CP-47,497.CP 47,497

Le CP 47,497 est l'une des deux molécules par lesquelles le phénomène Spice a été élucidé : fin 2008, son homologue en C8 et le JWH-018 ont été identifiés pour la première fois comme principaux ingrédients actifs non déclarés d'un mélange d'herbes (Auwärter et coll., 2009, d'après Fattore et Fratta, 2011). La molécule ne ressemble guère au tétrahydrocannabinol : elle est dépourvue du système benzopyrane tricyclique des cannabinoïdes classiques, et il ne reste qu'un phénol portant un cyclohexyle hydroxylé et une chaîne diméthylheptyle ; la littérature la range parmi les cannabinoïdes dits non classiques, issus du programme de cyclohexylphénols de Pfizer. Son affinité pour CB1 est élevée : Ki de 2,20 ± 0,47 nM sur membranes de cerveau de rat dans un tableau où le Δ9-THC est à 41 ± 2 nM (Huffman et coll., 2008) ; chez l'animal, elle produit des effets de type Δ9-THC avec une puissance de 3 à 28 fois celle du Δ9-THC (Weissman et coll., 1982). Aucune étude contrôlée chez l'être humain n'a été retrouvée : ni dose, ni tolérance, ni dépendance ne sont caractérisées.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, absente du chanvre comme de tout organisme vivant. Elle a figuré, avec son homologue C8, parmi les ingrédients actifs non déclarés de mélanges à fumer vendus comme encens, qui seraient apparus sur des sites web et en boutiques spécialisées vers 2004, voire avant, avec une popularité forte en 2008 (Fattore et Fratta, 2011). Elle figure dans les listes de l'EUDA et de l'ONUDC recensant les cannabinoïdes de synthèse signalés (Zangani et coll., 2020). Rien de cela ne relève du chanvre ni des produits au cannabidiol.

Première description

La molécule vient du programme de cyclohexylphénols de Pfizer, série CP synthétisée dans les années 1970 selon la revue de Fattore et Fratta (2011) ; la plus ancienne description pharmacologique retrouvée est celle de Weissman, Milne et Melvin (1982), qui la caractérisent comme un agent cannabimimétique de 3 à 28 fois la puissance du Δ9-THC. Elle est restée une molécule de recherche jusqu'à la fin de 2008, où l'homologue en C8 du CP 47,497 et le JWH-018 ont été identifiés pour la première fois comme principaux ingrédients actifs non déclarés du mélange à fumer « Spice » (Auwärter et coll., 2009 ; Uchiyama et coll., 2009, d'après Fattore et Fratta, 2011). Début 2009, plusieurs pays européens, dont la France, ont soumis les produits en contenant à la législation sur les stupéfiants (Fattore et Fratta, 2011).

Aucune voie biologique : le CP 47,497 est entièrement synthétique, sans précurseur végétal ni étape enzymatique. Il relève uniquement de la chimie de synthèse, décrite ici par classe chimique seulement.

Union européenne

La substance ne figure pas à l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI du Conseil (version consolidée du 12 janvier 2026), qui énumère les nouvelles substances psychoactives contrôlées à l'échelle de l'Union ; le contrôle relève des législations nationales. Elle figure dans les listes de l'EUDA et de l'ONUDC recensant les cannabinoïdes de synthèse signalés (Zangani et coll., 2020), ce qui est un suivi et non un contrôle. Elle ne figure pas aux tableaux de la convention de 1971 sur les substances psychotropes (liste verte de l'OICS, 35e et 36e éditions). La France cite cette molécule nommément à l'annexe IV de sa liste.

France

Le CP 47,497 est classé comme stupéfiant en France, et cité sous son nom propre. L'arrêté du 24 février 2009 (JORF n° 0049 du 27 février 2009) l'a inscrit à l'annexe IV avec ses homologues C6, C8 et C9, le JWH-018 et le HU-210, « ainsi que leurs isomères, stéréo-isomères, esters, éthers et sels ». La liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026) le cite aujourd'hui à l'annexe IV, sous la mention « CP 47,497 ou (5-(1,1-diméthylheptyl)-2-[(1R, 3S)-3-hydroxycyclohexyl]-phénol », en exemple (« notamment ») de la famille générique des « cyclohexylphénols ou dérivés du 2-(3-hydroxycyclohexyl) phénol » (substituant en position 5 du phénol de type alkyle, haloalkyle, halobenzyle, alcényle, cycloalkylméthyle, cycloalkyléthyle, méthyl-oxane, 1-(N-méthylpipéridin-2-yl)méthyle ou 2-(4-morpholinyl)éthyle), aux côtés des CP 47,497-C6, -C8, -C9 et du CP 55,940 ; le texte de l'arrêté du 31 mars 2017 (JORF du 6 avril 2017) comporte cette famille et ces exemples. Ce n'est donc pas la clause sur les tétrahydrocannabinols (annexe III depuis la décision du 6 février 2026) qui s'applique. Production, détention, cession, transport et usage relèvent du droit pénal des stupéfiants.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

cyclohexylphenol

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

CP 47,497 (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Cyclohexylphénol, cannabinoïde dit non classique : dépourvu du système benzopyrane tricyclique des cannabinoïdes classiques (Fattore et Fratta, 2011), il se réduit à un phénol portant en position 2 un cyclohexyle hydroxylé en position 3 et en position 5 une chaîne 1,1-diméthylheptyle, de configuration (1R,3S) pour le composé du dossier (IUPAC vérifié sur PubChem, CID 125835). La série des homologues n-alkyle donne les variantes C6, C8 et C9, nommées dans la liste ANSM, qui ne diffèrent que par la longueur de cette chaîne.

