AM-919.

L'AM-919 est un cannabinoïde de synthèse tricyclique conçu comme un hybride entre les cannabinoïdes classiques de type dibenzopyrane et les cannabinoïdes non classiques de type CP-55,940 : sur un squelette hexahydrobenzo[c]chromène portant une chaîne 1,1-diméthylheptyle en C-3 et un hydroxyméthyle en C-9 vient s'ajouter une chaîne 3-hydroxypropyle en position 6 bêta, qui reproduit l'hydroxyle aliphatique dit sud du CP-55,940. Les seules données retrouvées sont des mesures de déplacement du [3H]CP-55940 (ChEMBL, d'après Drake 1998) : Ki de 2,2 nM sur le récepteur CB1 (cerveau antérieur de rat) et de 3,4 nM sur le récepteur CB2 (rate de souris), soit une très forte affinité sur les deux récepteurs, sans sélectivité marquée. Dans la série, Tius et coll. (1995) avaient conclu que l'orientation bêta de la chaîne hydroxyalkyle australe est déterminante, alors que sa longueur, jusqu'à trois carbones, influe peu. Au-delà de ces essais de liaison, rien n'a été établi : l'efficacité intrinsèque n'a pas été retrouvée, les effets in vivo ne sont pas décrits dans les sources consultées, et les données humaines manquent entièrement.

Provenance

Molécule exclusivement synthétique. Elle n'existe ni dans le cannabis ni dans aucun organisme vivant : elle a été créée en laboratoire académique comme sonde chimique, pour explorer le rôle de l'hydroxyle aliphatique australe dans la liaison aux récepteurs cannabinoïdes (Drake 1998). Elle est citée en ligne : un robot d'exploration de forums, actif du 14 novembre 2017 au 31 mai 2019, l'a relevée parmi 1 103 cannabinoïdes de synthèse, sans qu'elle figure sur la liste de l'ONUDC (13 juin 2019) ni dans la base de l'EMCDDA (1er avril 2019) (Zangani 2020). Aucune saisie ni aucun usage dans un produit de consommation n'est rapporté dans les sources consultées.

Première description

Décrit en 1998 par Drake, Jensen, Busch-Petersen, Kawakami, Fernandez-Garcia, Fan, Makriyannis et Tius dans le Journal of Medicinal Chemistry, qui détaille les analogues méthyle, éthyle et propyle en position 6 bêta d'une série d'hybrides classiques/non classiques (AM-919 est le terme 3-hydroxypropyle). La série prolonge l'étude de Tius et coll. (Life Sciences, 1995) sur les exigences stéréochimiques de la chaîne hydroxyalkyle australe. Le sigle AM désigne la série de ligands du laboratoire de Makriyannis.

Aucune voie biosynthétique connue : l'AM-919 ne provient d'aucun organisme vivant. Il est obtenu par synthèse chimique et décrit ici par sa seule classe, celle des hybrides entre cannabinoïdes classiques et non classiques à chaîne hydroxyalkyle en position 6 bêta.

Union européenne

Aucune mesure de contrôle à l'échelle de l'Union ne vise l'AM-919 : il ne figure pas parmi les substances nommées dans l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI telle que complétée par les directives (UE) 2017/2103, 2019/369, 2020/1687, 2021/802, 2022/1326 et 2025/2062, ni au tableau II de la Convention de 1971 (liste verte de l'Organe international de contrôle des stupéfiants, 35e édition, 2024). Le relevé de Zangani et coll. (2020), qui compare la base de l'EMCDDA arrêtée au 1er avril 2019 et la liste de l'ONUDC arrêtée au 13 juin 2019 aux mentions des forums, le situe hors de ces deux répertoires. Plusieurs États membres appliquent toutefois des dispositions génériques ou des lois sur les analogues susceptibles de le viser, et ce statut peut évoluer.

