AMG-41
Analogue de laboratoire du Δ8-THC : affinité CB1/CB2 sous-nanomolaire, aucune donnée humaine.
Avertissement réduction des risques
Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.
C₂₅H₃₆O₂
CID 10361702
- Famille
- Agoniste synthétique des récepteurs CBLigand de recherche ou médicament
- Masse molaire
- 368,60 g/mol
Mis à jour le
En clair
AMG-41 est une molécule de laboratoire, cousine du THC modifiée sur sa chaîne latérale. Elle a été décrite en 2002 pour étudier le fonctionnement des récepteurs visés par le cannabis, jamais pour être consommée : elle n'existe ni dans le chanvre ni dans aucun produit du commerce. Ce que l'on sait se limite à un point : elle se fixe très fortement sur ces récepteurs. Les données humaines manquent entièrement.
Récepteurs et activité
Réseau des cibles
- Se lie ou module
Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de AMG-41 : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.
Où vivent ces cibles
Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de AMG-41.
CB1CB1 trouvé dans 7 régions du corps
- Ganglions de la basedenseTrès dense dans les ganglions de la base1
- CerveletdenseTrès dense dans le cervelet1
- HippocampedenseConcentrations très élevées dans l’hippocampe2
- AmygdaledenseConcentrations élevées dans l’amygdale2
- CortexprésentPrésent dans tout le néocortex2
- Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux3
- IntestinprésentÉpithélium, muscle lisse et plexus du côlon4
Sources de la carte
- Herkenham M et al. Cannabinoid receptor localization in brain. Proc Natl Acad Sci U S A, 1990 (nouvel onglet)
- Glass M et al. Cannabinoid receptors in the human brain: a detailed anatomical and quantitative autoradiographic study in the fetal, neonatal and adult human brain. Neuroscience, 1997 (nouvel onglet)
- Engeli S et al. Activation of the peripheral endocannabinoid system in human obesity. Diabetes, 2005 (nouvel onglet)
- Wright K et al. Differential expression of cannabinoid receptors in the human colon: cannabinoids promote epithelial wound healing. Gastroenterology, 2005 (nouvel onglet)
Valeurs citées
- CB1Liaison (fonction non établie)Ki = 0,4 nM · rat89 sur 100
Papahatjis et al. 2002, Bioorg Med Chem Lett (nouvel onglet) · déplacement du [3H]CP-55,940, membranes de cerveau de rat ; efficacité fonctionnelle non déterminée
- CB2Liaison (fonction non établie)Ki = 0,9 nM · souris84 sur 100
Papahatjis et al. 2002, Bioorg Med Chem Lett (nouvel onglet) · déplacement du [3H]CP-55,940, membranes de rate de souris ; efficacité fonctionnelle non déterminée
Pharmacologie
AMG-41 est un cannabinoïde classique de synthèse : le squelette benzo[c]chromène du Δ8-tétrahydrocannabinol, dont le carbone benzylique de la chaîne latérale est intégré à un cycle cyclopropane prolongé par une chaîne hexyle. Décrit en 2002 par l'équipe de Papahatjis, Nikas et Makriyannis, il servait à sonder un sous-site du domaine de liaison des récepteurs CB1 et CB2 situé au niveau de ce carbone. Le résultat est une affinité très élevée : Ki de 0,44 nM sur CB1 et de 0,86 nM sur CB2 par déplacement du [3H]CP-55,940. La littérature consultée s'arrête là. Aucun essai fonctionnel ne dit si AMG-41 se comporte en agoniste complet ou en agoniste partiel, et une forte affinité ne renseigne pas sur l'efficacité ; aucune étude animale, aucune pharmacocinétique, aucune toxicologie et aucune donnée humaine n'ont été retrouvées. AMG-41 se lit donc comme un outil de recherche non caractérisé, et non comme une substance dont les effets seraient connus.
Sources clés.
