{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"HINCNLQQLQFMRD-UHFFFAOYSA-N","prefName":"CUMYL-THPINACA","symbol":"CUMYL-THPINACA","iupacName":"1-(oxan-4-ylmethyl)-N-(2-phenylpropan-2-yl)indazole-3-carboxamide","aliases":["SGT-42","Cumyl-THPINACA"],"cas":"1400742-50-8","pubchemCid":"86273679","chebiId":null,"smiles":"CC(C)(NC(=O)c1nn(CC2CCOCC2)c2ccccc12)c1ccccc1","molecularFormula":"C23H27N3O2","molecularWeight":377.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/86273679"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Dérivé du 3-carboxamide indazole à tête cumyle. Le noyau indazole porte en N1 un groupe oxan-4-ylméthyle, soit un cycle tétrahydropyrane saturé relié par un méthylène, et l'azote de l'amide porte un groupe cumyle (2-phénylpropan-2-yle). Ce cycle oxygéné remplace la chaîne alkyle linéaire des analogues à chaîne pentyle, ce qui la distingue à l'intérieur de la famille."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse : molécule entièrement synthétique, obtenue par synthèse chimique clandestine selon la classe des indazole-3-carboxamides.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, décrite comme telle dans les sources consultées. Elle appartient à la famille des indazole-3-carboxamides à tête cumyle, et la liste française la désigne aussi sous le code SGT-42. Son nom systématique est 1-(oxan-4-ylméthyl)-N-(2-phénylpropan-2-yl)indazole-3-carboxamide. Les dérivés cumyle ont été retrouvés récemment dans des matériels saisis sur le marché illicite (Schoeder et coll., 2018).","discovered":"Les publications consultées la concernent à partir de 2018, avec une étude de pharmacologie qui rapporte ses affinités pour CB1 et CB2 (Schoeder et coll., 2018). Les études de métabolisme suivent en 2021 (Monti et coll.) et en 2024 (Azuma et coll.)."},"pharmacology":{"summaryFr":"CUMYL-THPINACA est un cannabinoïde de synthèse de la famille des indazole-3-carboxamides, qui se fixe sur les récepteurs CB1 et CB2 avec une affinité nanomolaire : un Ki de 1,38 nM a été mesuré sur CB2. Sa chaîne en position N1 est un groupe tétrahydropyranylméthyle, et sa tête amide porte un groupe cumyle. Les données publiées restent limitées à la pharmacologie in vitro et au métabolisme : elles décrivent une transformation rapide, avec 28 métabolites détectés dans des microsomes hépatiques humains poolés (Monti et coll., 2021), et une demi-vie in vitro de 4,9 min (Azuma et coll., 2024). Aucune étude clinique, aucune donnée animale et aucun cas documenté ne figurent dans les sources consultées. La molécule est nommément classée comme stupéfiant en France.","receptorSummaryFr":"Agoniste synthétique des récepteurs cannabinoïdes CB1 et CB2, avec une affinité nanomolaire pour les deux cibles. Sur cellules CHO exprimant les récepteurs humains, le Ki mesuré sur CB2 est de 1,38 nM ; l'article le présente comme similaire à l'affinité pour CB1, sans en donner la valeur chiffrée dans le texte consulté (Schoeder et coll., 2018). Dans la même série, les dérivés cumyle à noyau indole montrent au CB2 des valeurs voisines de 25 nM, soit une affinité plus faible. Le texte consulté ne détaille pas l'efficacité propre de ce composé en test fonctionnel ; dans la série, presque tous les composés se comportent en agonistes à forte efficacité.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":88,"reported":"Affinité nanomolaire faible, sans Ki chiffré dans le texte consulté ; présentée comme du même ordre que le Ki CB2 de 1,38 nM (Schoeder et coll., 2018)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":90,"reported":"Ki = 1,38 nM (récepteur humain, cellules CHO ; Schoeder et coll., 2018)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Schoeder et coll., évaluation pharmacologique de nouveaux constituants du « Spice », Forensic Toxicology, 2018","pmid":"29963207","doi":"10.1007/s11419-018-0415-z","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29963207/"},{"label":"Azuma et coll., structure d'un métabolite de CUMYL-THPINACA hydroxylé sur le groupe cumyle, Drug Testing and Analysis, 2024","pmid":"37485784","doi":"10.1002/dta.3548","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37485784/"},{"label":"Monti et coll., profil métabolique de phase I de CUMYL-THPINACA et ADAMANTYL-THPINACA, Metabolites, 2021","pmid":"34436411","doi":"10.3390/metabo11080470","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34436411/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, dérivés du 3-carboxamide indazole)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"OICS, Liste