Aucune étude de pharmacocinétique humaine n'a été retrouvée dans les sources consultées : biodisponibilité, demi-vie plasmatique et volume de distribution restent inconnus. Chez la souris, une méthode validée de chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem a permis de doser la molécule dans le cerveau d'animaux présentant des effets de type cannabinoïde à la batterie dite « tétrade » ; les auteurs signalent une dégradation de la molécule selon la température de conservation et une suppression d'ionisation marquée en matrice cérébrale (Samano et coll., 2014).

Aucune étude de métabolisme du CP 47,497 n'a été retrouvée dans les sources consultées : les voies de biotransformation, les métabolites et les marqueurs de consommation ne sont pas caractérisés.

Aucune étude contrôlée chez l'être humain et aucune donnée de toxicité systématique propre à cette molécule n'ont été retrouvées. Chez l'animal, Weissman et coll. (1982) décrivent, à des puissances de 3 à 28 fois celle du Δ9-THC, des effets dépresseurs moteurs, anticonvulsivants et hypothermisants, des vocalisations chez le rat palpé et de l'ataxie chez le chien, comparables à ceux du Δ9-THC. Ces données animales ne se transposent pas à l'être humain et aucune dose humaine n'est caractérisée.

Une méthode validée de chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem dose le CP 47,497, son homologue C8 et le JWH-250 dans le cerveau de souris ; ses auteurs y documentent une dégradation des deux cyclohexylphénols selon la température et une suppression d'ionisation marquée en matrice cérébrale, deux facteurs qui imposent des précautions analytiques (Samano et coll., 2014). Les homologues C6, C7, C8 et C9 ne diffèrent que par la longueur de la chaîne latérale (liste ANSM) : la distinction suppose un étalon de référence pour chacun.

1. 1Huffman JW, Thompson AL, Wiley JL, Martin BR. Synthesis and pharmacology of 1-deoxy analogs of CP-47,497 and CP-55,940. Bioorg Med Chem. 2008;16(1):322-335 (tableau 1 : CP-47,497, Ki CB1 2,20 ± 0,47 nM, Δ9-THC 41 ± 2 nM) (nouvel onglet)PMID 17919913
2. 2Huffman JW, Hepburn SA, Reggio PH, Hurst DP, Wiley JL, Martin BR. Synthesis and pharmacology of 1-methoxy analogs of CP-47,497. Bioorg Med Chem. 2010;18(15):5475-5482 (tableau 1 : CP-47,497, Ki CB1 9,54 ± 0,35 nM) (nouvel onglet)PMID 20621488
3. 3Weissman A, Milne GM, Melvin LS Jr. Cannabimimetic activity from CP-47,497, a derivative of 3-phenylcyclohexanol. J Pharmacol Exp Ther. 1982;223(2):516-523 (nouvel onglet)PMID 6290642
4. 4Fattore L, Fratta W. Beyond THC: the new generation of cannabinoid designer drugs. Front Behav Neurosci. 2011;5:60 (identification fin 2008, série CP de Pfizer, législation début 2009) (nouvel onglet)PMID 22007163
5. 5Auwärter V, Dresen S, Weinmann W, Müller M, Pütz M, Ferreirós N. 'Spice' and other herbal blends: harmless incense or cannabinoid designer drugs? J Mass Spectrom. 2009;44(5):832-837 (cité par Fattore et Fratta 2011 pour l'identification ; pas de résumé disponible) (nouvel onglet)PMID 19189348
6. 6Samano KL, Poklis JL, Lichtman AH, Poklis A. Development of a high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the identification and quantification of CP-47,497, CP-47,497-C8 and JWH-250 in mouse brain. J Anal Toxicol. 2014;38(6):307-314 (nouvel onglet)PMID 24816398
7. 7Zangani C et coll. The e-Psychonauts' 'Spiced' World: assessment of the synthetic cannabinoids' information available online. Curr Neuropharmacol 2020 (CP 47,497 dans les listes ONUDC, EUDA et NPSFinder) (nouvel onglet)PMID 32116194
8. 8ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, famille « cyclohexylphénols », CP 47,497 et homologues C6, C8, C9 cités) (nouvel onglet)
9. 9Arrêté du 24 février 2009 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 : CP 47,497 et homologues C6, C8, C9, JWH-018, HU-210 (Légifrance, JORF n° 0049 du 27 février 2009) (nouvel onglet)
10. 10Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 : famille « cyclohexylphénols » de l'annexe IV (Légifrance, JORF du 6 avril 2017) (nouvel onglet)
11. 11PubChem CID 125835, CP 47,497 : identifiants ; ChEBI 191114 (masse 318,501) (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCCC(C)(C)c1ccc([C@@H]2CCC[C@H](O)C2)c(O)c1

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.