France

L'AM-919 n'est nommé nulle part dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026). Il relève, avec une réserve de lecture, de la clause générique de l'annexe IV issue des décisions des 22 mai et 3 juin 2024 (classification applicable à compter du 3 juin 2024) : « toute substance dérivée du noyau benzo[c]chromène », non, partiellement ou totalement hydrogéné sur le cycle A, substituée notamment « en position 1 par une fonction hydroxyle », « en position 3 par une chaîne alkyle, alkényle, alkynyle… », « en position 6 par un ou deux groupes alkyle » et « en position 9 par une fonction cétone, alkyle, hydroxyalkyle ou alkoxy », à l'exclusion du cannabinol, de l'acide cannabinolique, du THCV et du THCVA sous 0,3 % et du THCA sous la teneur légale. L'AM-919 porte un hydroxyle en position 1, une chaîne 1,1-diméthylheptyle en position 3, un hydroxyméthyle en position 9 et, en position 6, un méthyle et une chaîne 3-hydroxypropyle ; la réserve tient à ce que le texte, qui admet expressément des substituants sur la chaîne de la position 3, ne dit pas si un groupe alkyle hydroxylé est un « groupe alkyle » en position 6. C'est une lecture du texte et non une décision nominative de l'ANSM. L'entrée visant les tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers et sels (annexe III depuis la décision du 6 février 2026) ne le concerne pas, la molécule étant un hexahydrocannabinol substitué.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Ligand de recherche ou médicament

Classe

classique

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

AM-919 (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Cannabinoïde de synthèse tricyclique de type hexahydrobenzo[c]chromène, c'est-à-dire un squelette hexahydrocannabinol entièrement saturé. Hybride entre cannabinoïdes classiques et non classiques : chaîne 1,1-diméthylheptyle en C-3, hydroxyméthyle en C-9 et chaîne 3-hydroxypropyle en position 6 bêta, cette dernière reprenant l'hydroxyle aliphatique sud du CP-55,940.

Aucune donnée pharmacocinétique publiée : absorption, distribution, demi-vie et élimination de l'AM-919 n'ont été mesurées ni chez l'animal ni chez l'humain. Les publications disponibles se limitent à des essais de liaison sur préparations membranaires.

Aucune étude de métabolisme n'a été publiée sur l'AM-919 : ni ses métabolites, ni les enzymes hépatiques impliquées, ni ses voies de conjugaison n'ont été décrits.

Aucune étude de toxicité, aucun cas clinique et aucun signalement d'intoxication ne concernent l'AM-919 dans les sources consultées : la molécule est restée un objet de laboratoire. Ce silence ne vaut pas innocuité : seules des mesures de liaison aux récepteurs sur préparations de tissus existent, et la marge de sécurité chez l'humain est inconnue.

Aucune méthode analytique dédiée à l'AM-919 n'a été retrouvée, et la molécule ne figurait pas, lors du recensement de Zangani et coll. (2020), dans la liste de l'ONUDC ni dans la base de l'EMCDDA. Son identification supposerait une chromatographie couplée à la spectrométrie de masse et un étalon de référence.

1. 1Drake et coll., Journal of Medicinal Chemistry, 1998 : hybrides classiques/non classiques à chaîne australe fonctionnalisée, analogues C-6β méthyle, éthyle et propyle (AM-919 = 6β-(3-hydroxypropyle)) (nouvel onglet)PMID 9733485
2. 2Tius et coll., Life Sciences, 1995 : hybrides classiques/non classiques, exigences stéréochimiques de la chaîne hydroxyalkyle australe (nouvel onglet)PMID 7776825
3. 3ChEMBL, composé CHEMBL121118 (AM-919) : Ki CB1 2,2 nM (membranes synaptosomales de cerveau antérieur de rat) et Ki CB2 3,4 nM (rate de souris), déplacement du [3H]CP-55940, document CHEMBL1131094 = J Med Chem 1998;41:3596 (nouvel onglet)
4. 4Zangani et coll., Current Neuropharmacology, 2020 : AM-919 relevé par un robot d'exploration des forums (14 novembre 2017 - 31 mai 2019), absent des listes de l'ONUDC (13 juin 2019) et de l'EMCDDA (1er avril 2019) (nouvel onglet)PMID 32116194
5. 5ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV : clause « toute substance dérivée du noyau benzo[c]chromène » (décisions des 22 mai et 3 juin 2024) (nouvel onglet)
6. 6ANSM, L'ANSM inscrit de nouveaux cannabinoïdes sur la liste des stupéfiants, entrée en vigueur le 3 juin 2024 (nouvel onglet)
7. 7OICS, Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, 35e édition, 2024 (tableau II : AM-919 absent) (nouvel onglet)
8. 8PubChem, composé CID 10741414 (AM-919) : identifiants, structure, CAS 164228-46-0 (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCCC(C)(C)C1=CC2=C([C@@H]3C[C@@H](CC[C@H]3[C@](O2)(C)CCCO)CO)C(=C1)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.