- Papahatjis DP, Nikas SP, Andreou T, Makriyannis A. Novel 1',1'-chain substituted Δ8-tetrahydrocannabinols. Bioorg Med Chem Lett 2002;12:3583-3586 (nouvel onglet)PMID 12443781
- Bow EW, Rimoldi JM. The Structure-Function Relationships of Classical Cannabinoids: CB1/CB2 Modulation. Perspect Medicin Chem 2016 : AMG-41 recensé sous le numéro 54 du tableau 2 (CB1 0,44 ± 0,07 nM, CB2 0,86 ± 0,16 nM) (nouvel onglet)PMID 27398024
- Mercier G, Mohamed KA, Zagzoog A, et al. In vitro pharmacological activity of twenty-eight synthetic cannabinoid receptor agonists at the type 1 and 2 cannabinoid receptors. Neurochem Int. 2025 (résumé : agonisme complet et forte puissance des agonistes de synthèse) (nouvel onglet)PMID 40876783
- Zangani C et coll. The e-Psychonauts' 'Spiced' World: assessment of the synthetic cannabinoids' information available online. Curr Neuropharmacol 2020 (AMG-41 absent des listes ONUDC et EUDA, présent dans NPSFinder) (nouvel onglet)PMID 32116194
- ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, famille des dérivés du benzo[c]chromène ; annexe III, tétrahydrocannabinols ; AMG-41 non nommé) (nouvel onglet)
- OICS, Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, 36e édition, 2025 : AMG-41 n'y figure pas (nouvel onglet)
- PubChem CID 10361702, AMG-41 (identifiants ; aucun CAS référencé) (nouvel onglet)
Histoire
- Provenance
- Molécule entièrement synthétique, née d'un laboratoire de chimie médicinale. Elle n'existe dans aucune plante, le chanvre compris, et n'est pas produite par l'organisme. Aucun signalement sur le marché des drogues n'a été retrouvé : elle ne figure ni dans les listes de l'EUDA ni dans celles de l'ONUDC recensant les cannabinoïdes de synthèse signalés, seulement dans la base NPSFinder (Zangani et coll., 2020), et son existence se limite à la recherche pharmacologique sur les récepteurs cannabinoïdes.
- Première description
- Décrit en 2002 par Demetris Papahatjis, Spyros Nikas, Thanos Andreou et Alexandros Makriyannis, dans une série de Δ8-tétrahydrocannabinols substitués en position 1',1' de la chaîne latérale publiée dans Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (Papahatjis et coll., 2002). Le composé figure ensuite dans une revue de 2016 consacrée aux cannabinoïdes classiques, qui le recense sous le numéro 54 de son tableau 2 (Bow et Rimoldi, 2016).
Origine
Synthèse en laboratoire
Aucune biosynthèse : AMG-41 n'est produit par aucun organisme vivant. Il relève uniquement de la chimie de synthèse, dans la classe des cannabinoïdes classiques : le carbone benzylique de la chaîne latérale (position 1') est intégré à un cycle cyclopropane prolongé par une chaîne hexyle, le noyau tricyclique restant celui du Δ8-THC.
Cadre légal
- Union européenne
La substance ne figure pas à l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI du Conseil (version consolidée du 12 janvier 2026), qui énumère les nouvelles substances psychoactives contrôlées à l'échelle de l'Union ; le contrôle relève des législations nationales. Elle ne figure ni dans les listes de l'EUDA ni dans celles de l'ONUDC recensant les cannabinoïdes de synthèse signalés (Zangani et coll., 2020). Elle ne figure pas aux tableaux de la convention de 1971 sur les substances psychotropes (liste verte de l'OICS, 35e et 36e éditions). La France la rattache à une définition générique par famille chimique de l'annexe IV de sa liste (voir le statut français).
- France
AMG-41 n'est cité nommément dans aucune entrée de la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026). Il relève d'une clause générique : l'annexe IV de la liste comprend, depuis les décisions de l'ANSM du 22 mai 2024 et du 3 juin 2024, « toute substance dérivée du noyau benzo[c]chromène », hydrogéné ou non sur le cycle A, substituée notamment en position 1 par une fonction hydroxyle, en position 3 par une chaîne alkyle, éventuellement substituée par des substituants cycliques, en position 6 par un ou deux groupes alkyle et en position 9 par un groupe alkyle. D'après sa structure (hydroxyle en 1, chaîne 1-hexylcyclopropyle en 3, deux méthyles en 6, méthyle en 9), AMG-41 répond à ces critères et ne relève d'aucune des exclusions prévues (CBN, CBNA, THCV, THCVA, THCA). Il s'agit d'une lecture du texte appliquée à la structure, non d'une inscription nominative. L'entrée « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels » est, elle, rangée à l'annexe III depuis la décision du 6 février 2026.
Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.
Classement
Famille, origine et vérification des sources
- Famille
Agoniste synthétique des récepteurs CB › Ligand de recherche ou médicament
- Classe
classique
- Vérification
Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.
