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AMG-41

Analogue de laboratoire du Δ8-THC : affinité CB1/CB2 sous-nanomolaire, aucune donnée humaine.

Niveau de détail

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

C₂₅H₃₆O₂

CID 10361702

Famille
Agoniste synthétique des récepteurs CBLigand de recherche ou médicament
Masse molaire
368,60 g/mol

Mis à jour le

En clair

AMG-41 est une molécule de laboratoire, cousine du THC modifiée sur sa chaîne latérale. Elle a été décrite en 2002 pour étudier le fonctionnement des récepteurs visés par le cannabis, jamais pour être consommée : elle n'existe ni dans le chanvre ni dans aucun produit du commerce. Ce que l'on sait se limite à un point : elle se fixe très fortement sur ces récepteurs. Les données humaines manquent entièrement.

Récepteurs et activité

Réseau des cibles

CB1Liaison (fonction non établie)Ki = 0,4 nM · ratdéplacement du [3H]CP-55,940, membranes de cerveau de rat ; efficacité fonctionnelle non déterminée
  • Se lie ou module

Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de AMG-41 : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.

Où vivent ces cibles

Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de AMG-41.

Cerveau, coupe de profil
Corps, de face
Sang

CB1CB1 trouvé dans 7 régions du corps

  1. Ganglions de la basedenseTrès dense dans les ganglions de la base1
  2. CerveletdenseTrès dense dans le cervelet1
  3. HippocampedenseConcentrations très élevées dans l’hippocampe2
  4. AmygdaledenseConcentrations élevées dans l’amygdale2
  5. CortexprésentPrésent dans tout le néocortex2
  6. Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux3
  7. IntestinprésentÉpithélium, muscle lisse et plexus du côlon4

Valeurs citées

  1. CB1Liaison (fonction non établie)Ki = 0,4 nM · rat89 sur 100

    Papahatjis et al. 2002, Bioorg Med Chem Lett (nouvel onglet) · déplacement du [3H]CP-55,940, membranes de cerveau de rat ; efficacité fonctionnelle non déterminée

  2. CB2Liaison (fonction non établie)Ki = 0,9 nM · souris84 sur 100

    Papahatjis et al. 2002, Bioorg Med Chem Lett (nouvel onglet) · déplacement du [3H]CP-55,940, membranes de rate de souris ; efficacité fonctionnelle non déterminée

La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

Pharmacologie

AMG-41 est un cannabinoïde classique de synthèse : le squelette benzo[c]chromène du Δ8-tétrahydrocannabinol, dont le carbone benzylique de la chaîne latérale est intégré à un cycle cyclopropane prolongé par une chaîne hexyle. Décrit en 2002 par l'équipe de Papahatjis, Nikas et Makriyannis, il servait à sonder un sous-site du domaine de liaison des récepteurs CB1 et CB2 situé au niveau de ce carbone. Le résultat est une affinité très élevée : Ki de 0,44 nM sur CB1 et de 0,86 nM sur CB2 par déplacement du [3H]CP-55,940. La littérature consultée s'arrête là. Aucun essai fonctionnel ne dit si AMG-41 se comporte en agoniste complet ou en agoniste partiel, et une forte affinité ne renseigne pas sur l'efficacité ; aucune étude animale, aucune pharmacocinétique, aucune toxicologie et aucune donnée humaine n'ont été retrouvées. AMG-41 se lit donc comme un outil de recherche non caractérisé, et non comme une substance dont les effets seraient connus.

Histoire

Provenance
Molécule entièrement synthétique, née d'un laboratoire de chimie médicinale. Elle n'existe dans aucune plante, le chanvre compris, et n'est pas produite par l'organisme. Aucun signalement sur le marché des drogues n'a été retrouvé : elle ne figure ni dans les listes de l'EUDA ni dans celles de l'ONUDC recensant les cannabinoïdes de synthèse signalés, seulement dans la base NPSFinder (Zangani et coll., 2020), et son existence se limite à la recherche pharmacologique sur les récepteurs cannabinoïdes.
Première description
Décrit en 2002 par Demetris Papahatjis, Spyros Nikas, Thanos Andreou et Alexandros Makriyannis, dans une série de Δ8-tétrahydrocannabinols substitués en position 1',1' de la chaîne latérale publiée dans Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (Papahatjis et coll., 2002). Le composé figure ensuite dans une revue de 2016 consacrée aux cannabinoïdes classiques, qui le recense sous le numéro 54 de son tableau 2 (Bow et Rimoldi, 2016).

Origine

Synthèse en laboratoire

Aucune biosynthèse : AMG-41 n'est produit par aucun organisme vivant. Il relève uniquement de la chimie de synthèse, dans la classe des cannabinoïdes classiques : le carbone benzylique de la chaîne latérale (position 1') est intégré à un cycle cyclopropane prolongé par une chaîne hexyle, le noyau tricyclique restant celui du Δ8-THC.

Classement

Famille, origine et vérification des sources

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Ligand de recherche ou médicament

Classe

classique

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

AMG-41 (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Classification structurelle

Cannabinoïde classique de type dibenzopyrane (squelette benzo[c]chromène), configuration (6aR,10aR) trans comme le Δ9-THC, double liaison en position Δ8. Sa particularité tient à la chaîne latérale en position 3 : le carbone benzylique (position 1') est inclus dans un cycle cyclopropane portant une chaîne hexyle, là où le THC porte une simple chaîne pentyle. Contrairement aux agonistes de synthèse des séries JWH, AM ou FUBINACA, bâtis sur un noyau indole ou indazole, AMG-41 reste structurellement un tétrahydrocannabinol.

Pharmacocinétique

Aucune donnée pharmacocinétique n'a été retrouvée : ni biodisponibilité, ni délai d'action, ni demi-vie, ni distribution, chez l'animal comme chez l'humain. Les travaux consultés se limitent à des essais de liaison sur préparations membranaires et à de la modélisation moléculaire.

Métabolisme

Aucune voie métabolique n'a été caractérisée pour AMG-41 dans les sources consultées : ni enzymes de phase I ou II, ni métabolites, ni profil d'élimination.

Toxicologie et risques

Profil toxicologique inconnu : aucune étude de toxicité, aucun cas clinique, aucun décès rapporté, aucune exposition humaine documentée dans les sources consultées. Cette absence n'est pas un signal de sécurité. Pour la classe des agonistes cannabinoïdes de synthèse, la littérature rattache à la puissance élevée et à l'agonisme complet des toxicités telles que psychoses, vomissements et tachycardie (Mercier et coll., 2025) ; cela n'a pas été documenté pour AMG-41, dont l'efficacité fonctionnelle n'a même pas été mesurée. Aucune dose humaine n'est caractérisée.

Détection et analyse

Aucune méthode analytique dédiée à AMG-41 n'a été retrouvée dans les sources consultées. Aucun numéro CAS n'est référencé pour ce composé dans PubChem, ce qui complique une identification de routine : il faudrait une chromatographie couplée à la spectrométrie de masse haute résolution et un étalon de référence.

Références

Identifiants

Nomenclature

Nom IUPAC
(6aR,10aR)-3-(1-hexylcyclopropyl)-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
Autres noms
1',1'-cyclopropyl-Δ8-THC · CHEMBL19847 · BDBM50063884

Identifiants

Formule
C₂₅H₃₆O₂
InChIKey
UVQIBKXDOZWHFU-WOJBJXKFSA-N
SMILES
CCCCCCC1(CC1)C2=CC3=C([C@@H]4CC(=CC[C@H]4C(O3)(C)C)C)C(=C2)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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