CUMYL-CBMINACA

Le CUMYL-CBMINACA est un indazole-3-carboxamide de synthèse qui associe un fragment cyclobutylméthyle sur l'azote 1 du noyau indazole à une tête cumyle. Haschimi et coll. (2021) mesurent sur le récepteur CB1 humain une affinité de 1,32 nM, plus élevée que celle de son analogue indole CUMYL-CBMICA (Ki de 29,3 nM), ainsi qu'une EC50 de 55,4 nM en activation GTPγS. Pulver et coll. (2023) le classent parmi les agonistes complets de CB1, en comparaison du delta-9-THC et du CP-55,940. Les résumés des deux articles cités ne décrivent ni étude clinique ni donnée sur le récepteur CB2, et aucune dose sûre n'est définie. Classé comme stupéfiant en France par la clause générique des dérivés du 3-carboxamide indazole, il n'est pas nommé sur la liste de l'ANSM.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis et de tout organisme vivant. Selon Haschimi et coll. (2021), elle fait partie d'une sous-classe dont la diffusion s'est faite par des boutiques en ligne, avant que ces produits ne disparaissent du marché. Pulver et coll. (2023) rapportent que ce fragment cyclobutylméthyle a permis de contourner la législation allemande, et que des cannabinoïdes de synthèse exploratoires sont apparus entre 2019 et 2021.

Première description

Identifié pour la première fois en février 2020, selon Haschimi et coll. (2021). Ces auteurs présentent le CUMYL-CBMINACA et le CUMYL-CBMICA, repéré en juillet 2019, comme les premiers représentants d'une nouvelle sous-classe de cannabinoïdes de synthèse caractérisée par un fragment cyclobutylméthyle.

Aucune voie de biosynthèse : la molécule n'existe dans aucun organisme vivant et provient exclusivement d'une synthèse organique de la classe des indazole-3-carboxamides, par formation d'une liaison amide sur le carbone 3 du noyau indazole. La fabrication n'est décrite ici que par classe chimique.

Union européenne

Aucune mesure de contrôle harmonisée de l'Union européenne visant cette molécule n'a été identifiée dans les sources consultées. Elle ne figure pas non plus dans la liste verte 2026 de l'Organe international de contrôle des stupéfiants, qui reprend les tableaux de la convention de 1971 sur les substances psychotropes. Selon Pulver et coll. (2023), l'Allemagne a inscrit en 2020, par la modification de sa loi sur les nouvelles substances psychoactives, l'ensemble des cannabinoïdes de synthèse à chaîne cyclobutylméthyle. Son contrôle relève donc des législations nationales.

France

La molécule n'est pas nommée dans la liste consolidée des substances classées comme stupéfiants publiée par l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026). Elle répond en revanche à chacune des conditions de la définition générique « dérivés du 3-carboxamide indazole » de cette liste : un substitut de type cycloalkylméthyle sur l'azote en position 1 du noyau indazole (ici le cyclobutylméthyle), un noyau indazole substitué ou non (ici non substitué), et un azote du pont carboxamide portant un substitut cumyle. La liste cite d'ailleurs le CUMYL-PINACA, qui porte la même tête cumyle, parmi les exemples de cette famille. Elle relève donc du régime des stupéfiants.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Cannabinoïde de synthèse de la classe des indazole-3-carboxamides, portant un fragment cyclobutylméthyle sur l'azote 1 du noyau indazole et une tête cumyle (2-phénylpropan-2-yle) sur l'azote du carboxamide. Il est l'analogue indazole du CUMYL-CBMICA, dont le noyau est un indole, et les auteurs notent que ce remplacement tend à augmenter la puissance in vitro (Haschimi et coll., 2021).

Les résumés des deux articles cités ne rapportent aucune donnée pharmacocinétique : ni demi-vie, ni concentration sanguine, ni voie d'administration précise.

Haschimi et coll. (2021) décrivent le métabolisme phase I humain : des métabolites ont été identifiés dans des urines, puis confirmés sur microsomes hépatiques humains poolés. L'hydroxylation touche principalement le fragment cyclobutylméthyle, alors que le CUMYL-CBMICA est surtout hydroxylé sur le noyau indole. Les marqueurs urinaires retenus résultent de mono- ou de dihydroxylations.

Les résumés des deux articles cités ne décrivent aucune étude toxicologique, ni aucune intoxication ou décès qui lui seraient attribués. Ce silence ne vaut pas innocuité : il s'agit d'un agoniste de CB1 à affinité nanomolaire, et Haschimi et coll. (2021) indiquent que la substitution de l'indole par un indazole tend à augmenter la puissance in vitro, ce qui pourrait se traduire par une puissance in vivo plus élevée. Aucune dose sûre n'est définie.

Haschimi et coll. (2021) identifient les métabolites urinaires par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse quadripolaire à temps de vol (LC-QToF-MS), puis les confirment sur microsomes hépatiques humains poolés. Les marqueurs retenus sont donc des produits de mono- ou de dihydroxylation, plutôt que la molécule mère. Les résumés des deux articles cités ne décrivent aucune méthode de dosage validée en matrice biologique.

1. 1Haschimi et coll., nouveaux cannabinoïdes de synthèse à chaîne cyclobutylméthyle, métabolisme phase I humain et affinité CB1 du CUMYL-CBMICA et du CUMYL-CBMINACA, Drug Testing and Analysis 2021 (nouvel onglet)PMID 33788409
2. 2Pulver et coll., pharmacologie, prévalence en Allemagne et données analytiques des agonistes cyclobutylméthyle et norbornylméthyle, Drug Testing and Analysis 2023 (nouvel onglet)PMID 36541839
3. 3ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (définition « dérivés du 3-carboxamide indazole ») (nouvel onglet)
4. 4OICS, Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, édition 2026 (nouvel onglet)
5. 5PubChem, CUMYL-CBMINACA, CID 155884799 (nouvel onglet)

SMILES

CC(C)(C1=CC=CC=C1)NC(=O)C2=NN(C3=CC=CC=C32)CC4CCC4

InChIKey

CFMZQSDQCNKGII-UHFFFAOYSA-N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.