- Wikipédia (anglais)
Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.
Classification structurelle
Cannabinoïde classique de type dibenzopyrane (squelette benzo[c]chromène), configuration (6aR,10aR) trans comme le Δ9-THC, double liaison en position Δ8. Sa particularité tient à la chaîne latérale en position 3 : le carbone benzylique (position 1') est inclus dans un cycle cyclopropane portant une chaîne hexyle, là où le THC porte une simple chaîne pentyle. Contrairement aux agonistes de synthèse des séries JWH, AM ou FUBINACA, bâtis sur un noyau indole ou indazole, AMG-41 reste structurellement un tétrahydrocannabinol.
Pharmacocinétique
Aucune donnée pharmacocinétique n'a été retrouvée : ni biodisponibilité, ni délai d'action, ni demi-vie, ni distribution, chez l'animal comme chez l'humain. Les travaux consultés se limitent à des essais de liaison sur préparations membranaires et à de la modélisation moléculaire.
Métabolisme
Aucune voie métabolique n'a été caractérisée pour AMG-41 dans les sources consultées : ni enzymes de phase I ou II, ni métabolites, ni profil d'élimination.
Toxicologie et risques
Profil toxicologique inconnu : aucune étude de toxicité, aucun cas clinique, aucun décès rapporté, aucune exposition humaine documentée dans les sources consultées. Cette absence n'est pas un signal de sécurité. Pour la classe des agonistes cannabinoïdes de synthèse, la littérature rattache à la puissance élevée et à l'agonisme complet des toxicités telles que psychoses, vomissements et tachycardie (Mercier et coll., 2025) ; cela n'a pas été documenté pour AMG-41, dont l'efficacité fonctionnelle n'a même pas été mesurée. Aucune dose humaine n'est caractérisée.
Détection et analyse
Aucune méthode analytique dédiée à AMG-41 n'a été retrouvée dans les sources consultées. Aucun numéro CAS n'est référencé pour ce composé dans PubChem, ce qui complique une identification de routine : il faudrait une chromatographie couplée à la spectrométrie de masse haute résolution et un étalon de référence.
Références
- Papahatjis DP, Nikas SP, Andreou T, Makriyannis A. Novel 1',1'-chain substituted Δ8-tetrahydrocannabinols. Bioorg Med Chem Lett 2002;12:3583-3586 (nouvel onglet)PMID 12443781
- Bow EW, Rimoldi JM. The Structure-Function Relationships of Classical Cannabinoids: CB1/CB2 Modulation. Perspect Medicin Chem 2016 : AMG-41 recensé sous le numéro 54 du tableau 2 (CB1 0,44 ± 0,07 nM, CB2 0,86 ± 0,16 nM) (nouvel onglet)PMID 27398024
- Mercier G, Mohamed KA, Zagzoog A, et al. In vitro pharmacological activity of twenty-eight synthetic cannabinoid receptor agonists at the type 1 and 2 cannabinoid receptors. Neurochem Int. 2025 (résumé : agonisme complet et forte puissance des agonistes de synthèse) (nouvel onglet)PMID 40876783
- Zangani C et coll. The e-Psychonauts' 'Spiced' World: assessment of the synthetic cannabinoids' information available online. Curr Neuropharmacol 2020 (AMG-41 absent des listes ONUDC et EUDA, présent dans NPSFinder) (nouvel onglet)PMID 32116194
- ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, famille des dérivés du benzo[c]chromène ; annexe III, tétrahydrocannabinols ; AMG-41 non nommé) (nouvel onglet)
- OICS, Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, 36e édition, 2025 : AMG-41 n'y figure pas (nouvel onglet)
- PubChem CID 10361702, AMG-41 (identifiants ; aucun CAS référencé) (nouvel onglet)
Identifiants
Nomenclature
- Nom IUPAC
- (6aR,10aR)-3-(1-hexylcyclopropyl)-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
- Autres noms
- 1',1'-cyclopropyl-Δ8-THC · CHEMBL19847 · BDBM50063884
Identifiants
- Formule
- C₂₅H₃₆O₂
- PubChem CID
- 10361702(nouvel onglet)
- InChIKey
- UVQIBKXDOZWHFU-WOJBJXKFSA-N
- SMILES
- CCCCCCC1(CC1)
C2= CC3= C([C@@H] 4CC(= CC[C@H] 4C(O3) (C) C) C) C(= C2) O
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