CBNRCannabinérol

Le cannabinérol (CBNR) est l'isomère (Z) du cannabigérol : sa chaîne terpénique est de type néryle au lieu de géranyle. Longtemps ignoré, il fait l'objet depuis 2022 de travaux transcriptomiques d'une équipe de Messine. Sur la lignée NSC-34, le profil d'expression suggère une activation du récepteur CB1 et de la kinase Akt entre 20 et 7,5 µM, avec une hausse de Neurod1 et Map2 évoquant une amorce de différenciation neuronale ; une étude de 2024 y décrit la régulation de gènes synaptiques, dont des sous-unités de canaux calciques, sodiques et potassiques. Sur un modèle cellulaire de maladie d'Alzheimer, un prétraitement limite la perte de viabilité induite par le peptide β-amyloïde. Ces résultats restent préliminaires : aucune affinité de liaison, aucune donnée animale et aucune donnée humaine ne sont publiées.

Provenance

Décrit dans la littérature récente comme un phytocannabinoïde peu connu de Cannabis sativa L. C'est l'isomère géométrique du cannabigérol : la chaîne terpénique est de type néryle (double liaison Z) au lieu de géranyle (double liaison E).

Première description

Le cannabinérol est resté presque absent de la littérature pharmacologique jusqu'en 2022, date de la première étude transcriptomique que lui a consacrée une équipe de l'IRCCS Centro Neurolesi Bonino-Pulejo de Messine sur la lignée NSC-34. Deux autres travaux de la même équipe ont suivi en 2024.

Voie biosynthétique : le cannabinérol est l'analogue du cannabigérol dans lequel le résorcinol est alkylé par une unité néryle et non géranyle. Sa forme acide serait l'acide cannabinérolique, isomère de l'acide cannabigérolique. La part de cette voie dans la plante n'est pas quantifiée dans les sources consultées.

Union européenne

Aucune mesure de contrôle propre à l'échelle de l'Union européenne. La molécule ne figure à aucun tableau de la convention de 1961 sur les stupéfiants ni de la convention de 1971 sur les psychotropes. Elle ne dispose d'aucune autorisation de mise sur le marché et d'aucune autorisation de nouvel aliment au titre du règlement (UE) 2015/2283 : elle ne circule que comme produit chimique ou étalon destiné à la recherche.

France

Substance non classée. Le cannabinérol n'est nommé dans aucune annexe de l'arrêté du 22 février 1990 et n'entre dans aucune clause générique. Ce n'est pas un tétrahydrocannabinol et il ne dérive pas du noyau benzo[c]chromène visé par la décision ANSM du 22 mai 2024 : son squelette est celui du cannabigérol, un résorcinol portant une chaîne terpénique ouverte, sans cycle pyranique.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Phytocannabinoïde de type cannabigérol, isomère (Z) du CBG. Le noyau est un 5-pentylrésorcinol portant en position 2 une chaîne 3,7-diméthylocta-2,6-diényle ; la configuration Z de la double liaison en 2 le distingue du cannabigérol, de configuration E.

Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée pour le cannabinérol.

Les voies métaboliques du cannabinérol ne sont pas documentées.

Aucune étude de sécurité animale ou humaine n'est disponible. Les seules données sont cellulaires : sur un modèle de maladie d'Alzheimer en cellules SH-SY5Y différenciées, un prétraitement par le cannabinérol contrecarre la perte de viabilité induite par le peptide β-amyloïde. Ces résultats in vitro ne permettent de déduire ni dose ni profil de sécurité.

Isomère géométrique du cannabigérol, de même masse : sa distinction exige une séparation chromatographique, la spectrométrie de masse seule ne suffisant pas à départager les deux isomères.

1. 1Valeri et coll., cannabinérol et analyse transcriptomique sur cellules NSC-34 : la dose fait-elle la différenciation neuronale, International Journal of Molecular Sciences 2022 (nouvel onglet)PMID 35886896
2. 2Artimagnella et coll., le cannabinérol (CBNR) influence des gènes synaptiques associés au cytosquelette et aux canaux ioniques dans la lignée NSC-34, Biomedicines 2024 (nouvel onglet)PMID 38255294
3. 3Chiricosta et coll., le cannabinérol prévient les dysfonctions du réticulum endoplasmique et des mitochondries dans un modèle in vitro de maladie d'Alzheimer, Cells 2024 (nouvel onglet)PMID 38920643
4. 4Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (nouvel onglet)
5. 5PubChem CID 21959679 : cannabinérol (identifiants) (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)C/C=C(/C)\CCC=C(C)C)O

InChIKey

QXACEHWTBCFNSA-ATVHPVEESA-N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.