CBGBCannabigérobutol

Le cannabigérobutol (CBGB) est l'homologue à chaîne butyle du cannabigérol. Il a été identifié en 2021 par l'équipe de Cannazza et Citti comme l'une des deux impuretés principales du cannabigérol commercial extrait du chanvre, avec le cannabigérovarine, par spectrométrie de masse haute résolution puis comparaison avec le standard de synthèse ; la même étude en fournit la caractérisation spectroscopique complète et une méthode de dosage validée entre 0,01 et 1,00 µg/mL. Un travail de 2022 a préparé par synthèse une série d'homologues du CBG : chez la souris, tous atténuent de façon comparable la douleur neuropathique induite par une chimiothérapie à 10 mg/kg, et les chaînes courtes, CBGV et CBGB, réduisent davantage la viabilité de cellules de cancer colorectal. Aucune affinité CB1 ou CB2 et aucune donnée humaine ne sont publiées.

Provenance

Cannabis sativa L. (chanvre) : identifié comme l'une des deux impuretés principales du cannabigérol extrait du chanvre, aux côtés du cannabigérovarine.

Première description

Identifié en 2021 par Francesco Tolomeo et l'équipe de Giuseppe Cannazza et Cinzia Citti lors de l'analyse d'échantillons commerciaux de cannabigérol dit pur, par spectrométrie de masse haute résolution, puis confirmé par comparaison avec le composé obtenu par synthèse.

Voie biosynthétique : le CBGB relève de la série butylique des cannabinoïdes, dans laquelle le précurseur de type acide olivétolique porte une chaîne à quatre carbones. Sa géranylation conduit à l'acide cannabigérobutolique, dont la décarboxylation libère le CBGB. Le cannabigérol et ses homologues étant les précurseurs des autres cannabinoïdes, ils sont rapidement convertis dans la plante et n'y subsistent qu'en faible quantité.

Union européenne

Non inscrit aux tableaux des conventions de 1961 et de 1971, et sans mesure de contrôle propre à l'échelle de l'Union européenne. Les préparations concentrées destinées à l'alimentation relèvent du règlement (UE) 2015/2283 sur les nouveaux aliments.

France

Substance non classée. Le CBGB n'est nommé dans aucune annexe de l'arrêté du 22 février 1990 et n'entre dans aucune clause générique. Homologue du cannabigérol, il ne possède pas le noyau benzo[c]chromène visé par la décision ANSM du 22 mai 2024. Sa présence comme impureté du cannabigérol relève du cadre applicable au chanvre.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Phytocannabinoïde de type cannabigérol, homologue à chaîne butyle (C4) du CBG. Le résorcinol porte une chaîne latérale de quatre carbones au lieu de cinq, et la chaîne géranyle est inchangée.

Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée pour le CBGB.

Les voies métaboliques propres au CBGB ne sont pas documentées.

Aucune étude de sécurité humaine n'est disponible. Les observations sur cellules de cancer colorectal et sur un modèle murin de douleur neuropathique ne permettent de déduire ni dose humaine ni profil de sécurité.

Une méthode de chromatographie liquide haute performance avec détection ultraviolette, validée selon les lignes directrices ICH sur l'intervalle de 0,01 à 1,00 µg/mL, permet de doser simultanément le CBGV et le CBGB dans le cannabigérol commercial. L'identification repose sur la spectrométrie de masse haute résolution. Sur quatre échantillons commerciaux, le profil d'impuretés varie, ce que les auteurs rattachent à la variété de chanvre d'origine.

1. 1Tolomeo et coll., analyse HPLC-UV-HRMS du cannabigérovarine et du cannabigérobutol, les deux impuretés du cannabigérol extrait du chanvre, Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 2021 (nouvel onglet)PMID 34153935
2. 2Raup-Konsavage et coll., synthèse efficace pour modifier la longueur de chaîne latérale des cannabinoïdes et effets sur la chimiothérapie et la douleur neuropathique induite, Biomolecules 2022 (nouvel onglet)PMID 36551296
3. 3Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (nouvel onglet)
4. 4PubChem CID 131973883 : cannabigérobutol (identifiants) (nouvel onglet)

SMILES

CCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)C/C=C(\C)/CCC=C(C)C)O

InChIKey

LXMICYYYVWWGAM-LFIBNONCSA-N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.