriale. L'ancienne numérotation monoterpénique désigne la même molécule sous le nom de Δ5-THC.

Aucune donnée de pharmacocinétique n'a été publiée. Le Δ7-THC n'a jamais été administré à des volontaires : selon l'OMS (2018), seuls le Δ8-THC et le Δ6a,10a-THC ont été testés purs chez l'humain parmi les isomères du THC inscrits au Tableau I.

Aucun profil métabolique propre au Δ7-THC n'a été publié, ni chez l'humain ni in vitro.

Le profil toxicologique n'est pas établi : le rapport critique de l'OMS (2018) range le Δ7-THC parmi les isomères dont la toxicité n'a fait l'objet d'aucune évaluation détaillée, en notant qu'il ne paraît pas actif dans les modèles animaux, appréciation fondée sur une source de 1987 antérieure à la préparation séparée des deux épimères. Aucun volontaire n'a reçu la molécule et aucun cas clinique ne lui est attribué.

Point documenté en criminalistique : lors de la validation d'une méthode de chromatographie gazeuse couplée à la spectrométrie de masse destinée à distinguer le chanvre du cannabis au seuil de 0,3 %, Shuda et al. (2024) ont identifié le 9(R)-Δ7-THC comme un isomère interférant avec la quantification du Δ9-THC, les deux composés restant distinguables par leur spectre de masse. Une teneur en Δ9-THC peut donc être surestimée si cet isomère n'est pas résolu. Aucune méthode de dépistage en matrice biologique ne lui est dédiée.

1. 1OMS, Expert Committee on Drug Dependence. Isomers of THC : Critical Review Report, 41e réunion, 2018 (nouvel onglet)
2. 2Huffman JW, Banner WK, Zoorob GK, Joyner HH, Reggio PH, Martin BR, Compton DR. Stereoselective synthesis of the epimeric Δ7-tetrahydrocannabinols. Tetrahedron 1995;51:1017-1032 (nouvel onglet)
3. 3Mechoulam R, Ben-Zvi Z, Varconi H, Samuelov Y. Cannabinoid rearrangements : synthesis of Δ5-tetrahydrocannabinol. Tetrahedron 1973;29:1615-1619 (nouvel onglet)
4. 4Reggio PH, Greer KV, Cox SM. The importance of the orientation of the C9 substituent to cannabinoid activity. J Med Chem 1989;32:1630-1635 (nouvel onglet)PMID 2738895
5. 5Janssens LK, Van Uytfanghe K, Williams JB, Hering KW, Iula DM, Stove CP. Investigation of the intrinsic cannabinoid activity of hemp-derived and semisynthetic cannabinoids with β-arrestin2 recruitment assays. Arch Toxicol 2024 (nouvel onglet)PMID 38735004
6. 6Shuda SA, Folger JF, Spargo E, Logan BK. Development and validation of a quantitative method for the analysis of delta-9-THC, delta-8-THC, THCA and CBD. J Forensic Sci 2024 (nouvel onglet)PMID 38939982
7. 7Caprari C, Ferri E, Vandelli MA, Citti C, Cannazza G. An emerging trend in Novel Psychoactive Substances (NPSs) : designer THC. J Cannabis Res 2024;6:21 (nouvel onglet)PMID 38702834
8. 8Kiselak TD, Koerber R, Verbeck GF. Synthetic route sourcing of illicit at home cannabidiol (CBD) isomerization to psychoactive cannabinoids using ion mobility-coupled-LC-MS/MS. Forensic Sci Int 2020;308:110173 (nouvel onglet)PMID 32028121
9. 9ANSM, décision du 6 février 2026 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants et de la liste des substances psychotropes (nouvel onglet)
10. 10ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (nouvel onglet)
11. 11PubChem, compound CID 10313569 : (6aR,9S,10aR)-Δ7-tetrahydrocannabinol (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC1=CC2=C([C@@H]3C[C@@H](C=C[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.