verte 2026 (substances des conventions internationales), molécule non inscrite","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, CUMYL-THPINACA, CID 86273679","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/86273679"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique humaine n'est publiée pour cette molécule dans les sources consultées. Le seul chiffre pharmacocinétique relevé dans les sources consultées est in vitro : une demi-vie de 4,9 min, qui traduit une transformation rapide (Azuma et coll., 2024). Ce résultat ne se transpose pas directement à l'humain.","metabolism":"Dans un essai sur microsomes hépatiques humains poolés, 28 métabolites de phase I ont été détectés, issus de mono, di et trihydroxylations (Monti et coll., 2021). Un métabolite dihydroxylé est abondant et a été proposé comme biomarqueur possible pour le criblage. Les enzymes principales sont CYP3A4 et CYP3A5, avec une contribution moindre de CYP2C8, CYP2C9 et CYP2C19. Azuma et coll. (2024) ont identifié le métabolite monohydroxylé en position para du groupe cumyle, qui reste détectable relativement longtemps in vitro.","detection":"Les auteurs rappellent que les cannabinoïdes de synthèse sont vraisemblablement métabolisés rapidement, si bien que la preuve de consommation repose sur leurs métabolites (Azuma et coll., 2024). Azuma et coll. ont synthétisé les trois dérivés monohydroxylés possibles du groupe cumyle (ortho, méta et para) afin de déterminer lequel se forme dans les microsomes : c'est le dérivé para, qu'ils proposent comme étalon de référence. Monti et coll. (2021) signalent pour leur part un métabolite dihydroxylé abondant, retenu comme biomarqueur possible en criblage. Les identifications reposent sur la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution ; les résumés consultés ne décrivent pas de dosage quantitatif sur matrice biologique.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":12},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":15},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":15}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune donnée toxicologique humaine ni étude animale n'est publiée pour cette molécule dans les sources consultées. Aucune dose sûre ni aucun effet clinique ne peut lui être attribué à partir des sources retenues. Aucun cas clinique ni aucune intoxication imputé à cette molécule ne figure dans les sources consultées."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée de l'Union européenne n'a été retrouvée pour cette molécule dans les sources consultées : son contrôle relève des législations nationales.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En France, CUMYL-THPINACA est nommément classée parmi les stupéfiants. La liste consolidée de l'ANSM du 16 février 2026 la mentionne à l'annexe IV, dans la définition générique des dérivés du 3-carboxamide indazole, où elle est citée dans la liste « Notamment » sous le nom « CUMYL-THPINACA ou SGT-42 ». Sa structure remplit d'ailleurs les conditions de cette définition : un substitut de type methyl-oxane sur l'azote 1 du noyau indazole, et un groupe cumyle sur l'azote du pont carboxamide. La détention, la cession et l'usage relèvent du régime pénal des stupéfiants.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Schoeder et coll., évaluation pharmacologique de nouveaux constituants du « Spice », Forensic Toxicology, 2018","pmid":"29963207","doi":"10.1007/s11419-018-0415-z","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29963207/"},{"label":"Azuma et coll., structure d'un métabolite de CUMYL-THPINACA hydroxylé sur le groupe cumyle, Drug Testing and Analysis, 2024","pmid":"37485784","doi":"10.1002/dta.3548","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37485784/"},{"label":"Monti et coll., profil métabolique de phase I de CUMYL-THPINACA et ADAMANTYL-THPINACA, Metabolites, 2021","pmid":"34436411","doi":"10.3390/metabo11080470","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34436411/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, dérivés du 3-carboxamide indazole)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"OICS, Liste verte 2026 (substances des conventions internationales), molécule non inscrite","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, CUMYL-THPINACA, CID 86273679","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/86273679"}],"meta":{"slug":"cumyl-thpinaca","url":"https://phytogrammes.com/wiki/cumyl-thpinaca","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}