CUMYL-THPINACA

CUMYL-THPINACA est un cannabinoïde de synthèse de la famille des indazole-3-carboxamides, qui se fixe sur les récepteurs CB1 et CB2 avec une affinité nanomolaire : un Ki de 1,38 nM a été mesuré sur CB2. Sa chaîne en position N1 est un groupe tétrahydropyranylméthyle, et sa tête amide porte un groupe cumyle. Les données publiées restent limitées à la pharmacologie in vitro et au métabolisme : elles décrivent une transformation rapide, avec 28 métabolites détectés dans des microsomes hépatiques humains poolés (Monti et coll., 2021), et une demi-vie in vitro de 4,9 min (Azuma et coll., 2024). Aucune étude clinique, aucune donnée animale et aucun cas documenté ne figurent dans les sources consultées. La molécule est nommément classée comme stupéfiant en France.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, décrite comme telle dans les sources consultées. Elle appartient à la famille des indazole-3-carboxamides à tête cumyle, et la liste française la désigne aussi sous le code SGT-42. Son nom systématique est 1-(oxan-4-ylméthyl)-N-(2-phénylpropan-2-yl)indazole-3-carboxamide. Les dérivés cumyle ont été retrouvés récemment dans des matériels saisis sur le marché illicite (Schoeder et coll., 2018).

Première description

Les publications consultées la concernent à partir de 2018, avec une étude de pharmacologie qui rapporte ses affinités pour CB1 et CB2 (Schoeder et coll., 2018). Les études de métabolisme suivent en 2021 (Monti et coll.) et en 2024 (Azuma et coll.).

Aucune voie de biosynthèse : molécule entièrement synthétique, obtenue par synthèse chimique clandestine selon la classe des indazole-3-carboxamides.

Union européenne

Aucune mesure de contrôle harmonisée de l'Union européenne n'a été retrouvée pour cette molécule dans les sources consultées : son contrôle relève des législations nationales.

France

En France, CUMYL-THPINACA est nommément classée parmi les stupéfiants. La liste consolidée de l'ANSM du 16 février 2026 la mentionne à l'annexe IV, dans la définition générique des dérivés du 3-carboxamide indazole, où elle est citée dans la liste « Notamment » sous le nom « CUMYL-THPINACA ou SGT-42 ». Sa structure remplit d'ailleurs les conditions de cette définition : un substitut de type methyl-oxane sur l'azote 1 du noyau indazole, et un groupe cumyle sur l'azote du pont carboxamide. La détention, la cession et l'usage relèvent du régime pénal des stupéfiants.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Dérivé du 3-carboxamide indazole à tête cumyle. Le noyau indazole porte en N1 un groupe oxan-4-ylméthyle, soit un cycle tétrahydropyrane saturé relié par un méthylène, et l'azote de l'amide porte un groupe cumyle (2-phénylpropan-2-yle). Ce cycle oxygéné remplace la chaîne alkyle linéaire des analogues à chaîne pentyle, ce qui la distingue à l'intérieur de la famille.

Aucune donnée pharmacocinétique humaine n'est publiée pour cette molécule dans les sources consultées. Le seul chiffre pharmacocinétique relevé dans les sources consultées est in vitro : une demi-vie de 4,9 min, qui traduit une transformation rapide (Azuma et coll., 2024). Ce résultat ne se transpose pas directement à l'humain.

Dans un essai sur microsomes hépatiques humains poolés, 28 métabolites de phase I ont été détectés, issus de mono, di et trihydroxylations (Monti et coll., 2021). Un métabolite dihydroxylé est abondant et a été proposé comme biomarqueur possible pour le criblage. Les enzymes principales sont CYP3A4 et CYP3A5, avec une contribution moindre de CYP2C8, CYP2C9 et CYP2C19. Azuma et coll. (2024) ont identifié le métabolite monohydroxylé en position para du groupe cumyle, qui reste détectable relativement longtemps in vitro.

Aucune donnée toxicologique humaine ni étude animale n'est publiée pour cette molécule dans les sources consultées. Aucune dose sûre ni aucun effet clinique ne peut lui être attribué à partir des sources retenues. Aucun cas clinique ni aucune intoxication imputé à cette molécule ne figure dans les sources consultées.

Les auteurs rappellent que les cannabinoïdes de synthèse sont vraisemblablement métabolisés rapidement, si bien que la preuve de consommation repose sur leurs métabolites (Azuma et coll., 2024). Azuma et coll. ont synthétisé les trois dérivés monohydroxylés possibles du groupe cumyle (ortho, méta et para) afin de déterminer lequel se forme dans les microsomes : c'est le dérivé para, qu'ils proposent comme étalon de référence. Monti et coll. (2021) signalent pour leur part un métabolite dihydroxylé abondant, retenu comme biomarqueur possible en criblage. Les identifications reposent sur la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution ; les résumés consultés ne décrivent pas de dosage quantitatif sur matrice biologique.

1. 1Schoeder et coll., évaluation pharmacologique de nouveaux constituants du « Spice », Forensic Toxicology, 2018 (nouvel onglet)PMID 29963207
2. 2Azuma et coll., structure d'un métabolite de CUMYL-THPINACA hydroxylé sur le groupe cumyle, Drug Testing and Analysis, 2024 (nouvel onglet)PMID 37485784
3. 3Monti et coll., profil métabolique de phase I de CUMYL-THPINACA et ADAMANTYL-THPINACA, Metabolites, 2021 (nouvel onglet)PMID 34436411
4. 4ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, dérivés du 3-carboxamide indazole) (nouvel onglet)
5. 5OICS, Liste verte 2026 (substances des conventions internationales), molécule non inscrite (nouvel onglet)
6. 6PubChem, CUMYL-THPINACA, CID 86273679 (nouvel onglet)

SMILES

CC(C)(NC(=O)c1nn(CC2CCOCC2)c2ccccc12)c1ccccc1

InChIKey

HINCNLQQLQFMRD-UHFFFAOYSA-N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.