{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"QXACEHWTBCFNSA-ATVHPVEESA-N","prefName":"Cannabinérol","symbol":"CBNR","iupacName":"2-[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5-pentylbenzene-1,3-diol","aliases":["CBNR","Cannabinérol","Cannabinerol","cis-CBG","(Z)-cannabigérol"],"cas":null,"pubchemCid":"21959679","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)C/C=C(/C)\\CCC=C(C)C)O","molecularFormula":"C21H32O2","molecularWeight":316.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/21959679"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Phytocannabinoïde mineur","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":"Phytocannabinoïde de type cannabigérol, isomère (Z) du CBG. Le noyau est un 5-pentylrésorcinol portant en position 2 une chaîne 3,7-diméthylocta-2,6-diényle ; la configuration Z de la double liaison en 2 le distingue du cannabigérol, de configuration E."},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique","summaryFr":"Voie biosynthétique : le cannabinérol est l'analogue du cannabigérol dans lequel le résorcinol est alkylé par une unité néryle et non géranyle. Sa forme acide serait l'acide cannabinérolique, isomère de l'acide cannabigérolique. La part de cette voie dans la plante n'est pas quantifiée dans les sources consultées.","originNote":"Décrit dans la littérature récente comme un phytocannabinoïde peu connu de Cannabis sativa L. C'est l'isomère géométrique du cannabigérol : la chaîne terpénique est de type néryle (double liaison Z) au lieu de géranyle (double liaison E).","discovered":"Le cannabinérol est resté presque absent de la littérature pharmacologique jusqu'en 2022, date de la première étude transcriptomique que lui a consacrée une équipe de l'IRCCS Centro Neurolesi Bonino-Pulejo de Messine sur la lignée NSC-34. Deux autres travaux de la même équipe ont suivi en 2024."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le cannabinérol (CBNR) est l'isomère (Z) du cannabigérol : sa chaîne terpénique est de type néryle au lieu de géranyle. Longtemps ignoré, il fait l'objet depuis 2022 de travaux transcriptomiques d'une équipe de Messine. Sur la lignée NSC-34, le profil d'expression suggère une activation du récepteur CB1 et de la kinase Akt entre 20 et 7,5 µM, avec une hausse de Neurod1 et Map2 évoquant une amorce de différenciation neuronale ; une étude de 2024 y décrit la régulation de gènes synaptiques, dont des sous-unités de canaux calciques, sodiques et potassiques. Sur un modèle cellulaire de maladie d'Alzheimer, un prétraitement limite la perte de viabilité induite par le peptide β-amyloïde. Ces résultats restent préliminaires : aucune affinité de liaison, aucune donnée animale et aucune donnée humaine ne sont publiées.","receptorSummaryFr":"Aucune constante d'affinité pour CB1 ou CB2 n'est publiée pour le cannabinérol. La première étude, sur cellules NSC-34 de type motoneurone, interprète le profil transcriptomique comme une activation du récepteur CB1 suivie de la phosphorylation de la kinase Akt, surtout entre 20 et 7,5 µM, avec des signaux d'amorce de différenciation neuronale. Il s'agit d'une inférence à partir de l'expression génique, non d'une mesure de liaison.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":15,"reported":"activation suggérée par transcriptomique sur cellules NSC-34 ; aucune constante d'affinité publiée","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":5,"reported":"aucune constante d'affinité publiée","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Valeri et coll., cannabinérol et analyse transcriptomique sur cellules NSC-34 : la dose fait-elle la différenciation neuronale, International Journal of Molecular Sciences 2022","pmid":"35886896","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35886896/"},{"label":"Artimagnella et coll., le cannabinérol (CBNR) influence des gènes synaptiques associés au cytosquelette et aux canaux ioniques dans la lignée NSC-34, Biomedicines 2024","pmid":"38255294","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38255294/"},{"label":"Chiricosta et coll., le cannabinérol prévient les dysfonctions du réticulum endoplasmique et des mitochondries dans un modèle in vitro de maladie d'Alzheimer, Cells 2024","pmid":"38920643","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38920643/"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/"},{"label":"PubChem CID 21959679 : cannabinérol (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/21959679"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée pour le cannabinérol.","metabolism":"Les voies métaboliques du cannabinérol ne sont pas documentées.","detection":"Isomère géométrique du cannabigérol, de même masse : sa distinction exige une séparation chromatographique, la spectrométrie de masse seule ne suffisant pas à départager les deux isomères.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":4},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":4},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":2}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude de sécurité animale ou humaine n'est disponible. Les seules données sont cellulaires : sur un modèle de maladie d'Alzheimer en cellules SH-SY5Y différenciées, un prétraitement par le cannabinérol contrecarre la perte de viabilité induite par le peptide β-amyloïde. Ces résultats in vitro ne permettent de déduire ni dose ni profil de sécurité."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle propre à l'échelle de l'Union européenne. La molécule ne figure à aucun tableau de la convention de 1961 sur les stupéfiants ni de la convention de 1971 sur les psychotropes. Elle ne dispose d'aucune autorisation de mise sur le marché et d'aucune autorisation de nouvel aliment au titre du règlement (UE) 2015/2283 : elle ne circule que comme produit chimique ou étalon destiné à la recherche.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Substance non classée. Le cannabinérol n'est nommé dans aucune annexe de l'arrêté du 22 février 1990 et n'entre dans aucune clause générique. Ce n'est pas un tétrahydrocannabinol et il ne dérive pas du noyau benzo[c]chromène visé par la décision ANSM du 22 mai 2024 : son squelette est celui du cannabigérol, un résorcinol portant une chaîne terpénique ouverte, sans cycle pyranique.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Valeri et coll., cannabinérol et analyse transcriptomique sur cellules NSC-34 : la dose fait-elle la différenciation neuronale, International Journal of Molecular Sciences 2022","pmid":"35886896","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35886896/"},{"label":"Artimagnella et coll., le cannabinérol (CBNR) influence des gènes synaptiques associés au cytosquelette et aux canaux ioniques dans la lignée NSC-34, Biomedicines 2024","pmid":"38255294","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38255294/"},{"label":"Chiricosta et coll., le cannabinérol prévient les dysfonctions du réticulum endoplasmique et des mitochondries dans un modèle in vitro de maladie d'Alzheimer, Cells 2024","pmid":"38920643","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38920643/"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/"},{"label":"PubChem CID 21959679 : cannabinérol (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/21959679"}],"meta":{"slug":"cbnr","url":"https://phytogrammes.com/wiki/cbnr","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-11","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}